1,2,3,5,6-戊-O-丙酰基呋喃己糖 | 294638-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,5,6-戊-O-丙酰基呋喃己糖
• 英文名称: 1,2,3,5,6-penta-O-propanoyl-β-d-glucofuranose
• 英文别名: 1,2,3,5,6-Penta-O-propanoyl-beta-D-glucofuranose；[(2R)-2-propanoyloxy-2-[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-tri(propanoyloxy)oxolan-2-yl]ethyl] propanoate
• CAS: 294638-87-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₁
• 分子量: 460.478
• InChiKey: FXRJPQKYPCUCSK-HJOKKXOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6-戊-O-丙酰基呋喃己糖 在 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用五-O-丙酰基-β-D-葡萄糖呋喃糖进行呋喃糖基化。

  摘要：

  容易获得的结晶五-O-丙酰基-β-D-葡萄糖呋喃糖被证明是用于酸催化的O-，S-和N-葡萄糖呋喃糖基化合物的直接合成的合适的糖基化剂。β-连接的产物具有良好的选择性。与氰基三甲基硅烷反应得到1,2-O-（1-氰基亚丙基）缩醛而不是C-糖基氰化物。通过选择性的酸催化水解，将标题化合物转化为1-羟基类似物，由此可制得三氯乙亚氨酸酯作为其他潜在的糖基化剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00300-2
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 丙酸酐 在 硼酸 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 49.0h， 以58%的产率得到1,2,3,5,6-戊-O-丙酰基呋喃己糖
  参考文献：
  名称：

  The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue

  摘要：

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。

  DOI：

  10.1039/b002841j

文献信息

• Ruthenium(II)–arene and triruthenium-carbonyl cluster complexes with new water-soluble phopsphites based on glucose: Synthesis, characterization and antiproliferative activity
  作者：Maria R. Gonchar、Egor M. Matnurov、Tatiana A. Burdina、Oliver Zava、Tina Ridel、Elena R. Milaeva、Paul J. Dyson、Alexey A. Nazarov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121312

  日期：2020.7

  New water-soluble 3,5,6-bicyclophosphite ligands based on glucose modified with uracil, 5-fluorouracil or thymine are reported. The phosphite ligands were subsequently reacted with bis[dichlorido(η6-p-cymene)ruthenium(II)] and trirutheniumdodecacarbonyl to afford monoruthenium analogues of RAPTA-C and triruthenium clusters with 1–3 phosphite ligands, respectively. The influence of ligands on the stability

  报道了基于尿嘧啶，5-氟尿嘧啶或胸腺嘧啶修饰的葡萄糖的新型水溶性3,5,6-二环亚磷酸酯配体。该亚磷酸盐配体随后用双[dichlorido（η反应6 - p -cymene）合钌（II）]和trirutheniumdodecacarbonyl得到RAPTA-C的monoruthenium类似物和三钌簇有1-3个亚磷酸酯配体，分别。研究了配体对化合物稳定性和化合物抗增殖活性的影响。
• Glucofuranoses
  申请人：Industrial Research Limited

  公开号：US06620921B1

  公开（公告）日：2003-09-16

  A &bgr;-D-glucofuranose compound which is 1,2,3,5,6-penta-O-propanoyl-&bgr;-D-glucofuranose, preferably in crystalline form, is prepared from D-glucose. The compound is prepared by reacting D-glucose with boric acid, or an equivalent thereof, followed by treatment with a propanoylating reagent, preferably propanoic anhydride. The compound is useful for the preparation of other compounds, such as glucofuranosides.

  一种1,2,3,5,6-五-O-丙酰基-β-D-葡萄糖呋喃糖化合物，最好是以晶体形式制备，从D-葡萄糖制备而成。该化合物通过将D-葡萄糖与硼酸或其等效物反应，然后用丙酸酐或其等效物处理而制备。该化合物可用于制备其他化合物，如葡萄糖呋喃苷。
• Crystalline sugar compositions and method of making
  申请人：Major Michael

  公开号：US20060293250A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Described are novel crystalline pivaloyl furanoses and methods of crystallizing the pivaloyl furanoses. These compounds are useful as intermediates in the synthesis of compounds such as the deoxyjirimycins and nojirimycins and are particularly useful as intermediates for production on a multi-kg scale. Particular crystalline compounds include 1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-D-galactofuranose, 1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-L-altrofuranose, and 5-azido-5-deoxy-1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-D-galactofuranose.

  本文描述了新型结晶式戊酰基呋喃糖以及结晶戊酰基呋喃糖的方法。这些化合物可用作合成脱氧吉利霉素和诺吉霉素等化合物的中间体，并且在多千克级别的生产中特别有用。特定的结晶化合物包括1,2,3,6-四戊酰基-α-D-半乳糖呋喃糖、1,2,3,6-四戊酰基-α-L-阿尔卓糖呋喃糖和5-叠氮基-5-脱氧-1,2,3,6-四戊酰基-α-D-半乳糖呋喃糖。
• CRYSTALLINE SUGAR COMPOSITIONS AND METHOD OF MAKING
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1888612A1

  公开（公告）日：2008-02-20
• US6620921B1
  申请人：——

  公开号：US6620921B1

  公开（公告）日：2003-09-16