1,2,9,10-四甲氧基-6alpha-alpha-阿朴啡6-氧化物 | 72498-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 1,2,9,10-四甲氧基-6alpha-alpha-阿朴啡6-氧化物
• 英文名称: glaucine N-oxide
• 英文别名: 1,2,9,10-Tetramethoxy-6a-alpha-aporphine 6-oxide；(6aS)-1,2,9,10-tetramethoxy-6-methyl-6-oxido-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-ium
• CAS: 72498-23-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: MSASNZOEWLALSO-UEDXYCIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,9,10-四甲氧基-6alpha-alpha-阿朴啡6-氧化物 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-methylsecoglaucine
  参考文献：
  名称：

  Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3085 - 3094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  海罂粟碱 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1,2,9,10-四甲氧基-6alpha-alpha-阿朴啡6-氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种从 Boldine 中合成甘露酸和正甘露酸的简便方法

  摘要：

  摘要 通过博丹丁与三甲基苯基氯化铵和叔丁醇钾反应，以高产率大规模制备了甘氨酸。用 30% H2O2 和水合硫酸亚铁处理月桂酸，得到总产率为 40% 的诺华桂酸。

  DOI：

  10.1081/scc-120014988

文献信息

• Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3085 - 3094
  作者：Lu, Sheng-Teh、Wu, Yang-Chang

  DOI：——

  日期：——
• A FACILE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF GLAUCINE AND NORGLAUCINE FROM BOLDINE
  作者：Wei-Jan Huang、Chung-Hsiung Chen、Om V. Singh、Su-Lin Lee、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1081/scc-120014988

  日期：2002.1

  ABSTRACT A large-scale preparation of glaucine was achieved by reacting boldine with trimethylphenylammonium chloride and potassium t-butoxide in high yield. Treatment of glaucine with 30% H2O2, subsequent with hydrated ferrous sulfate, afforded norglaucine in an overall yield of 40%.

  摘要 通过博丹丁与三甲基苯基氯化铵和叔丁醇钾反应，以高产率大规模制备了甘氨酸。用 30% H2O2 和水合硫酸亚铁处理月桂酸，得到总产率为 40% 的诺华桂酸。