1,2-二(4-丁氧基苯基)乙烷-1,2-二酮 | 114435-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二(4-丁氧基苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1,2-bis(4-butoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: Bis(4-butoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 114435-12-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: NWSOJGXEFYPMPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  506.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(4-丁氧基苯基)乙烷-1,2-二酮 、 邻苯二胺 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,3-bis(4-butoxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  신규한 자외선 흡수제용 퀴녹살린계 화합물

  摘要：

  本发明提供了一种新的喹诺萘类化合物，其立体异构体，其前体药物，或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物。所述喹诺萘类化合物能够吸收UVA和UVC区域的紫外线，因此可用作紫外线吸收剂、抗衰老药物配方或抗衰老化妆品配方。

  公开号：

  KR101684671B1
• 作为产物：
  描述：

  对溴丁氧基苯 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-二(4-丁氧基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 31: establishment of mesomorphism and thermochromism of bis[1,2-bis(4-n-alkoxyphenyl)ethane-1,2-dithiolene]nickel complexes

  摘要：

  两系列双[1,2-双(4-正烷基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，Cn–Ni（n=1–12），和双[1,2-双(4-正烷氧基苯基)乙烷-1,2-二硫醇]镍，CnO–Ni（n=1–12, 14, 16, 18）已被合成。通过使用不同的扫描量热法、偏光显微镜、温度依赖性X射线衍射技术、电子光谱和循环伏安法，研究了它们的介晶性、热变色性、超分子结构和π受体性质。从X射线衍射和电子光谱结果来看，确定了CnO–Ni 复合物对于 n≤10 展现两种不同颜色的盘状层状（DL）介晶相，而 Cn–Ni 复合物均无介晶相，并且热变色性（棕色→绿色）归因于从 Ni–Ni 键合二聚体到 Ni–S 键合二聚体的缓慢转变。

  DOI：

  10.1039/b007135h

文献信息

• Amphiphilic paramagnetic neutral gold dithiolene complexes
  作者：Romain Perochon、Lydia Piekara-Sady、Witold Jurga、Rodolphe Clérac、Marc Fourmigué

  DOI：10.1039/b820819k

  日期：——

  benzils with P(4)S(10) in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) as solvent allows for a direct synthesis of neutral radical, gold dithiolene complexes based on 1,2-bis-(4-alkoxy-phenyl)ethylene-1,2-dithiolate ligands with n-butyl, n-octyl and n-dodecyl chains. The three neutral and soluble complexes Au-OC(4), Au-OC(8) and Au-OC(12) exhibit a near infrared (NIR) absorption band around 1.5 mum and EPR characteristics

  在1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）中用P（4）S（10）硫化苯作为溶剂可直接合成基于1,2-双-（4 -具有正丁基，正辛基和正十二烷基链的-烷氧基-苯基）乙烯-1,2-二硫醇酯配体。三种中性和可溶性复合物Au-OC（4），Au-OC（8）和Au-OC（12）在1.5毫米左右的近红外（NIR）吸收带和EPR特性证实了自旋密度的强烈离域富电子的二硫烯配体上。将Au-OC（4）和Au-OC（12）的X射线晶体结构与相应的镍配合物进行了比较。它们的特征是烷基链分离成层状结构，自由基络合物堆积成交替的自旋链，通过磁化率的温度依赖性得到证实，这证明了反铁磁相互作用和单重态基态。在偏光显微镜和DSC实验下的观察结果并未揭示Au-OC（12）的热致行为。
• Reversible Multilevel Stimuli‐Responsiveness and Multicolor Room‐Temperature Phosphorescence Emission Based on a Single‐Component System
  作者：Jinming Song、Liangwei Ma、Siyu Sun、He Tian、Xiang Ma

  DOI：10.1002/anie.202206157

  日期：2022.7.18

  A single-component organic small molecule with a high phosphorescence quantum yield (68.4 %) and multilevel stimuli-responsiveness (mechanical and thermal stimuli-responsiveness) has been synthesized. The multilevel stimuli-responsiveness is based on a phase transition of the N-BOX from a crystalline state to an amorphous state. The phase transition regulates the reversible change of N-BOX between

  合成了具有高磷光量子产率（68.4%）和多级刺激响应（机械和热刺激响应）的单组分有机小分子。多级刺激响应性基于N-BOX从晶态到非晶态的相变。相变调节了N-BOX在高效蓝色和黄色室温磷光之间的可逆变化。
• Investigations of the Photothermal Properties of a Series of Molecular Gold‐bis(dithiolene) Complexes Absorbing in the NIR‐III Region
  作者：Jean‐Baptiste Pluta、Romain Guechaichia、Antoine Vacher、Nathalie Bellec、Sandrine Cammas‐Marion、Franck Camerel

