1,2-二(4-乙氧基苯基)-1,2-乙烷二酮 | 2132-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二(4-乙氧基苯基)-1,2-乙烷二酮
• 英文名称: 4,4'-diethoxybenzil
• 英文别名: 1,2-bis(4-ethoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 2132-59-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: MINRQLDDFIBLCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(4-乙氧基苯基)-1,2-乙烷二酮 在 乙醚 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 4,4'-diethoxy-benzilic acid
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg; Keller, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-二(4-乙氧基苯基)-1,2-乙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Notes - Triphenylethylene Derivatives III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01358a027

文献信息

• Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 31: establishment of mesomorphism and thermochromism of bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel complexes
  作者：Hiroko Horie、Akira Takagi、Hiroshi Hasebe、Takumi Ozawa、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1039/b007135h

  日期：——

  Two series of bis[1,2-bis(4-n-alkylphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel, Cn–Ni (n = 1–12), and bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel, CnO–Ni(n = 1–12, 14, 16, 18), have been synthesized. Their mesomorphism, thermochromism, supramolecular structures and π-acceptor property have been investigated by using different scanning calorimetry, polarizing microscopy, temperature-dependent X-ray diffraction technique, electronic spectroscopy and cyclic voltammetry. From the X-ray diffraction and electronic spectral results, it was established that the CnO–Ni complexes for n≤10 exhibit two differently colored discotic lamellar (DL) mesophases whereas none of the Cn–Ni complexes has a mesophase, and that the thermochromism (brown → green) is attributable to a slow transformation from the Ni–Ni bonded dimers to the Ni–S bonded dimers.

  两系列双[1,2-双(4-正烷基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，Cn–Ni（n=1–12），和双[1,2-双(4-正烷氧基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，CnO–Ni（n=1–12, 14, 16, 18）已被合成。通过使用不同的扫描量热法、偏光显微镜、温度依赖性X射线衍射技术、电子光谱和循环伏安法，研究了它们的介晶性、热变色性、超分子结构和π受体性质。从X射线衍射和电子光谱结果来看，确定了CnO–Ni 复合物对于 n≤10 展现两种不同颜色的盘状层状（DL）介晶相，而 Cn–Ni 复合物均无介晶相，并且热变色性（棕色→绿色）归因于从 Ni–Ni 键合二聚体到 Ni–S 键合二聚体的缓慢转变。
• Unexpected Transformation of Aldehydes into Benzoins with Copper(I)/Samarium
  作者：Yongjun Liu、Hui Wang、Yulong Fu、Yan Qi、Kuiwei Yang

  DOI：10.1080/00397911.2013.804572

  日期：2014.1.17

  Abstract The reductive coupling of aldehydes to afford pinacolic alcohols using all kinds of reducing agents involving samarium is well known. In this report, however, treatment of aromatic aldehydes with Cu(I)/Sm system produces benoins and/or benzils in good yields. A possible mechanism is proposed where Cu(I) not only activates the Sm metal but also promotes the dehydrogenation of the intermediates

  摘要 使用涉及钐的各种还原剂将醛还原偶联生成频哪醇是众所周知的。然而，在本报告中，用 Cu(I)/Sm 系统处理芳香醛以良好的收率产生了苯甲酸和/或苯甲醚。提出了一种可能的机制，其中 Cu(I) 不仅激活 Sm 金属，而且促进中间体的脱氢，在此过程中可能涉及 Cu(III) 物种。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Galactose Oxidase Model: Biomimetic Enantiomer-Differentiating Oxidation of Alcohols by a Chiral Copper Complex
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Sreedevi Mannam、Pandi Mutupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.200802064

  日期：2009.1.19

  GO for it! An enantiopure galactose oxidase (GO) enzyme model has been synthesized from readily available (R)‐binam and Cu(OTf)2 (see scheme; TEMPO=2,2,6,6‐tetramethyl‐piperidin‐1‐oxyl), and has been effectively used as an efficient chiral catalyst for the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols. This is the first chiral copper‐catalyzed oxidative kinetic resolution of racemic benzoins and

  大胆试试吧！对映纯半乳糖氧化酶（GO）酶模型已从现成的（R）-比纳姆和Cu（OTf）2（参见方案; TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-氧）合成，并且已有效地用作仲醇的氧化动力学拆分的有效手性催化剂。这是外消旋安息香的第一个手性铜催化的氧化动力学拆分，也是合成高度重要的对映体富集的安息香的最简单方法。
• Chiral Cobalt-Catalyzed Enantiomer-Differentiating Oxidation of Racemic Benzoins by Using Molecular Oxygen as Stoichiometric Oxidant
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.200900387

  日期：2009.5.25

  An efficient enantioselective oxidative reaction catalyzed by a chiral cobalt complex has been developed by using molecular oxygen as the stoichiometric oxidant (see scheme). The very mild reaction conditions of the catalytic system provide access to a wide range of benzoins (α‐hydroxyketones) in high yield and excellent enantioselectivity (s (kf/ks) up to 47). This method is very versatile because

  通过使用分子氧作为化学计量的氧化剂，已经开发了一种有效的由手性钴配合物催化的对映选择性氧化反应（参见方案）。催化系统的反应条件非常温和，可以高产率获得各种安息香（α-羟基酮），并具有出色的对映选择性（s（k f / k s）至47）。该方法用途广泛，因为氧化过程的唯一副产品是水，这使我们的系统更加环保，绿色。
• Triphenylamine-modified quinoxaline derivatives as two-photon photoinitiators
  作者：Xingbo Cao、Feng Jin、Ying-Feng Li、Wei-Qiang Chen、Xuan-Ming Duan、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/b900464e

  日期：——

  Two new chromophores, triphenylamine-modified quinoxaline (TPAQ) and benzoquinoxaline (TPABQ), were synthesized, and their linear spectroscopy and two-photon absorption properties were investigated. For comparison, 4-ethoxyphenyl-substituted quinoxaline (EOQ) and benzoquinoxaline (EOBQ) were prepared. The results showed that TPAQ possesses a high fluorescence quantum yield and a high δ2PA value of >160 GM in the laser light wavelength range of 780–820 nm, and is superior to most common benzil-type compounds as a photoinitiator in two-photon initiated polymerization.

  合成了两种新的发色团--三苯胺修饰的喹喔啉（TPAQ）和苯喹喔啉（TPABQ），并研究了它们的线性光谱和双光子吸收特性。为了进行比较，还制备了 4-乙氧基苯基取代的喹喔啉（EOQ）和苯并喹喔啉（EOBQ）。结果表明，TPAQ 具有很高的荧光量子产率，在 780-820 纳米激光波长范围内的δ2PA 值大于 160 GM，作为双光子引发聚合的光引发剂优于大多数常见的苯齐类化合物。