1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(3-甲基苯基)-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯 | 356773-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(3-甲基苯基)-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(3-methylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-(3-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(m-toyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-m-tolyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-(3-methylphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 356773-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: WQKUFLDKRDUGRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(3-甲基苯基)-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯 在 copper(II) choride dihydrate 、 potassium carbonate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(m-tolyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-羟基嘧啶的有机催化转移氢化反应，对映选择性合成3,4-Dihydropyrimidin-2（1 H）-ones。

  摘要：

  以Hantzsch酯或二氢菲啶为氢源，成功地实现了2-羟基嘧啶的手性磷酸催化转移氢化，为手性3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one（DHPMs）提供了优异的收率和对映体选择性。 ≤99％。值得注意的是，可以通过高度化学选择性的转移氢化来制备具有烷基立体生成中心的新型手性DHPM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03128
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 3-甲基苯甲醛 在 nano-cellulose/BF₃/Fe₃O₄ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(3-甲基苯基)-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用纳米纤维素/BF3/Fe3O4 一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-ones

  摘要：

  3,4-Dihydropyrimidin-2(1 H )-one 及其衍生物具有重要意义，尤其是在制药工业中。关于上述化合物的意义，本文介绍了一种利用纳米纤维素/BF 3 /Fe 3 O 4合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮的有效方法。作为路易斯酸催化剂。所需产物通过芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素之间的一锅三组分反应获得。该反应在乙醇中进行，乙醇是一种绿色、低成本且可商购的溶剂。反应时间短、效率高、室温反应条件、催化剂的可重复使用性和易于操作是该方法的许多优点。通过FT-IR、SEM、TEM、XRD、BET、XRF和TGA技术进行催化剂分析。所有产品均通过 FT-IR 和1 H NMR 光谱进行表征。此外，催化剂显示出非常好的回收率，并且在五个连续反应后没有观察到产率损失。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02478-4

文献信息

• New magnetic nanocomposites of ZrO₂–Al₂O₃–Fe₃O₄as green solid acid catalysts in organic reactions
  作者：Anqi Wang、Xiang Liu、Zhongxing Su、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c3cy00572k

  日期：——

  A series of magnetic solid acid nano-catalysts were designed and prepared through a facile co-precipitate approach. The original nanocomposites ZrO2–Al2O3–Fe3O4 were characterized by means of ICP-AES, BET, XRD, TEM, HRTEM, VSM, FT-IR, NH3-TPD and TG. Their catalytic behaviours were investigated via esterification, the synthesis of bis-indolylmethanes, Hantzsch reaction, Biginelli reaction and Pechmann reaction. In all of these organic reactions, the corresponding products were obtained in moderate to excellent yields. The optimal catalyst was ZAF-16/16, which retained catalytic activity after several recycles.

  通过简便的共沉淀方法设计并制备了一系列磁性固体酸纳米催化剂。原始纳米复合材料ZrO2–Al2O3–Fe3O4通过ICP-AES、BET、XRD、TEM、HRTEM、VSM、FT-IR、NH3-TPD和TG进行了表征。通过酯化反应、双吲哚甲烷合成、Hantzsch反应、Biginelli反应和Pechmann反应研究了它们的催化行为。在所有这些有机反应中，获得了相应产品的中等至优良产率。最佳催化剂是ZAF-16/16，经过多次循环后仍保持催化活性。
• Calix[8]arene Sulfonic Acid Catalyzed Three-Component Reaction for Convenient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones/thiones under Ultrasonic Irradiation
  作者：Lin An、Li-li Han、Zu-jian Wang、Tong-hui Huang、Hui-dong Zhu

  DOI：10.1248/bpb.b15-00681

  日期：——

  for the famous Biginelli reaction. Under ultrasonic irradiation, calix[8]arene sulfonic acid could efficiently catalyzed the three-component reaction of aldehydes with ethyl acetoacetate and urea or thiourea in ethanol to afford the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones in 46-93%. The advantages of this method are the easy isolated procedure, short reaction time and low cost of the