  DOI：10.1002/chem.202301789

  日期：2023.9.26

  The photothermal properties of a series of neutral radical gold‐bis(dithiolene) complexes absorbing in the near‐infrared‐III window (1550–1870 nm) have been investigated. This class of complexes was found to be good photothermal agents (PTAs) in toluene under 1600 nm laser irradiation with photothermal efficiencies around 40 and 60 % depending on the nature of the dithiolene ligand. To the best of our knowledge, these complexes are the first small molecular photothermal agents to absorb so far into the near infrared. To test their applicability in water, these hydrophobic complexes have been encapsulated into nanoparticles constituted by amphiphilic block‐copolymers. Stable suspensions of polymeric nanoparticles (NPs) encapsulating the gold‐bis(dithiolene) complexes have been prepared which show a diameter around 100 nm. The encapsulation rate was found to be strongly dependent on the nature of the dithiolene ligands. The photothermal properties of the aqueous suspensions containing gold‐bis(dithiolene) complexes were then studied under 1600 nm laser irradiation. These studies demonstrate that water has strong photothermal activity in the NIR‐III region that, cannot be overcome even with the addition of gold complexes displaying good photothermal properties.

  摘要 研究了一系列在近红外-III 窗口（1550-1870 纳米）吸收的中性自由基金-双（二硫代二烯）配合物的光热特性。研究发现，在 1600 纳米激光照射下，这类配合物在甲苯中具有良好的光热效应（PTAs），根据二硫环戊烯配体的性质，光热效率约为 40% 和 60%。据我们所知，这些复合物是首批吸收近红外的小分子光热剂。为了测试它们在水中的适用性，我们将这些疏水性复合物封装到了由两性嵌段聚合物构成的纳米颗粒中。已制备出封装金-双（二硫烯）络合物的稳定聚合物纳米粒子（NPs）悬浮液，其直径约为 100 纳米。研究发现，封装率与二硫环戊烯配体的性质密切相关。随后，在 1600 纳米激光照射下，研究了含有金-双（二硫代二苯）配合物的水悬浮液的光热特性。这些研究表明，水在近红外-III 区具有很强的光热活性，即使添加了具有良好光热特性的金配合物，也无法克服这一特性。
• Divergent Behavior in the Chemistry of Metal‐Bis(dithiolene) Complexes Appended with Peripheral Aliphatic Butyl Chains
  作者：Erwan Prignot、Chanjuan Zhang、Olivier Jeannin、Zakaria Halime、Rafael Gramage‐Doria、Franck Camerel

  DOI：10.1002/ejic.202200591

  日期：2023.2.17

  Electronic and structural properties as well as ligand binding of a complete series of metal-bis(dithiolene) complexes bearing four butyl and hexyl aliphatic chains at the periphery with Ni(II), Co(II), Pd(II), Pt(II) and Au(III) have been investigated by a variety of characterization techniques including NMR, UV-vis, IR, MS, CV, and X-ray diffraction studies.

  外围带有四个丁基和己基脂肪链的完整系列金属-双（二硫杂环丁烷）配合物的电子和结构特性以及配体结合与 Ni(II)、Co(II)、Pd(II)、Pt(II) ) 和 Au(III) 已通过各种表征技术进行了研究，包括 NMR、UV-vis、IR、MS、CV 和 X 射线衍射研究。
• 10.1002/jhet.4828
  作者：Tedder, Mariah L.、Carrick, Jesse D.

  DOI：10.1002/jhet.4828

  日期：——

  improved separations performance, a synthetic method to construct various alkoxy-complexant derivatives was required. In this work, a convergent synthetic strategy for the production of 3,3′- and 4,4′-tetraalkoxy-bis-1,2,4-triazinyl-2,6-pyridines from readily available starting materials via a dealkylation/alkylation/condensation approach is described. Synthetic method development, substrate scope

  杂芳基-1,2,4-三嗪络合剂通常用于分离科学中，用于选择性螯合模拟高放废物中 Ln 中的少量 An。为了促进获得相关化学实体以进行假设驱动的探究以提高分离性能，需要一种构建各种烷氧基络合剂衍生物的合成方法。在这项工作中，采用了一种聚合合成策略，通过脱烷基化/烷基化从易于获得的起始原料中生产 3,3'- 和 4,4'-四烷氧基-双-1,2,4-三嗪基-2,6-吡啶描述了/condensation 方法。本文报道了各种工艺相关稀释剂中的合成方法开发、底物范围、初步溶解度和水解稳定性数据。