戊-4-烯基-N-糠基-N-咪唑-1-基羰基-DL-高丙氨酸酯 | 101903-30-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 戊-4-烯基-N-糠基-N-咪唑-1-基羰基-DL-高丙氨酸酯
• 中文别名: 拌种唑；稻瘟酯；净种灵；N-糠基-N-咪唑-1-基羧基-DL-高丙氨酸戊-4-烯酯
• 英文名称: pefurazoate
• 英文别名: pent-4-enyl N-furfuryl-N-imidazol-1-ylcarbonyl-DL-homoalaninate；pent-4-enyl 2-[furan-2-ylmethyl(imidazole-1-carbonyl)amino]butanoate
• CAS: 101903-30-4
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  480.31°C (rough estimate)
• 密度：
  d420 1.152
• 溶解度：
  0.00 M
• 蒸汽压力：
  4.86e-06 mmHg
• 稳定性/保质期：

  在酸性条件下稳定，而在碱性条件下则略显不稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

毒性方面，大鼠急性经口LD₅₀值分别为雄性981mg/kg、雌性1051mg/kg；小鼠的相应数值为雄性1299mg/kg、雌性946mg/kg。对于皮肤接触和吸入，雌性和雄性大鼠的最大耐受量分别为LD₅₀>2000mg/kg和LC₅₀>3450mg/m³。该物质对兔眼睛有轻微刺激作用，但对皮肤无刺激，并且豚鼠皮肤也未表现出致敏性。

大量短期及长期毒性试验表明，此化合物对细菌没有诱变效应，在大鼠和兔子身上也没有导致畸形，动物实验中均未发现有害影响。其在鲤鱼、鲫鱼和硬头鳟中的LC₅₀值分别为16.9mg/L（48小时）、20.0mg/L（48小时）和4.0mg/L（48小时），而对于剑蚤，接触LD₅₀>100mg/L（6小时）。蜜蜂的接触LD₅₀为100μg/只。鹌鹑急性经口LD₅₀值为2380mg/kg，鸡的相应数值为4220mg/kg。

该物质是一种带有淡棕色液体外观的化合物，沸点为235℃（分解），相对密度1.152（20℃），蒸气压6.48×10^-4Pa (23℃)，分配系数为3.0。在25℃时，其溶解度如下：二甲基亚砜、乙醇、丙酮、乙腈、氯仿、乙酸乙酯和甲苯的溶解度均超过1000g/L，环己烷中为36.9g/L，正己烷为12.0g/L，而水中仅为0.443g/L。在酸性条件下稳定，在碱性条件下则稍不稳定。

作为一种咪唑类杀菌剂，该化合物主要用于水稻种子处理，以防治由串珠镰孢、稻梨孢和宫部旋孢腔菌引起的疾病。低浓度施用时可阻断麦角甾醇的生物合成，从而抑制萌发管及菌系生长，阻止种传病原真菌的发展。对于苯并咪唑类杀菌剂具有抗性的串珠镰孢也有效。育苗箱试验表明，使用20%可湿性粉剂，以200～400倍液浸种24小时或用20～40倍液浸泡10分钟，或者将其作为种子干重的0.5%湿润包衣，均能取得良好的防治效果。

其生产工艺如下：将10g（0.033mmol）N-1-(1-戊-4-烯氧基丙基）-N-糠基氨基甲酰氯溶解于100mL DMF溶液中，并加入10g（0.15mol/L）咪唑和5g碳酸钾，在70℃下反应1小时。完成后加水，使用甲苯萃取，有机层浓缩后通过甲苯-正己烷混合溶剂进行重结晶。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Pent-4-enyl 2-[carbonochloridoyl(furan-2-ylmethyl)amino]butanoate 、 咪唑 生成 戊-4-烯基-N-糠基-N-咪唑-1-基羰基-DL-高丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  HIROTA, YOHJIRO;SUGIURA, HISAO;KURODA, NOBUYUKI;WADA, TAKUO;TSUJIMOTO, KA+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。