1,2,3,4-四氢-1-(硝基甲基)-2-苯基异喹啉 | 850130-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-1-(硝基甲基)-2-苯基异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(nitromethyl)-2-phenylisoquinoline
• 英文别名: 1-(nitromethyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(nitromethyl)-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(nitromethyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 850130-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: TVODRIXOOCQSAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.0-90.0 °C
• 沸点：
  454.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-(硝基甲基)-2-苯基异喹啉 在 氨 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ氧化N-苯基四氢异喹啉轻松合成邻位二胺

  摘要：

  N-苯基四氢异喹啉的氧化在DDQ中迅速发生。在环境条件下和在硝基甲烷的存在下，以良好至优异的产率分离出相应的β-硝基胺衍生物。异喹啉和N-苯基取代基的电子性质的变化表明，可以接受广泛的取代基，异喹啉芳族环和C1碳之间的电子连通比N-芳基环更强。将β-硝基胺还原为相应的新型手性邻二胺是直接的。用1检验反应1 H NMR光谱表明该反应通过亚胺离子进行，该亚胺离子随后在处理后与硝基甲烷反应。该信息用于缩短所需的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.101
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 1,2,3,4-四氢-1-(硝基甲基)-2-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  The direct α-C(sp³)–H functionalisation of N-aryl tetrahydroisoquinolines via an iron-catalysed aerobic nitro-Mannich reaction and continuous flow processing

  摘要：

  一种高效的硝基Mannich型直接α-C(sp3)–H官能化方法，利用简单的铁盐与O2作为末端氧化剂催化对N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉进行反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc07913b

文献信息

• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• A recyclable self-assembled composite catalyst consisting of Fe₃O₄-rose bengal-layered double hydroxides for highly efficient visible light photocatalysis in water
  作者：Yuxing Huang、Zhuo Xin、Wenlong Yao、Qi Hu、Zhuohua Li、Liuqing Xiao、Bo Yang、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc08130a

  日期：——

  The first case of a highly efficient layered double hydroxide (LDH) supported organic visible light photocatalyst is reported and it can catalyze various organic transformations with high efficiency in water under visible light irradiation.

  报道了第一种高效的层状双氢氧化物（LDH）负载的有机可见光光催化剂，它可以在可见光照射下高效催化水中的各种有机转化。
• Nickel(II) Tetraphenylporphyrin as an Efficient Photocatalyst Featuring Visible Light Promoted Dual Redox Activities
  作者：Tanumoy Mandal、Sanju Das、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201801737

  日期：2019.7.2

  cost‐effective and efficient visible light induced photoredox catalyst. The ground state electrochemical data (CV) and electronic absorption (UV‐Vis) spectra reveal the excited state redox potentials for [NiTPP]*/[NiTPP].− and NiTPP].+/[NiTPP]* couples as +1.17 V and −1.57 V vs SCE respectively. The potential values represent NiTPP as a more potent photocatalyst compare to the well‐explored [Ru(bpy)3]2+. The non‐precious

  镍（II）四苯基卟啉（NiTPP）被认为是一种坚固，经济高效的可见光诱导的光氧化还原催化剂。基态电化学数据（CV）和电子吸收（UV-Vis）光谱显示[NiTPP] * / [NiTPP] .-和NiTPP] 。+ / [NiTPP] *的激发态氧化还原电势为+1.17 V， −1.57 V相对于SCE。与经过充分研究的[Ru（bpy）3 ] 2+相比，电势值表示NiTPP是更有效的光催化剂。。非贵金属光催化剂以双重方式表现出激发态氧化还原反应，即。例如，它能够同时经历氧化和还原淬灭途径。这种基于第一行过渡金属的光催化剂的通用性非常有限。这种独特的现象使人们可以通过使用一种催化剂来进行多种类型的氧化还原反应。已经进行了两组不同的化学反应以代表合成效用。该催化剂在碳-碳和碳-杂原子键形成反应中均显示出优异的效率。因此，我们认为NiTPP是光催化剂库的宝贵补充，这项研究将导致基于土金属的光氧化还原催化剂的更实际的合成应用。
• Structural elaboration of dicyanopyrazine: towards push–pull molecules with tailored photoredox activity
  作者：Zuzana Hloušková、Milan Klikar、Oldřich Pytela、Numan Almonasy、Aleš Růžička、Veronika Jandová、Filip Bureš

  DOI：10.1039/c9ra04731j

  日期：——

  provided a series of catalysts based on a pyrazine heterocyclic scaffold with easy synthesis and further modification, diverse photoredox characteristics and wide application potential across modern photoredox transformations. The photoredox catalytic activities of the target catalysts were examined in a benchmark cross-dehydrogenative coupling and novel and challenging annulation reactions.

  作为成功的二氰基吡嗪光氧化还原催化剂的延伸，设计并轻松合成了一系列具有系统改变结构的X形推挽分子；它们的结构-性质关系通过以下方式详细阐明实验和理论计算。双氰基吡嗪被证明是一种强大的光氧化还原催化剂，具有推挽式排列，可以通过互换 D-π-A 系统的特定部分来轻松调整性能。改变氰基受体与甲氧基、甲硫基和噻吩基供体的相互位置以及修饰连接基可以广泛调整催化剂的基本性质。与目前可用的有机光氧化还原催化剂相反，我们提供了一系列基于吡嗪杂环支架的催化剂，具有易于合成和进一步改性、多种光氧化还原特性和在现代光氧化还原转化中的广泛应用潜力。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。