  在这项工作中，成功地研究了杯[8]芳烃磺酸对著名的Biginelli反应的催化活性。在超声辐射下，杯[8]芳烃磺酸可以有效地催化醛与乙酰乙酸乙酯和尿素或硫脲在乙醇中的三组分反应，从而在46中得到相应的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮/硫酮。 -93％。该方法的优点是易于分离，反应时间短，催化剂成本低。
• Triethylamine Promoted Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin- 2(1H)-ones/thiones Using a Solvent-Free Biginelli Condensation
  作者：Abdelmadjid Debache、Wassima Ghalem、Raouf Boulcina、Ali Belfaitah、Salah Rhouati、Bertrand Carboni

  DOI：10.2174/157017810791130595

  日期：2010.6.1

  An efficient and simple protocol has been developed for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones by a one-pot three-component cyclocondensation reaction of an aromatic aldehyde, β-ketoester, and urea or thiourea under solvent-free conditions using triethylamine (Et3N) as catalyst for the Biginelli reaction.

  一种高效简单的合成协议已经被开发，用于在无溶剂条件下，通过香豆醛、β-酮酯和尿素或硫脲的三组分环缩合反应，一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮，使用三乙胺（Et3N）作为Biginelli反应的催化剂。
• Copper-doped mesoporous silica supported dual acidic ionic liquid as an efficient and cooperative reusability catalyst for Biginelli reaction
  作者：Nan Yao、Ming Lu、Xiao Bing Liu、Jin Tan、Yu Lin Hu

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.04.121

  日期：2018.7

  A series of MCM-41 supported functionalized ionic liquids doped with copper species were prepared, characterized and evaluated as catalysts in the Biginelli reaction. Most of these supported ionic liquids perform well in the reaction, especially the multifunctional copper coordinated MCM-41 supported heterogeneous catalysts (0.5)IL-TiCl5@[email protected](15) and (0.5)IL-HSO4@[email protected](15)

  制备了一系列掺杂有铜物质的MCM-41负载型官能化离子液体，对其进行了表征和评估，作为Biginelli反应的催化剂。这些负载型离子液体大多数在反应中表现良好，尤其是多官能铜配位的MCM-41负载型多相催化剂（0.5）IL-TiCl 5 @ [受电子邮件保护]（15）和（0.5）IL-HSO 4 @ [受电子邮件保护] ]（15）。催化试验表明，（0.5）IL-HSO 4@ [受电子邮件保护]（15）是Biginelli反应中最好的和强大的催化剂，用于制备3,4-二氢嘧啶酮，产率高至优异。通过过滤可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并在六个连续的循环中重复使用，而不会明显降低催化活性。
• [EN] POTENTIATORS OF BETA-LACTAM ANTIBIOTICS AND COMBINATION THERAPY<br/>[FR] POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÊTA-LACTAMES ET POLYTHÉRAPIE
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2017106552A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Proteins of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), an antibiotic sensor/signal transducer, are phosphorylated on exposure to β-lactam antibiotics. This event is critical for the onset of the biochemical events that unleash induction of antibiotic resistance. The phosphorylation and the antibiotic-resistance phenotype can be abrogated in the presence of inhibitors described herein that restore susceptibility of the organism to β- lactam antibiotics. The invention thus provides compounds and methods for abrogating antibiotic resistance to β-lactam antibiotics and for treating infections causes by antibiotics prone to developing resistance by potentiating β-lactam antibiotics.

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的蛋白质是一种抗生素感应器/信号传导体，在暴露于β-内酰胺类抗生素时会发生磷酸化。这一事件对于引发生物化学事件的开始至关重要，从而诱导抗生素抗性。在本文所述的抑制剂存在的情况下，磷酸化和抗生素抗性表型可以被废除，从而恢复该生物对β-内酰胺类抗生素的敏感性。因此，该发明提供了化合物和方法，用于废除对β-内酰胺类抗生素的抗性，并通过增强β-内酰胺类抗生素来治疗由易于产生抗性的抗生素引起的感染。