(R)-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R)-1,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: ANEGOXNGPXRGPY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-phenyl-N-(2-phenylsulfanylethyl)ethanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (R)-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Determination of Ring Conformation in 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a New Synthesis of the Chiral Compounds.

  摘要：

  通过对圆二色谱（CD）的比较，确定了1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉中的哌啶环构象为2H3形式，1-苄基处于假轴向位置。通过应用以Pummerer反应为关键步骤的新型四氢异喹啉（TIQ）合成方法，在C-1位上构建了TIQ的手性中心，方法明确无误。从易获得的 chiral amine（2）出发，以良好的整体产率制备了光学纯的（R）-和（S）-1-甲基和1-苄基四氢异喹啉（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.430

文献信息

• [EN] OTHER HETEROAROMATIC COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AGAINST RSV<br/>[FR] AUTRES COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE LE VRS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020234333A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The invention concerns compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  该发明涉及具有抗病毒活性的式(I)化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• [EN] CYCLOALKYL SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES HAVING ACTIVITY AGAINST RSV<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES PAR CYCLOALKYLE AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE LE VRS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2019149734A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The invention concerns compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection. (Formula I)

  该发明涉及具有抗病毒活性的化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• An (<i>R</i>)-Imine Reductase Biocatalyst for the Asymmetric Reduction of Cyclic Imines
  作者：Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Henry Man、Elizabeth Wells、Scott P. France、Keith R. Mulholland、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201402797

  日期：2015.2

  enantiomerically pure chiral amines continues to expand, few existing methods provide access to secondary amines. To address this shortcoming, we have over-expressed the gene for an (R)-imine reductase [(R)-IRED] from Streptomyces sp. GF3587 in Escherichia coli to create a recombinant whole-cell biocatalyst for the asymmetric reduction of prochiral imines. The (R)-IRED was screened against a panel of cyclic imines

  尽管可用于合成对映体纯的手性胺的生物催化剂的范围不断扩大，但现有的方法很少能提供仲胺的途径。为了解决这个缺点，我们过量表达了链霉菌属（Streptomyces sp。）的（R）-亚胺还原酶[（R）-IRED]的基因。GF3587在大肠杆菌中创建重组全细胞生物催化剂，用于不对称还原前手性亚胺。针对一组环状亚胺和两个亚胺离子筛选了（R）-IRED，结果显示该催化剂具有较高的催化活性和对映选择性。从亚胺前体的制备规模的生物碱（R）-亚氨酸的合成规模（90％收率； 99％ee）以克为单位进行。酶活性位点的同源模型，基于来自链霉菌的紧密相关的（R）-IRED的结构，
• Stereoselectivity and Structural Characterization of an Imine Reductase (IRED) from <i>Amycolatopsis orientalis</i>
  作者：Godwin A. Aleku、Henry Man、Scott P. France、Friedemann Leipold、Shahed Hussain、Laura Toca-Gonzalez、Rebecca Marchington、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00782

  日期：2016.6.3

  The imine reductase AoIRED from Amycolatopsis orientalis (Uniprot R4SNK4) catalyzes the NADPH-dependent reduction of a wide range of prochiral imines and iminium ions, predominantly with (S)-selectivity and with ee’s of up to >99%. AoIRED displays up to 100-fold greater catalytic efficiency for 2-methyl-1-pyrroline (2MPN) compared to other IREDs, such as the enzyme from Streptomyces sp. GF3546, which

  来自东方扁豆的亚胺还原酶Ao IRED（Uniprot R4SNK4）催化NADPH依赖性的一系列前手性亚胺和亚胺离子的还原，主要具有（S）选择性和ee高达99％以上。敖相对于其他的IRED，例如从酶为2-甲基-1-吡咯啉（2MPN）IRED显示高达100倍以上的催化效率链霉菌属。GF3546也具有（S）选择性，因此，Ao IRED是制备合成的有趣候选物。oIRED表现出不同寻常的催化性能，在结构相似的底物之间观察到立体选择性的转化，并且在1-甲基-3,4-二氢异喹啉的情况下，对于同一底物，取决于纯化后酶的年龄。Ao IRED的结构已在“开放”载脂蛋白中确定-形式，揭示规范的二聚体IRED折叠，其中在参与单体的N-和C-末端结构域之间形成活性位点。与NADPH的共结晶产生了与辅因子复合的“封闭”形式，其中域的相对封闭以及相关的环运动导致活性位点小得多。还可以通过与NADPH和1-甲基-1,2
• [EN] FURTHER HETEROAROMATIC COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AGAINST RSV<br/>[FR] AUTRES COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE LE VRS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020109224A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The invention concerns compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment or prevention of respiratory syncytial virus infection.

  该发明涉及具有抗病毒活性的式（I）化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗或预防呼吸道合胞病毒感染的用途。