1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 | 41034-52-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉羧酸；1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-甲酸；1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium-1-carboxylate
• CAS: 41034-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: OXFGRWIKQDSSLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270℃
• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 在 D-amino acid oxidase 、 硼烷-叔丁基胺 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 35.0h， 以92.3%的产率得到(R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL FORM OF (R)-PRAZIQUANTEL AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及(R)-吡喹酮的晶型及其制备方法和用途。在25°C下，(R)-吡喹酮的晶型的X射线衍射图谱（CuKα辐射）显示以下衍射峰：2-Theta=6.9±0.2°、8.3±0.2°、15.1±0.2°、17.4±0.2°、19.8±0.2°、21.9±0.2°、24.3±0.2°或d=12.74±0.20 Å、10.61±0.20 Å、5.87±0.20 Å、5.09±0.20 Å、4.48±0.20 Å、4.06±0.20 Å、3.66±0.20 Å。与现有的吡喹酮晶型相比，本发明的晶型具有更好的溶解性、更好的药效和更好的药代动力学特性。本发明的制备方法具有以下优点：具有良好的再现性，环保，成本低，能够在常压和温度下操作，并适用于大规模生产。

  公开号：

  US20160272636A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000129

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• [EN] TARGETED DRUG DELIVERY THROUGH AFFINITY BASED LINKERS<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE D'UN MÉDICAMENT FAISANT APPEL À DES COUPLEURS FONDÉS SUR L'AFFINITÉ
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT LTD

  公开号：WO2015148126A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The current invention discloses targeted drug delivery conjugates comprising a targeting moiety linked to a drug via a molecule having an affinity for the targeting moiety. Typically, the conjugate comprises a targeting ligand and a molecule of interest, e.g., a therapeutic agent. The targeting ligand and the molecule of interest are linked to each other via an affinity ligand. The affinity ligand is further covalently or non-covalently linked to a drug or therapeutic agent. The drug can be modified to make it more soluble and so that it cleaves from the linking molecule at the target site.

  当前的发明揭示了包括通过具有与靶向基团亲和力的分子连接到药物的靶向药物传递共轭物。通常，该共轭物包括一个靶向配体和一个感兴趣的分子，例如，一个治疗剂。靶向配体和感兴趣的分子通过一个亲和配体相互连接。该亲和配体进一步以共价或非共价方式连接到药物或治疗剂。药物可以被修改以使其更溶解，并使其在靶点处从连接分子中解离。
• [EN] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLINES<br/>[FR] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-?]ISOQUINOLINES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009098283A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to 5,6 - dihydropyrrolo [2,1-a] isoquinoline and pyrrolo[2,1-a] isoquinoline derivatives according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  这项发明涉及根据通式（I）制备的5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。
• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。
• [EN] PREPARATION OF CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES BY REACTING LEVODOPA WITH FORMALDEHYDE OR FORMALDEHYDE PRECURSORS<br/>[FR] PREPARATION D'ACIDE CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIQUE ET DE SES DERIVES PAR LA REACTION DE LEVODOPA ET DE PRECURSEURS DE FORMALDEHYDE OU DE FORMALDEHYDE
  申请人：BRANTFORD CHEM INC

  公开号：WO2003101967A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A process for preparation of (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid compounds and their derivatives of the formula (1) the process compring: (i) reacting Levodopa of formula (2) with formaldehyde or formaldehyde precursors to obtain (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-3-isoquinolinecarboxylic acid of formula (3); (ii) protecting the amino group of formula (3); (iii) alkylating the phenol groups of formula (4) to form compound of formula (5); and (iv) esterifying the carcoxylic acid of formula (5) and optionally removing N-protecting group wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, C2-C12 acyl, or R1O together are methylenedioxy; R2 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, aryl, substituted aryl, aralkyl or substituted aralkyl group; R3 is hydrogen, C2-C12 acyl group, benzyl, alkoxylcarbonyl group, or aralkoxyl carbonyl group; wherein P is the protecting group selected from alkoxycarbonyl, acyl, alkyl, aryl, siryl, sulfenyl and sulfonyl.

  一种制备(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸化合物及其衍生物的方法，其化合物的结构式为(1)，该方法包括：(i)将结构式(2)的左旋多巴与甲醛或甲醛前体反应，得到结构式(3)的(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-3-异喹啉羧酸；(ii)保护结构式(3)的氨基团；(iii)烷基化结构式(4)的酚基，形成结构式(5)的化合物；以及(iv)酯化结构式(5)的羧基，并可选择去除N-保护基，其中R1为氢、较低烷基、C2-C12酰基，或R1O共同为亚甲二氧基；R2为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基；R3为氢、C2-C12酰基、苄基、烷氧羰基基团，或芳基烷氧羰基基团；其中P为从烷氧羰基、酰基、烷基、芳基、硫酰基和磺酰基中选择的保护基。