愈创木酚-D3 | 74495-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 愈创木酚-D3
• 英文名称: o-methoxyphenol-d3
• 英文别名: guaiacol-d₃；d3-2-methoxyphenol；2-d3-methoxyphenol；2-Methoxyphenol-d3；2-(trideuteriomethoxy)phenol
• CAS: 74495-69-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 127.115
• InChiKey: LHGVFZTZFXWLCP-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  205 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

愈创木酚-d3（2-甲氧基苯酚-d3）是标记有氘的愈创木酚。愈创木酚是一种酚类化合物，能够抑制LPS刺激下的COX-2表达和NF-κB激活，并具有抗炎活性。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-bromo-2-[2H3]methoxyphenol	1185310-16-0	C7H7BrO2	206.012
  香兰素-D3	[d3]vanillin	74495-74-2	C8H8O3	155.126

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  愈创木酚-D3 在 potassium bromate 、 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 氢溴酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 香兰素-D3
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic lignins with superior NMR characteristics via isotopically labeled monolignols

  摘要：

  合成木质素对于研究木质化、植物细胞壁交联和木质素结构特别有价值。如果它们的聚合度不太高，则它们可溶于普通木质素溶剂并适合溶液态核磁共振研究。然而，在逆检测相关实验的应用中，特别是流行的 HMQC 和 HMBC 实验中，光谱具有令人讨厌的 T1 噪声脊。这些伪影使得很难定位质子维度中甲氧基信号附近的相关峰。一种解决方案是使用梯度增强核磁共振，但这需要尚未普及的额外硬件。另一种方法是生产木质素单体，其中甲氧基原子是 NMR 不可见的。我们通过使用 13C 贫化氘代甲基碘 (12C2H3I) 制备松柏醇和芥子醇来实现这一目标。这些方法所采用的步骤比以前用于标记木质素单体的步骤更简单，成本足够低且简单，这些单体可用于任何用于 NMR 研究的合成木质素。由这些“无甲氧基”单体衍生的木质素的核磁共振谱明显优于其正常单体对应物。几个流行的核磁共振实验说明了从正常与同位素标记的松柏醇衍生的合成木质素，以及迄今为止在木质素相关出版物中尚未见过的一些有用的实验。

  DOI：

  10.1039/a803281e
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲氧基苯酚 在 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 愈创木酚-D3
  参考文献：
  名称：

  木质素转化中同时生成甲酯和 CO

  摘要：

  木质素的完全利用：木质素中的甲氧基与羧酸反应生成羧酸甲酯（用于药物合成），木质素的剩余碳原子主要与氧反应生成CO，可直接用于羰基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202209093

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080312247A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Disclosed herein are substituted piperazine late Na + channel modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据上下文，这句话可能是在描述某种药物或化学物质的专利或学术论文。将其翻译成中文是： 公开了取代哌嗪的晚期Na+通道调节剂，其结构式为I，其制备方法，药物组合物及其用途。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080242687A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Disclosed herein are substituted pyrimidine-based endothelin modulators of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了一种Formula I的取代嘧啶基内皮素调节剂，其制备方法、药物组合物以及使用方法。
• Determination of 4-Hydroxy-3-methoxyphenylethylene Glycol 4-Sulfate in Human Urine Using Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry
  作者：Peyton Jacob、Margaret Wilson、Lisa Yu、John Mendelson、Reese T. Jones

  DOI：10.1021/ac020101a

  日期：2002.10.1

  A major metabolite of norepinephrine (NE) in brain is 4-hydroxy-3-methoxyphenylethylene glycol (MHPG). In many species, a large fraction of MHPG formed in brain is converted to the sulfate conjugate. Consequently, MHPG sulfate has been proposed as a biomarker for NE metabolism in the central nervous system. As part of the clinical trials of the monoamine oxidase inhibitor selegiline for treating cocaine addiction, we required a method for measuring urine concentrations of MHPG sulfate. Using a deuterium-labeled analogue as an internal standard, we developed a liquid chromatography−electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC−MS/MS) method for determination of MHPG sulfate in human urine. Sample preparation involves simply diluting 50 μL of urine with 1 mL of ammonium formate buffer and adding the internal standard. The sample is centrifuged, the supernate is transferred to an autosampler vial, and 10 μL is injected into the LC−MS/MS system. Standard curves from 50 to 10 000 ng/mL are generated. Only one sample of 277 clinical samples analyzed had a concentration outside of this range. Precision (coefficient of variation) ranged from 1.9 to 9.7%, and accuracy ranged from 97 to 103% of expected values for controls prepared by spiking sulfatase-treated urine with MHPG sulfate.

  去甲肾上腺素 (NE) 在大脑中的主要代谢物是 4-羟基-3-甲氧基苯基乙二醇 (MHPG)。在许多物种中，大脑中形成的 MHPG 的很大一部分会转化为硫酸盐结合物。因此，MHPG 硫酸盐被提议作为中枢神经系统 NE 代谢的生物标志物。作为单胺氧化酶抑制剂司来吉兰治疗可卡因成瘾的临床试验的一部分，我们需要一种测量尿液中 MHPG 硫酸盐浓度的方法。使用氘标记类似物作为内标，我们开发了一种液相色谱-电喷雾电离串联质谱 (LC-MS/MS) 方法来测定人尿液中的 MHPG 硫酸盐。样品制备只需用 1 mL 甲酸铵缓冲液稀释 50 μL 尿液并添加内标即可。将样品离心，将上清液转移至自动进样器小瓶中，并将 10 μL 注入 LC-MS/MS 系统。生成 50 至 10 000 ng/mL 的标准曲线。在分析的 277 个临床样本中，只有一个样本的浓度超出此范围。对于通过在硫酸酯酶处理的尿液中添加 MHPG 硫酸盐制备的对照，精密度（变异系数）范围为 1.9% 至 9.7%，准确度范围为预期值的 97% 至 103%。
• Endothelin receptor antagonists
  申请人：Harbeson Scott L.

  公开号：US20100063076A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  This invention relates to novel endothelin receptor antagonists, derivatives, acceptable acid addition salts thereof. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by compounds that block the endothelin signaling pathway that leads to vasoconstriction and in particular those diseases or conditions beneficially treated by endothelin receptor antagonists.

  本发明涉及一种新型内皮素受体拮抗剂、衍生物及其可接受的酸加盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及使用这些组合物治疗通过阻断导致血管收缩的内皮素信号通路的化合物有益治疗的疾病和病症，特别是通过内皮素受体拮抗剂有益治疗的疾病和病症的方法。
• A Raman spectroscopic study of the low-frequency vibrations of o-dimethoxybenzene and its methyl deuterated analogues
  作者：Henrik Konschin、Henrik Tylli、Bertel Westermark

  DOI：10.1016/0022-2860(83)85065-0

  日期：1983.11

  low-frequency (100–400 cm −1 ) Raman spectra of liquid (at 300 K) and solid (at 130 K) veratrole ( o -dimethoxybenzene), and its methyl deuterated analogues, have been measured. The methyl and methoxyl torsional transitions have been identified, and the corresponding rotational barriers have been determined. The interpretation of the spectra points to a conformationally mixed situation for solid veratrole

  摘要 测量了液体（300 K）和固体（130 K）藜芦醇（邻二甲氧基苯）及其甲基氘代类似物的低频（100–400 cm -1 ）拉曼光谱。已经确定了甲基和甲氧基扭转转变，并确定了相应的旋转障碍。光谱的解释指出固体藜芦醇的构象混合情况，其中平面和非平面构象异构体可能共存。