1,2-二月桂酰-Sn-甘油 | 17598-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,2-二月桂酰-Sn-甘油
• 英文名称: dodecanoic acid 1,1'-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-1,2-ethanediyl]ester
• 英文别名: 1,2-di-O-lauroyl-sn-glycerol；1,2-didecanoyl-sn-glycerol；1,2-dilauroyl-sn-glycerol；1,2-DLG；(S)-2,3-bis-lauroyloxy-propan-1-ol；[(2S)-2-dodecanoyloxy-3-hydroxypropyl] dodecanoate
• CAS: 17598-94-6；59540-17-9；61475-84-1；60562-15-4
• 化学式: C₂₇H₅₂O₅
• 分子量: 456.707
• InChiKey: OQQOAWVKVDAJOI-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C
• 沸点：
  531.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  211.8 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

新资源食品管理办法

• 食用量：≤30克/天
• 适用食品类别：使用范围不包括婴幼儿食品
• 批准日期：2009年12月22日
• 公告号：2009第18号
• 公告标题：卫生部关于批准茶叶籽油等7种物品为新资源食品的公告

质量要求

• 性状：透明状液体
• 甘油二酯含量：≥40%
• 甘油三酯含量：≤58%
• 单干酯含量：≤1.5%
• 游离脂肪酸含量：≤0.5%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二月桂酰-Sn-甘油 在 5H-四唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-二月桂酰磷脂酰乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  一种二酰基磷脂酰乙醇胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种二酰基磷脂酰乙醇胺的制备方法，包括下列步骤：(1)溶剂和有机碱/无机碱的作用下，式I化合物和磷试剂发生取代反应，生成式a中间体1；(2)同一反应体系中，中间体1在有机碱/无机碱的存在下，与2‑(N‑芴甲氧羰基氨基)乙醇或N‑Boc保护的乙醇胺发生取代反应，生成式b中间体2；(3)同一反应体系中，中间体2在氧化剂作用下氧化反应，生成式II化合物；(4)式II化合物在溶剂、碱的作用下，磷脂头基发生水解，得到式III化合物。本发明的优点在于：本发明只需通过两步合成就可得到目标产物，且方法条件易控、后处理简单、副反应少、收率高，符合工业化生产的要求。

  公开号：

  CN108727426B
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正己烷 、 钯 作用下， 生成 1,2-二月桂酰-Sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  Mathieson; Russell, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1957, vol. 9, p. 251,252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IONIZABLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20160376229A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  This invention includes ionizable compounds, and compositions and methods of use thereof. The ionizable compounds can be used for making nanoparticle compositions for use in biopharmaceuticals and therapeutics. More particularly, this invention relates to compounds, compositions and methods for providing nanoparticles to encapsulate active agents, such as nucleic acid agents, and to deliver and distribute the active agents to cells, tissues, organs, and subjects.

  这项发明涉及可离子化的化合物，以及其组合物和使用方法。这些可离子化的化合物可用于制备纳米粒子组合物，用于生物制药和治疗。更具体地说，这项发明涉及提供纳米粒子以包裹活性剂，如核酸剂，并将活性剂传递和分发到细胞、组织、器官和受试者的化合物、组合物和方法。
• Phospholipidation of TLR7/8-active imidazoquinolines using a tandem phosphoramidite method
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Sandra C. Mwakwari、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.091

  日期：2016.5

  1-imidazoquinolinylalkanols. The resulting phosphite can be purified or directly oxidized with t-butyl hydroperoxide. The cyanoethyl protecting group is then removed with triethylamine and the phospholipidated imidazoquinoline products isolated in good yield and purity by simple filtration.

  开发了一种高产且可扩展的亚磷酰胺工艺，用于 TLR7/8 活性咪唑并喹啉的磷脂化。该方法涉及1,2-二酰基-或二烷基-sn-甘油或3-氯甾醇与2-氰基乙基N , N , N ', N'-四异丙基亚磷二酰胺在1H-四唑存在下反应，然后用所得的N , N'-二异丙基亚磷酰胺脂质与 1-咪唑并喹啉基链烷醇原位反应。所得亚磷酸酯可以纯化或直接用叔丁基过氧化氢氧化。然后用三乙胺除去氰乙基保护基团，并通过简单的过滤以良好的产率和纯度分离磷脂化的咪唑喹啉产物。
• Lipidated polymers for the stabilization of cubosomes: nanostructured drug delivery vehicles
  作者：James L. Grace、Nicolas Alcaraz、Nghia P. Truong、Thomas P. Davis、Ben J. Boyd、John F. Quinn、Michael R. Whittaker

  DOI：10.1039/c7cc05842j

  日期：——

  We report a straightforward approach for preparing polymers with lipidic chain ends, and show their application in stabilising nanostructured drug delivery vehicles.

  我们报告了一种简单的方法来制备具有脂质链末端的聚合物，并展示了它们在稳定纳米结构药物输送载体方面的应用。
• [EN] RELEASABLE CATIONIC LIPIDS FOR NUCLEIC ACIDS DELIVERY SYSTEMS<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES LIBÉRABLES POUR SYSTÈMES D'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：ENZON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010057155A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention is directed to releasable cationic lipids and nanoparticle compositions for the delivery of nucleic acids and methods of modulating an expression of a target gene using the same. In particular, the invention relates to cationic lipids including an acid labile linker, and nanoparticle compositions containing the same.

  本发明涉及可释放的阳离子脂质和纳米颗粒组合物，用于传递核酸并利用其调节靶基因的表达的方法。具体而言，本发明涉及包含酸敏感连接剂的阳离子脂质和含有该连接剂的纳米颗粒组合物。
• BRANCHED CATIONIC LIPIDS FOR NUCLEIC ACIDS DELIVERY SYSTEM
  申请人：Zhao Hong

  公开号：US20110305769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention is directed to cationic lipid for the delivery of oligonucleotides and methods of modulating an expression of a targeted gene using the nanoparticle compositions. In particular, the invention relates to cholesterol and its derivatives having multiple positively charged moieties via branching spacers, and nanoparticle compositions of oligonucleotides encapsulated in a mixture of a cationic lipid, a fusogenic lipid and a PEG lipid.

  本发明涉及用于递送寡核苷酸的阳离子脂质以及利用纳米粒子组合物调节靶向基因表达的方法。具体而言，本发明涉及通过分支间隔物具有多个带正电性的衍生物的胆固醇及其衍生物，以及封装在阳离子脂质、融合脂质和PEG脂质混合物中的寡核苷酸纳米粒子组合物。