1,2,4,5-四(三氟甲基)苯 | 320-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4,5-四(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 320-23-0
• 化学式: C₁₀H₂F₁₂
• mdl: MFCD08458697
• 分子量: 350.107
• InChiKey: GSZSSHONEMLEPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  134.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四(三氟甲基)苯 在 Rh-CAAC 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到all-cis 1,2,4,5-tetrakis(trifluoromethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Janus Face 全顺式 1,2,4,5-四（三氟甲基）- 和全顺式 1,2,3,4,5,6-六（三氟甲基）- 环己烷

  摘要：

  摘要我们报告了所有的合成顺式1,2,4,5-四（三氟甲基）-和全-顺式通过前体四或六（三氟甲基）苯直接氢化得到 1,2,3,4,5,6-六（三氟甲基）环己烷。所得环己烷具有立体化学，使得所有 CF3基团位于环己基环的同一面上。全部-顺式1,2,3,4,5,6-六（三氟甲基）环己烷是所有结构中空间要求最高的顺式迄今为止制备的六取代环己烷，具有屏障（ΔG) 到 27 kcal mol 计算的环反转−1。所有物质的X射线结构顺式1,2,3,4,5,6-六（三氟甲基）环己烷表现出扁平的椅式构象，该化合物的静电分布显示氟面上有较大的扩散负密度，而氢面上有集中的正密度。带正电的氢面可以配位氯化物（K约103）以及较小程度的氟化物和碘离子。以氟离子为碱，脱氟化氢促进分解发生。

  DOI：

  10.1002/ange.202008662
• 作为产物：
  描述：

  均苯四甲酸二酐 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 22.0h， 生成 1,2,4,5-四(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  均苯四酸及其二酐与四氟化硫的反应再研究

  摘要：

  均苯四酸（的氟化1）与四氟化硫或pyromelliticdianhydride（2）由一个SF的装置4 HF混合物得到，除了预期的1,2,4,5-四（三氟甲基）苯（3），相当大的量的5,6-双（三氟甲基）-1,1,3,3-四氟-1,3-二氢异苯并呋喃（4）和可检测量的1,1,3,3,5,5,7,7-八氟-1，3,5,7-四氢苯并[1,2- c：4,5- c ']二呋喃（5）。4的酸水解得到4,5-双（三氟甲基）邻苯二甲酸（6），经SF 4和HF处理后得到化合物3和4。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80037-8

文献信息

• Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene
  作者：Richard D. Chambers、Alex J. Roche、Michael H. Rock

  DOI：10.1039/p19960001095

  日期：——

  Cycloadducts, formed by addition of hexafluorobut-2-yne, may be transformed into bis(trifluoromethyl)-benzene, -phenol and -furan derivatives. Tetrakis(trifluoromethyl)benzene may also be produced. Heptafluorobut-2-ene 2 is also a very efficient dienophile for reactions with cyclopentadiene and furan. Reaction of 2 with furan derivatives at elevated temperatures gives a very effective ‘one pot’ synthesis of 3,4-bis(trifluoromethyl)furan derivatives.

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。
• The chemistry of poly(trifluoromethyl)benzenes: unusual reactions of 1,2,4,5-tetrakis(trifluoromethyl)benzene with organolithium compounds
  作者：Wojciech Dmowski、Jacek Porwisiak

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80328-0

  日期：1992.12

  1,2,4,5-Tetrakis(trifluoromethyl)benzene reacts with alkyl- or aryl-lithium compounds in an unexpected way. Instead of lithiation of the aromatic ring, dearomatisation occurs to give 2,5-cyclohexadiene-1-ylidene derivatives of the general formula C10H2F10R2, where R=alkyl or aryl. The X-ray and NMR analyses gave unequivocal proof of the structure of the products.

  1,2,4,5-四（三氟甲基）苯与烷基或芳基锂化合物发生意外反应。代替芳环的锂化，发生脱芳构作用，得到通式为C 10 H 2 F 10 R 2的2，5-环己二烯-1-亚烷基衍生物，其中R ＝烷基或芳基。X射线和NMR分析清楚地证明了产品的结构。
• Tris(dimethylamino)sulfonium 1,1,2,4,5-pentakis(trifluoromethyl)- 2,5-cyclohexadienide - a new stable fluorinated carbanion salt prepared by anionic trifluoromethylation of 1,2,4,5-tetrakis(trifluoromethyl)benzene
  作者：Alexander A. Kolomeitsev、Valerie N. Movchun、Yurii L. Yagupolslkii、Jacek Porwisiak、Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60040-0

  日期：1992.10

  5-tetrakis(trifluoromethyl)benzene with the pseudomettalorganic system CF3SiMe3/TASF results in addition of TAS+CF3− to the benzene ring and formation of TAS+(CF3)5C6H2t- - a new stable tertiary fluorinated delocalized carbanion salt.

  与pseudometTAlorganic系统的1,2,4,5-四（三氟甲基）苯的相互作用CF 3森达3 / TASF结果除了TAS的+ CF 3 -至TAS的苯环和地层+（CF 3）5 C 6 H 2 t--一种新的稳定的叔氟化离域碳负离子盐。
• The Chemistry of Sulfur Tetrafluoride. II. The Fluorination of Organic Carbonyl Compounds¹
  作者：W. R. Hasek、W. C. Smith、V. A. Engelhardt

  DOI：10.1021/ja01488a012

  日期：1960.2
• Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes. II. Bicycloöctatrienes Through 1,4-Addition of Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes to Aromatic Rings¹
  作者：C. G. Krespan、B. C. McKusick、T. L. Cairns

  DOI：10.1021/ja01477a018

  日期：1961.8