1,2,3,5,6,7-六氢二环戊烷并[b,e]吡嗪 | 31579-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,2,3,5,6,7-六氢二环戊烷并[b,e]吡嗪
• 英文名称: 1,2,3,5,6,7-hexahydrodicyclopenta[b,e]pyrazine
• 英文别名: 1,2,3,5,6,7-hexahydrodicyclopent[b,e]pyrazine；1,2,3,5,6,7-hexahydrodicyclopentapyrazine；1,2,3,5,6,7-hexahydro-dicyclopenta[b,e]pyrazine；1,2,3,5,6,7-hexahydro-dicyclopentapyrazine；1,2,3,5,6,7-Hexahydro-dicyclopentapyrazin；Dicyclopentanopyrazin；2,8-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),8-triene
• CAS: 31579-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: ISGZKEZFGDEYSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2,3,5,6,7-六氢二环戊烷并[b,e]吡嗪 在 锌 作用下， 反应 20.0h， 以19%的产率得到4,8-diacetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrodicyclopentapyrazine
  参考文献：
  名称：

  稠环对双稠合 1,4-二乙酰基-1,4-二氢吡嗪光谱和电化学性质的影响

  摘要：

  通过在乙酸酐存在下用锌粉还原相应的吡嗪，制备了一系列与两个冰片烯、环戊烯和环己烯环稠合的 1,4-二乙酰-1,4-二氢吡嗪。循环伏安法测量表明二氢吡嗪的氧化电位按环己烯、冰片烯和环戊烯稠合衍生物的顺序降低。这种趋势与其紫外线吸收的红移趋势一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1193
• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到1,2,3,5,6,7-六氢二环戊烷并[b,e]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  One Step Synthesis of Bicycloalkapyrazines Using Dinitriles with Low-Valent Titanium

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-91-5821

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of α-hydroxy ketone and α-diketone and pyrazine derivatives from α-halo and α,α′-dibromo ketone
  作者：Takamitsu Utsukihara、Hiroaki Nakamura、Masashige Watanabe、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.087

  日期：2006.12

  A novel reaction of α-halo ketone (α-bromo and α-chloro ketone) with irradiation under microwave gave the corresponding α-hydroxyketone and pyrazine derivative in good yields. In the case of α,α′-dibromo ketone, α-diketone was obtained. This reaction affords a new, clean and convenient synthetic method for α-hydroxyketone, α-diketone, α-chloro ketone and pyrazine derivative.

  微波辐射下α-卤代酮（α-溴代和α-氯代酮）的新型反应可得到相应的α-羟基酮和吡嗪衍生物，收率很高。在α，α′-二溴酮的情况下，获得了α-二酮。该反应为α-羟基酮，α-二酮，α-氯酮和吡嗪衍生物的合成提供了一种新的，清洁且方便的方法。
• Phosphine Supported Ruthenium Nanoparticle Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrazines and Imidazoles from α-Diketones
  作者：Prasad Ganji、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03032

  日期：2017.2.3

  pyrazines and imidazoles starting from α-diketones using phosphine supported ruthenium nanoparticles (RuNPs) as catalysts. Ruthenium nanoparticles Ru1–Ru4 supported with different phosphines such as dbdocphos, dppp, DPEphos, and Xantphos are screened, of which Ru1 and Ru4 are found to be the most active. Interestingly, aryl-substituted and alkyl-substituted α-diketones produced different products: namely

  已经开发出一种新的方法，以膦为载体的钌纳米颗粒（RuNPs）作为催化剂，从α-二酮开始合成高度取代的氮杂环，例如吡嗪和咪唑。筛选了负载有不同膦（如dbdocphos，dppp，DPEphos和Xantphos）的钌纳米颗粒Ru1 - Ru4，其中Ru1和Ru4具有最强的活性。有趣的是，芳基取代的α-二酮和烷基取代的α-二酮分别产生不同的产物：即吡嗪和咪唑。该反应方法已应用于关键中间体（2m）的海洋细胞毒性天然产物Dragmacidin B和雌激素受体（2l）。这项工作代表了RuNPs制备的吡嗪的第一个实例。
• 川芎嗪并环类化合物、其药物组合物及在药物 中的应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN106905248B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种川芎嗪并环类化合物、其药物组合物及在药物中的应用，该川芎嗪并环类化合物具有如下结构通式I：药物组合物为川芎嗪并环类化合物作为药用活性成分，以及药学上可以接受的载体、赋形剂、稀释剂、辅剂、媒介物或其组合；川芎嗪并环类化合物和药物组合物可用于预防或治疗由于血栓和自由基过量引起的心脑血管疾病、消化系统疾病、呼吸系统疾病、老年痴呆症及肾脏疾病及其并发症。本发明所制备的川芎嗪并环类化合物对体外由二磷酸腺苷(ADP)诱导的血小板凝集具有很好的抑制作用，且较母体川芎嗪在大鼠体内药代动力学性质明显改善。
• Synthesis and Reactions of Highly Strained 2,3-Bridged 2H-Azirines
  作者：Klaus Banert、Barbara Meier

  DOI：10.1002/anie.200600483

  日期：2006.6.12
• Utsukihara, Takamitsu; Koshimura, Masahiro; Kitsuta, Kazunori, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 12, p. 1495 - 1502
  作者：Utsukihara, Takamitsu、Koshimura, Masahiro、Kitsuta, Kazunori、Sato, Akinori、Matsushita, Masatoshi、Takahashi, T. Tomoyoshi、Horiuchi, C. Akira

  DOI：——

  日期：——