1,2-二氯正己烷 | 2162-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,2-二氯正己烷
• 中文别名: 1,2-二氯己烷
• 英文名称: 1,2-dichlorohexane
• CAS: 2162-92-7
• 化学式: C₆H₁₂Cl₂
• mdl: MFCD00039352
• 分子量: 155.067
• InChiKey: ZHFXSKJYCSWRJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -48.02°C (estimate)
• 沸点：
  175.06°C (estimate)
• 密度：
  1.0850
• 保留指数：
  980

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903199000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯正己烷 、 Diphenylphosphine oxide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到hexane-1,2-diylbis(diphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  Kharitonov, A. V.; Antoshin, A. E.; Pushin, A. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 905 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 、 calcium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到1,2-二氯正己烷
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（III）氯化烯烃

  摘要：

  已经就地制备了几种氯化锰（III），并用作烯烃的有效氯化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99950-7

文献信息

• Photoreduction of Pt(IV) Chloro Complexes: Substrate Chlorination by a Triplet Excited State
  作者：Tharushi A. Perera、Mehdi Masjedi、Paul R. Sharp

  DOI：10.1021/ic5009413

  日期：2014.7.21

  Except for 2 (R = Ph, 4-trifluoromethylphenyl), all of the Pt(IV) complexes are photosensitive to UV light and undergo net halogen reductive elimination to give Pt(II) products, trans-Pt(PEt3)2(R)(X) (X = Cl, Br). Chlorine trapping experiments with alkenes indicate a reductive-elimination mechanism that does not involve molecular chlorine and is sensitive to steric effects at the Pt center. DFT calculations

  通过氯化三氯甲烷制备反式-Pt（PEt 3）2（Cl）3（R）2（R = Cl，Ph，9-菲基，2-三氟甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3- perenylenyl ）的Pt（IV）配合物。 Pt（II）与-Cl 2（g）或PhICl 2的反式-Pt（PEt 3）2（R）（Cl）1络合物。混合的溴-氯配合物反式，反式-Pt（PEt 3）2（Cl）2（Br）（R）（R = 9-菲基，4-三氟甲基苯基），反式，顺式-Pt（PEt 3）2（Cl）2（Br）（4-三氟甲基苯基），反式，反式-Pt（PEt 3）2（Br）2（Cl）（R）（R = 9-菲基）和反式，顺式-Pt（PEt 3）2（ BR）2（Cl）的（4-三氟甲基苯基）通过卤化物交换或通过氧化加成的Br获得2至1或Cl 2至反式-Pt（PET 3）2（R）（BR）。除2（R = Ph，4-三氟甲基苯基）外，所有Pt（IV）配合物均对紫外光敏感
• New applications of tungsten hexachloride (WCl6) in organic synthesis. Halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions
  作者：Habib. Firouzabadi、Farhad. Shiriny

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00905-2

  日期：1996.11

  tungsten hexachloride (WCl6) has been used for the halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions of benzylic alcohols, benzaldehydes, acyloins, and epoxides to their chlorides, gem-dichlorides, vic- trichlorides, and vic- dichlorides respectively.

  六氯化钨（WCl 6）已用于苄醇，苯甲醛，酰氯和环氧化物对其氯化物，宝石二氯化物，三氯化vic，以及三氯化-的卤代脱羟基化和二卤代脱氧双取代反应。二氯化物。
• Regioselective synthesis of <i>vic</i>-halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical <i>vic</i>-dihalides from epoxides using triphenylphosphine – <i>N</i>-halo imides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Roya Azadi、Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1139/v05-261

  日期：2006.1.1

  A simple, novel, and highly regioselective cleavage of epoxides into vicinal halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical dihalides is described using different stoichiometries of triphenylphosphine (PPh₃) and N-halo succinimide (NXS) or N-halo saccharine (NXSac).Key words: N-halo succinimide (NXS), N-halo saccharine (NXSac), triphenylphosphine (PPh₃), epoxide, vic-halo alcohol, symmetrical dihalide, unsymmetrical dihalide.

  一种简单、新颖且高选择性的环氧化物裂解方法被描述为利用三苯基膦（PPh3）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）或N-卤代糖精（NXSac）的不同化学计量比来制备邻卤代醇和对称或非对称二卤代物。关键词：N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）、N-卤代糖精（NXSac）、三苯基膦（PPh3）、环氧化物、邻卤代醇、对称二卤代物、非对称二卤代物。
• Bis-<i>N</i>-heterocyclic Carbene Palladium(IV) Tetrachloride Complexes: Synthesis, Reactivity, and Mechanisms of Direct Chlorinations and Oxidations of Organic Substrates
  作者：A. Scott McCall、Hongwang Wang、John M. Desper、Stefan Kraft

  DOI：10.1021/ja107342b

  日期：2011.2.16

  the preparation and isolation of novel octahedral CH(2)-bridged bis-(N-heterocyclic carbene)palladium(IV) tetrachlorides of the general formula LPd(IV)Cl(4) [L = (NHC)CH(2)(NHC)] from LPd(II)Cl(2) and Cl(2). In intermolecular, nonchelation-controlled transformations LPd(IV)Cl(4) reacted with alkenes and alkynes to 1,2-dichlorination adducts. Aromatic, benzylic, and aliphatic C-H bonds were converted into

  本文介绍了通式 LPd(IV)Cl(4) [L = (NHC)CH(2) )(NHC)] 来自 LPd(II)Cl(2) 和 Cl(2)。在分子间、非螯合控制的转化中，LPd(IV)Cl(4) 与烯烃和炔烃反应生成 1,2-二氯化加合物。芳香族、苄基和脂肪族 CH 键转化为 C-Cl 键。对 18VE Pd(IV) 配合物进行了烯烃二氯化的详细机理研究。正溶剂效应以及探索环己烯和氯化物浓度对烯烃氯化速率影响的动力学测量支持第一步中的 Pd(IV)-Cl 电离。来自各种烯烃的产品立体化学和产品分布也支持 Cl(+)-从五配位 Pd(IV)-中间体 LPd(IV)Cl(3)(+) 转移到烯烃。1-己烯/3-己烯竞争实验排除了沿反应坐标形成 π-配合物以及还原消除过程中原位生成的 Cl(2)。相反，很可能发生配体介导的从 LPd(IV)Cl(3)(+) 到 π 系统的直接 Cl(+)-转移。类似地，CH
• Continuous Flow Organocatalytic Chlorination of Alkenes
  作者：Nicolaos S. Iordanidis、Alexandros L. Zografos、John K. Gallos、Theocharis V. Koftis、Christos I. Stathakis

  DOI：10.1002/ejoc.202100912

  日期：2021.9.24

  A continuous flow-friendly organocatalytic chlorination of alkenes has been developed. The method implicates the catalytic system PhS(O)Me/TMSCl and makes use of environmentally benign H2O2, as the stoichiometric regenerator of the sulfoxide catalyst. Under these conditions, internal disubstituted and terminal alkenes cleanly convert to the corresponding anti-dichlorides, while electron rich trisubstituted

  已经开发了连续流动友好的烯烃有机催化氯化。该方法涉及催化系统 PhS(O)Me/TMSCl，并利用环境友好的 H 2 O 2作为亚砜催化剂的化学计量再生器。在这些条件下，内部二取代和末端烯烃干净地转化为相应的反二氯化物，而富电子的三取代或 1,1-二取代烯烃提供烯丙基氯化产物。

表征谱图