phenyl N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: phenyl (2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: NCUBQKKDYAQEMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 氯甲酸苯酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74.3 %的产率得到phenyl N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型双靶点 FAAH 和 TRPV1 配体作为疼痛管理的潜在药物治疗剂

  摘要：

  同时抑制脂肪酸酰胺水解酶 （FAAH） 和拮抗瞬时受体电位香草酸 1 （TRPV1） 的双效药物是一种很有前途的更强的疼痛管理治疗方法，没有与单靶点药物相关的副作用。在这里，通过经典 TRPV1 拮抗剂和 FAAH 抑制剂的药效团之间的合理分子杂交，设计和合成了几个系列的双重 FAAH/TRPV1 阻滞剂。研究结果显示化合物 2r，在体外表现出很强的双重 FAAH/TRPV1 抑制/拮抗作用，在福尔马林诱导的疼痛试验 （II 期，小鼠） 中发挥强大的镇痛作用，在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿中具有理想的抗炎活性，无 TRPV1 相关的热疗副作用，以及良好的药代动力学特性。同时，TRPV1 和 FAAH 对其抗伤害作用的贡献通过靶点参与和分子对接研究得到验证。总体而言，化合物 2r 可以作为开发 FAAH/TRPV1 双激活配体以抵消疼痛的新支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116208