N-methylsecoglaucine | 66396-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,6a-仲卟啉
• 英文名称: N-methylsecoglaucine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(3,4,6,7-tetramethoxyphenanthren-1-yl)ethanamine
• CAS: 66396-10-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• mdl: MFCD00601714
• 分子量: 369.461
• InChiKey: IYAWRUZJOPTSGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C
• 沸点：
  516.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylsecoglaucine 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2.3.5.6-Tetramethoxy-8-<2-dimethylamino-aethyl>-phenanthren-methojodid
  参考文献：
  名称：

  Warnat, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  海罂粟碱 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-methylsecoglaucine
  参考文献：
  名称：

  Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3085 - 3094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenanthrene derivatives for use as medicaments
  申请人：Valentia Biopharma

  公开号：EP2742974A1

  公开（公告）日：2014-06-18

  Phenanthrene derivatives of formula I for use as medicaments. The present invention refers to phenanthrene derivatives for use as medicaments, mainly in the prevention and/or treatment of DM1, HDL2, SCA8, DM2, SCA3, FXTAS, FTD/ALS, and SCA31. In a preferred embodiment, phenanthrene derivatives of the invention are also used as antimyotonic agents.

  公式I的菲南三烯衍生物用作药物。本发明涉及用作药物的菲南三烯衍生物，主要用于预防和/或治疗DM1、HDL2、SCA8、DM2、SCA3、FXTAS、FTD/ALS和SCA31。在一个优选实施例中，本发明的菲南三烯衍生物也用作抗肌肉张力剂。
• Alkaloids from Platycapnos spicata
  作者：Olga M. Blanco、Luis Castedo、M.Carmen Villaverde

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85255-p

  日期：1993.3

  Abstract Two new phenanthrene alkaloids, N -methylsecoglaucine and thalicthuberine N -oxide, were isolated from aerial parts of Platycapnos spicata al

  摘要 从桔梗的地上部分分离得到两种新的菲生物碱 N-methylsecoglaucine 和thalicthuberine N-oxide。
• New total synthesis of phenanthrene alkaloids
  作者：Juan C. Estévez、M. Carmen Villaverde、Ramon J. Estévez、Julio A. Seuas、Luis Castedo

  DOI：10.1139/v90-151

  日期：1990.6.1

  We describe a new synthesis of phenanthrene alkaloids based on the photocyclization of stilbene compounds prepared by a simple, efficient new method. It allows the preparation of phenanthrene compounds with a primary amine group in their side chain. Keywords: alkaloid, phenanthrene, stilbene, photocyclization.

  我们描述了基于通过简单、有效的新方法制备的芪化合物的光环化的菲生物碱的新合成。它允许制备在其侧链中具有伯胺基团的菲化合物。关键词：生物碱，菲，芪，光环化。
• Radical cyclization to dibenzo[de,g]chromanones. A new synthesis of phenanthrene compounds.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86354-7

  日期：1993.3

  We describe the radical cyclization of bromobenzylisochromanones to afford the novel dibenzo[de,g]chromanones. Opening the lactone ring of the latter allows the preparation of phenanthrene alkaloids and 1-phenanthrenylacetic acids.

  我们描述了溴苄基异苯并二氢呋喃酮的自由基环化作用，以提供新型的二苯并[de，g]苯并二氢呋喃酮。打开后者的内酯环可以制备菲生物碱和1-菲基乙酸。
• A new convenient synthesis of phenanthrene alkaloids from 1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：S.V. Kini、M.M.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.127

  日期：2004.5

  1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethylisoquinolinium iodides with methanolic KOH gave stilbene derivatives, for example, (E)-N-22-[2-(phenyl)ethenyl]-4,5-dimethoxyphenyl}ethyl-N,N-dimethylamine. Photochemical electrocyclization of these stilbenes afforded the corresponding phenanthrene alkaloids/phenanthrene derivatives.

  霍夫曼用甲醇KOH降解1-芳基甲基1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基异喹啉碘化物，得到二苯乙烯衍生物，例如（E）-N -2 2- [2-（2-苯基）乙烯基] ] -4，5-二甲氧基苯基}乙基-N，N-二甲基胺。这些苯乙烯的光化学电环化得到相应的菲生物碱/菲衍生物。