1,2-二[(1E)-1-丙烯-1-基氧基]苯 | 760980-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二[(1E)-1-丙烯-1-基氧基]苯
• 英文名称: 1,2-bis(1-propenyloxy)benzene
• 英文别名: Benzene, 1,2-bis(1-propenyloxy)-；1,2-bis(prop-1-enoxy)benzene
• CAS: 760980-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UUMSENYAPRFIJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-95 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二[(1E)-1-丙烯-1-基氧基]苯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 1,4-苯并二氧杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  顺序异构化和闭环易位：用于苯并稠合杂环的合成的被掩盖的苯乙烯基和乙烯基氧基芳基

  摘要：

  通过使用钌介导的异构化和钌的合成，证明了将芳基烯丙基醚和芳基烯丙基用作掩蔽的乙烯基醚和1-丙烯基苯基用于闭环复分解（RCM），导致合成苯并稠合的杂环。介导的RCM反应。这导致了多种产物的合成，包括两种取代的苯并[1,4]二恶英，萘并[2,3- b ] [1,4]二恶英，2 H-色烯和苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01545-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(烯丙氧基)苯 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 1,2-二[(1E)-1-丙烯-1-基氧基]苯
  参考文献：
  名称：

  顺序异构化和闭环易位：用于苯并稠合杂环的合成的被掩盖的苯乙烯基和乙烯基氧基芳基

  摘要：

  通过使用钌介导的异构化和钌的合成，证明了将芳基烯丙基醚和芳基烯丙基用作掩蔽的乙烯基醚和1-丙烯基苯基用于闭环复分解（RCM），导致合成苯并稠合的杂环。介导的RCM反应。这导致了多种产物的合成，包括两种取代的苯并[1,4]二恶英，萘并[2,3- b ] [1,4]二恶英，2 H-色烯和苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01545-4

文献信息

• Sequential isomerization and ring-closing metathesis: masked styryl and vinyloxyaryl groups for the synthesis of benzo-fused heterocycles
  作者：Willem A.L. van Otterlo、E.Lindani Ngidi、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01545-4

  日期：2003.8

  ring-closing metathesis (RCM) leading to the synthesis of benzo-fused heterocycles was demonstrated by using a ruthenium-mediated isomerization followed by a ruthenium-mediated RCM reaction. This resulted in the syntheses of a variety of products including two substituted benzo[1,4]dioxins, a naphtho[2,3-b][1,4]dioxin, a 2H-chromene and a benzo[b]furan.

  通过使用钌介导的异构化和钌的合成，证明了将芳基烯丙基醚和芳基烯丙基用作掩蔽的乙烯基醚和1-丙烯基苯基用于闭环复分解（RCM），导致合成苯并稠合的杂环。介导的RCM反应。这导致了多种产物的合成，包括两种取代的苯并[1,4]二恶英，萘并[2,3- b ] [1,4]二恶英，2 H-色烯和苯并[ b ]呋喃。
• Synthesis of unsaturated 1,4-heteroatom-containing benzo-fused heterocycles using a sequential isomerization–ring-closing metathesis strategy
  作者：Garreth L. Morgans、E. Lindani Ngidi、Lee G. Madeley、Setshaba D. Khanye、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.061

  日期：2009.12

  A small library of 1,4-benzodioxins and 4H-1,4-benzoxazines was synthesized from the corresponding bis-allyloxy precursors by way of an initial isomerization to the bis-vinyloxy compounds, followed by a ring-closing metathesis using the second generation Grubbs' catalyst (G2). A related strategy, starting from benzene-1,2-dithiol and 2-mercaptophenol, afforded benzodithiin and 1,4-benzoxathiin, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Krompiec; Kuznik; Bieg, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 8, p. 1197 - 1200
  作者：Krompiec、Kuznik、Bieg、Adamus、Majnusz、Grymel

  DOI：——

  日期：——
• A versatile catalyst system for enantioselective synthesis of 2-substituted 1,4-benzodioxanes
  作者：Eugene Chong、Bo Qu、Yongda Zhang、Zachary P. Cannone、Joyce C. Leung、Sergei Tcyrulnikov、Khoa D. Nguyen、Nizar Haddad、Soumik Biswas、Xiaowen Hou、Katarzyna Kaczanowska、Michał Chwalba、Andrzej Tracz、Stefan Czarnocki、Jinhua J. Song、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1039/c8sc05612a

  日期：——

  We report the synthesis of enantiomerically enriched 1,4-benzodioxanes containing alkyl, aryl, heteroaryl, and/or carbonyl substituents at the 2-position. The starting 1,4-benzodioxines were readily synthesized via ring closing metathesis using an efficient nitro-Grela catalyst at ppm levels. Excellent enantioselectivities of up to 99:1 er were obtained by using the versatile catalyst system [Ir(c

  我们报道了2位含有烷基、芳基、杂芳基和/或羰基取代基的对映体富集的1,4-苯并二恶烷的合成。使用有效的硝基-Grela 催化剂，通过闭环复分解很容易合成起始 1,4-苯并二恶英，浓度为 ppm 水平。通过在 2-取代 1,4-苯并二恶英的不对称氢化中使用多功能催化剂体系 [Ir(cod)Cl] 2 /BIDIME-二聚体，获得了高达 99:1 er 的优异对映选择性。此外，DFT 计算表明该过程的选择性是由质子化步骤控制的；基底上的配位基团可能会改变与催化剂的相互作用，从而导致面选择性的变化。