1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-硫氧代-5-嘧啶羧酸甲酯 | 786643-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-硫氧代-5-嘧啶羧酸甲酯
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(isopropyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: methyl 6-methyl-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 786643-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: VZKGBGHRWUDKPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 、 异丁醛 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-硫氧代-5-嘧啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碘催化一锅法合成 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones 和 Thiones：Biginelli 反应的简单有效程序

  摘要：

  碘有效地催化 Biginelli 反应。该过程涉及醛、1,3-二羰基化合物和脲或硫脲的一锅三组分环缩合，以高产率提供相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮或硫酮。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829170

文献信息

• Three Component Reaction: An Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones and Thiones Using Heterogeneous Catalyst
  作者：Vinod Tribhuvannathji Kamble、Dnyanoba Baburao Muley、Sandeep Tukaram Atkore、Sharad Digambarrao Dakore

  DOI：10.1002/cjoc.201090084

  日期：2010.1

  supported on silica gel (HBF4‐SiO2) catalyzes efficiently the three component condensation of an aldehyde, a 1,3‐dicarbonyl compound and urea or thiourea to afford the corresponding 3,4‐dihydropyrimidin‐ 2(1H)‐ones and thiones in high yields. The ambient conditions, fast reaction rates, and excellent product yields are the important characteristics of this reaction.

  负载在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）有效催化醛，1,3-二羰基化合物与尿素或硫脲的三组分缩合，从而提供相应的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-和高产的硫酮。环境条件，快速的反应速率和优异的产物收率是该反应的重要特征。
• Bhinge, Somanath D.; Saifuddin Khalid; Sunil Kumar, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 5, p. 3381 - 3384
  作者：Bhinge, Somanath D.、Saifuddin Khalid、Sunil Kumar

  DOI：——

  日期：——