1,2-二溴-2-丁烯 | 20629-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2-二溴-2-丁烯
• 英文名称: 1,2-dibromo-2-butene
• 英文别名: 1,2-dibromobut-2-ene
• CAS: 20629-39-4
• 化学式: C₄H₆Br₂
• 分子量: 213.9
• InChiKey: VFPLAXWLJIGINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-2-丁烯 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-bromobut-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3- b ]咔唑的新型化合物：玫瑰树碱的高效合成

  摘要：

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01016-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-溴-2-丁烯-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1,2-二溴-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  使用双官能烯丙基溴化物的格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  使用二齿NHC配体，在无铜方法中使用了一系列含乙烯基溴的底物。通常以良好的对映选择性和良好的区域选择性获得所需化合物。重要的是，铜催化的体系提供了较低的对映选择性值。催化产物可以在一步转化中转化为多种新的1,1-二取代烯烃，而又不损害对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300299b

文献信息

• SnCl2/KI-Mediated Allylation Reactions of Formaldehyde in Water
  作者：Mei-Huey Lin、Long-Zhi Lin、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1055/s-0030-1260757

  日期：2011.8

  An efficient procedure for SnCl2/KI-mediated allylation reactions of formaldehyde with a variety of allylic bromides in aqueous solution is reported. Under conditions developed in this effort, various homoallylic alcohols and 2-halohomoallylic alcohols are produced in good to excellent yields.

  报道了一种在水溶液中通过SnCl2/KI介导的与多种烯丙基溴的甲醛烯丙基化反应的高效程序。在该条件下，各种同烯丙基醇和2-卤代同烯丙基醇以良好至优异的产率生成。
• A Simple One-Pot Synthesis of 2-Aryl-5-alkyl-Substituted Oxazoles by Cs2CO3-Mediated Reactions of Aromatic Primary Amides with 2,3-Dibromopropene
  作者：Jayanta Ray、Nasima Yasmin

  DOI：10.1055/s-0029-1217995

  日期：2009.10

  A simple and efficient method for the synthesis of 2-aryl-5-alkyl-substituted oxazoles has been developed. A series of 2,5-disubstituted oxazoles were synthesized in a single step by Cs2CO3-mediated reactions of aromatic primary amides with 2,3-dibromopropene.

  开发了一种用于合成2-芳基-5-烷基取代噁唑的简单高效方法。通过Cs2CO3介导的反应，以单一步骤合成了一系列2,5-二取代噁唑，该反应涉及芳香族伯酰胺与2,3-二溴丙烯的反应。
• A Novel Entry to Pyrido[4,3-b]carbazoles: An Efficient Synthesis of Ellipticine
  作者：Minoru Ishikura、Ayako Hino、Toshikatsu Yaginuma、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01016-9

  日期：2000.1

  The palladium catalyzed tandem cyclization–cross-coupling reaction of indolylborate (2) with vinyl bromide (9) was developed for the preparation of pyrido[4,3-b]carbazole as a key reaction. The cross-coupling reaction of 2a provided hexatriene (10), and then cyclization of 10 to pyrido[4,3-b]carbazole (12) was effected with irradiation or Lewis acid. Using indolylborate (2c) for the cross-coupling

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。
• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation Using Grignard Reagents on Bifunctional Allylic Bromides
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol300299b

  日期：2012.3.16

  A series of substrates containing a vinylic bromide were employed in a copper-free methodology using bidendate NHC ligands. The desired compounds are generally obtained with good enantioselectivity and good regioselectivity. Importantly the copper-catalyzed system afforded a lower enantioselectivity value. The catalytic products could be transformed into a broad scope of new 1,1-disubstituted olefins

  使用二齿NHC配体，在无铜方法中使用了一系列含乙烯基溴的底物。通常以良好的对映选择性和良好的区域选择性获得所需化合物。重要的是，铜催化的体系提供了较低的对映选择性值。催化产物可以在一步转化中转化为多种新的1,1-二取代烯烃，而又不损害对映选择性。