1,2,3,4-四氢-1-(硝基甲基)异喹啉 | 1189260-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-1-(硝基甲基)异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(nitromethyl)isoquinoline
• 英文别名: alpha-Nitromethyl tetrahydroisoquinoline；1-(nitromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1189260-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: ZBBOJXVMSMRZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-(硝基甲基)异喹啉 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 2-benzyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉的 Aza-Henry 反应

  摘要：

  报道了 3,4-二氢异喹啉的氮杂-亨利反应。该反应在环境条件下在过量硝基甲烷中是有利的。不稳定反应产物的分离是通过酰化或烷基化实现的，允许从一锅三组分偶联中以良好的产率合成类 Reissert 化合物。二氢异喹啉和相应的苄基异喹啉鎓离子的反应速率已在碱存在和不存在下进行了研究。与二氢异喹啉的反应可能通过硝基甲烷的吖嗪酸互变异构体进行，这是异喹啉鎓离子无法利用的反应途径。实现了传统上有问题的两种 β-硝基胺衍生物的还原，提供了许多新的手性邻二胺的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000955
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 硝基甲烷 在 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1,2,3,4-四氢-1-(硝基甲基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉的 Aza-Henry 反应

  摘要：

  报道了 3,4-二氢异喹啉的氮杂-亨利反应。该反应在环境条件下在过量硝基甲烷中是有利的。不稳定反应产物的分离是通过酰化或烷基化实现的，允许从一锅三组分偶联中以良好的产率合成类 Reissert 化合物。二氢异喹啉和相应的苄基异喹啉鎓离子的反应速率已在碱存在和不存在下进行了研究。与二氢异喹啉的反应可能通过硝基甲烷的吖嗪酸互变异构体进行，这是异喹啉鎓离子无法利用的反应途径。实现了传统上有问题的两种 β-硝基胺衍生物的还原，提供了许多新的手性邻二胺的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000955

文献信息

• Aza-Henry Reactions of 3,4-Dihydroisoquinoline
  作者：Muneer Ahamed、Thiru Thirukkumaran、Wing Yan Leung、Paul Jensen、Jade Schroers、Matthew H. Todd

  DOI：10.1002/ejoc.201000955

  日期：2010.11

  The aza-Henry reaction of 3,4-dihydroisoquinoline is reported. The reaction is favourable in excess nitromethane under ambient conditions. Isolation of the unstable reaction product is achieved by acylation or alkylation, allowing the synthesis of Reissert-like compounds in good yields from a one-pot, three-component coupling. The rates of reaction for dihydroisoquinoline and the corresponding benzylisoquinolinium

  报道了 3,4-二氢异喹啉的氮杂-亨利反应。该反应在环境条件下在过量硝基甲烷中是有利的。不稳定反应产物的分离是通过酰化或烷基化实现的，允许从一锅三组分偶联中以良好的产率合成类 Reissert 化合物。二氢异喹啉和相应的苄基异喹啉鎓离子的反应速率已在碱存在和不存在下进行了研究。与二氢异喹啉的反应可能通过硝基甲烷的吖嗪酸互变异构体进行，这是异喹啉鎓离子无法利用的反应途径。实现了传统上有问题的两种 β-硝基胺衍生物的还原，提供了许多新的手性邻二胺的途径。