1-(tert-butylperoxy)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 114021-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(tert-butylperoxy)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-tert-butylperoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 114021-48-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: GIYSQRQZNXRMEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-(tert-butylperoxy)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到1,2,3,4-四氢-1-(硝基甲基)-2-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的CP和CC交叉脱氢偶联反应机理研究及其进一步应用

  摘要：

  我们小组最近公开了基于硫脲的氢键供体，它是用于交叉脱氢偶联（CDC）反应的有效有机催化剂。在这里，我们介绍使用NMR光谱和动力学同位素效应实验对该反应进行详细的机理研究。结果表明，α-氨基过氧化物是催化循环中真正的中间体，是通过硫脲催化的速率决定氢原子转移（HAT）过程形成的。这些实验研究不仅为硫脲催化的CDC反应机理提供了一些见识，而且还促进了它们的进一步应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.033
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二醇 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(tert-butylperoxy)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 sp3C-H 和 sp2C-H 键之间的交叉脱氢偶联，CuBr 催化四氢异喹啉的直接吲哚化

  摘要：

  在氧化剂 tert-BuOOH 存在下，溴化铜催化吲哚和四氢异喹啉的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，开发了一种新型高效的 CC 键形成方法。CDC 反应提供了一种简单有效的催化方法，通过 sp3 CH 键和 sp2 CH 键的组合然后形成 CC 键来构建吲哚基四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja0516054

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Controlled Oxidation of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines for the Synthesis of 3,4‐Dihydroisoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones and Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/adsc.202001266

  日期：2021.3.2

  controlled oxidation of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines is developed for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones and isoquinolin‐1(2H)‐ones. The present method feature's a broad substrate scope, good functional group tolerances, and the products were prepared in good to excellent yields. The developed methodology further demonstrated in the synthesis of isoindolo[2,1‐b] isoquinolin‐5(7H)‐one

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。
• Highly efficient oxidative carbon–carbon coupling with SBA-15-support iron terpyridine catalyst
  作者：Peng Liu、Cong-Ying Zhou、Song Xiang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c001209b

  日期：——

  SBA-15-Fe(terpy)2+ complex efficiently catalyzed oxidative C–C cross-coupling reactions of tertiary amines with carbon nucleophiles in high product yields. The supported terpyridine ligand can be recycled by filtration.

  SBA-15-Fe(terpy)2+ 复合物高效催化了季胺与碳亲核体的氧化 C–C 交叉偶联反应，产物产率很高。支撑的吡啶琥珀酸配体可以通过过滤回收。
• Highly efficient heterogeneous aerobic cross-dehydrogenative coupling via C–H functionalization of tertiary amines using a nanoporous gold skeleton catalyst
  作者：Hon Eong Ho、Yoshifumi Ishikawa、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1039/c5cc04856g

  日期：——

  We disclosed that zero-valent nanoporous gold (AuNPore) possesses remarkable catalytic activity and reusability for heterogeneous aerobic cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various tertiary amines with nucleophiles.

  我们披露了零价纳米多孔金（AuNPore）对于多种三级胺与亲核试剂的异相氧化脱氢偶联（CDC）具有显著的催化活性和可重复使用性。
• Brønsted Acid Catalyzed C-H Functionalization of<i>N</i>-Protected Tetrahydroisoquinolines via Intermediate Peroxides
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/ejoc.201201527

  日期：2013.2

  An organocatalytic oxidative synthesis of N-protected tetrahydroisoquinolines is described by C–H functionalization via intermediate peroxides. The peroxides were synthesized from tert-butylhydroperoxide under metal-free thermal conditions and were converted into the final products by Bronsted acid catalyzed substitution. The nucleophile scope was investigated in detail and proved to be broad; N-deprotection

  N-保护的四氢异喹啉的有机催化氧化合成通过中间过氧化物的 C-H 官能化进行描述。过氧化物是在无金属热条件下由叔丁基过氧化氢合成的，并通过布朗斯台德酸催化取代转化为最终产物。亲核试剂的范围被详细研究并证明是广泛的；也可以实现偶联产物的 N-脱保护。
• Transition Metal-Free α-C(<i>sp</i>³)H Bond Functionalization of Amines by Oxidative Cross Dehydrogenative Coupling Reaction: Simple and Direct Access to C-4-Alkylated 3,4-Dihydroquinazoline Derivatives
  作者：R. Arun Kumar、G. Saidulu、K. Rajendra Prasad、G. Sathish Kumar、B. Sridhar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201200679

  日期：2012.11.12

  A transition metal-free catalytic system has been developed for the cross dehydrogenative coupling of amines with nitroalkanes under mild condition employing potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the construction of biologically important N-heterocycles, namely, 3,4-dihydroquinazoline derivatives. This novel strategy provides a simple

  已经开发了一种无过渡金属的催化体系，该体系使用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系在温和条件下将胺与硝基烷烃进行交叉脱氢偶联。该方法被进一步扩展用于构建生物学上重要的N-杂环，即3,4-二氢喹唑啉衍生物。这种新颖的策略提供了一种简单，有效且直接的获取4-烷基-3,4-二氢喹唑啉衍生物的方法。