1,2-二棕榈酰-SN-甘油-3-磷脂酸 | 7091-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1,2-二棕榈酰-SN-甘油-3-磷脂酸
• 中文别名: 1,2-二棕榈酰磷脂酸
• 英文名称: 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphatidic acid
• 英文别名: dipalmitoyl phosphatidic acid；L-alpha-Dipalmitoylphosphatidic acid；2-(Hexadecanoyloxy)-1-[(phosphonooxy)methyl]ethyl hexadecanoate；[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-phosphonooxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 7091-44-3
• 化学式: C₃₅H₆₉O₈P
• 分子量: 648.902
• InChiKey: PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  161-165°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性**1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸酯（化合物 3-F7）**是一种磷酸酯，也是一种人体内源性代谢物。

| 人内源性代谢物 |

体外研究显示，磷脂酸是一类具有生物活性的脂肪酸，能够刺激多种细胞类型的不同反应，如血小板聚集、平滑肌收缩、体内血管活性效应、趋化作用、黏附分子表达增加、内皮细胞紧密连接通透性增强、应激纤维诱导、心脏收缩力调节等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-SN-甘油-3-磷脂酸 在 硫酸氢铵 、 7500 IU of lipase 、 calcium(II) nitrate 、 甲基三苯氧基碘磷 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1-磷酸-2-棕榈酰基-(R)-丙烷-1,2-二醇二苄基酯
  参考文献：
  名称：

  磷脂对磷具有手性。5. 手性[17O,18O]磷脂酰乙醇胺的合成及构型分析

  摘要：

  [氨基-2乙基]磷酸二-O-棕榈酰-1,2甘油marque 17 O, 18 O合成这些等构型绝对值

  DOI：

  10.1021/ja00315a049
• 作为产物：
  描述：

  二棕榈酸磷脂酰胆碱 在 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1,2-二棕榈酰-SN-甘油-3-磷脂酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dehydroepiandrosterone analogues modified with phosphatidic acid moiety

  摘要：

  Dehydroepiandrosterone (DHEA) and its metabolite 7 alpha-OH DHEA have many diverse physiological, biological and biochemical effects encompassing various cell types, tissues and organs. In in vitro studies, DHEA analogues have myriad biological actions, but in vivo, especially in oral administration, DHEA produces far more limited clinical effects. One of the possible solutions of this problem is conversion of DHEA to active analogues and/or its transformation into prodrug form. In this article, the studies on the conversion of DHEA and 7 alpha-OH DHEA into their phosphatides by the phosphodiester approach are described. In this esterification, N,N-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) was the most efficient coupling agent as well as p-toluenesulphonyl chloride (TsCl). (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.08.001

文献信息

• Method of producing lipid complexed camptothecin-carboxylate
  申请人：MediGene Oncology GmbH

  公开号：EP1547582A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  A method for producing a cationic lipid complex comprising a camptothecin drug with enhanced physical and chemical stability, cationic lipid complexes obtainable by this method and pharmaceutical compositions thereof are disclosed.

  揭示了一种生产含有紫杉醇药物的阳离子脂质复合物的方法，该方法具有增强的物理和化学稳定性，以及可通过该方法获得的阳离子脂质复合物和其药用组合物。
• Loading of a camptothecin drug into colloidal nanoparticles
  申请人：MediGene Oncology GmbH

  公开号：EP1547580A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  The present invention relates to an improved method of producing a colloidal nanoparticulate preparation comprising a camptothecin drug in its carboxylate form, a kit and a pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种改进的制备含有羧酸形式的紫杉醇类药物的胶体纳米粒制剂的方法，以及一个试剂盒和一种药物组合物。
• LXR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Martinez Eduardo J.

  公开号：US20170066791A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention features compounds that modulate the activity of liver X receptors, pharmaceutical compositions including the compounds of the invention, and methods of utilizing those compositions for modulating the activity of liver X receptors in the treatment of cancer.

  这项发明涉及调节肝X受体活性的化合物，包括该发明的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物调节肝X受体活性治疗癌症的方法。
• Lipids for modulating immune response
  申请人：——

  公开号：US20040023922A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A product and the use thereof to stimulate and/or modulate immune response in animals and humans, comprising lipids having a glycerol backbone carrying at least one alkyl or acyl chain, wherein the lipid is phospholipid, glycolipid or neutral lipid, saturated or unsaturated, and the number of carbon atoms in the hydrocarbon tails lies between (10 and 22) inclusive, the lipids being defined as esters of glycerol (propane 1,2,3-triol) with fatty acids, also including 1,2-di-O-acylglycerol joined at oxygen (3) by a glycosidic linkage to a carbohydrate, also derivatives of glycerol in which one hydroxy group, commonly but not necessarly primary, is esterified with fatty acids, and execluding those organic compounds consisting of a trisaccharide repeating unit with oligosaccharide side chains and acyl or amine linked fatty acids.

  一种产品及其用途，用于刺激和/或调节动物和人类的免疫反应，包括具有甘油骨架的脂质，其携带至少一个烷基或酰基链，其中脂质为磷脂类、糖脂类或中性脂质，饱和或不饱和，碳原子数在(10和22)之间，脂质被定义为甘油(丙烷-1,2,3-三醇)与脂肪酸的酯，还包括通过氧(3)连接到碳水化合物的糖苷键的1,2-二-O-酰基甘油，以及甘油的衍生物，其中一个羟基团，通常但不一定是主要的，与脂肪酸酯化，不包括由三糖重复单元和寡糖侧链以及酰基或胺链脂肪酸组成的有机化合物。
• Single-component pH-sensitive liposomes of reduced solid-to-liquid phase transition temperatures
  申请人：Savva Michalakis

  公开号：US20050095280A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The current invention relates to the synthesis of novel cationic lipids and their use as delivery vectors for nucleic acids, peptides and other synthetic drugs, in vitro and in vivo. The cationic lipids described herein form stable lamellar structures (liposomes) at physiological pH but destabilize to micelles at acidic and alkaline pH. These structures are characterized of high elasticity, increased fluidity and high transfection activity relative to the corresponding 1,2-dialkyl cationic derivatives and other phospholipids analogues.

  目前的发明涉及合成新型阳离子脂质，并将其用作核酸、肽和其他合成药物的递送载体，无论是体外还是体内。本文描述的阳离子脂质在生理pH下形成稳定的层状结构（脂质体），但在酸性和碱性pH下会变为胶束。这些结构具有高弹性、增加流动性和高转染活性的特点，相对于相应的1,2-二烷基阳离子衍生物和其他磷脂类似物。