1,2-二甲氧基-4-(戊-1-烯-1-基)苯 | 68719-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲氧基-4-(戊-1-烯-1-基)苯
• 英文名称: 1,2-Dimethoxy-4-((E)-pent-1-enyl)-benzene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-pent-1-enylbenzene
• CAS: 68719-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CHXGKXZGBGTGDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-(戊-1-烯-1-基)苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到3',4'-二甲氧基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中将 1,2-芳基烯烃一锅两步氧化裂解为芳基酮而不是芳醛：臭氧分解的补充方法

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于芳基和 1,2- 二芳基烯烃的一锅法选择性氧化裂解，产生一个碳的较短芳基酮；因此，为经典臭氧分解提供了一种补充方法。该方法适用于在芳环上带有给电子或吸电子基团的各种芳族和聚芳芳基烯烃。该方案还提供了一个有用的一锅氧化裂解-缩合序列，它可能在天然产物全合成中具有重要的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000672
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,2-二甲氧基-4-(戊-1-烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen. 27. Synthese von Dihydrocyclobuta[a]naphthalen-1,2-dionen und Cyclobuta[a]naphthalen-1,2-dionen durch Anellierung von Alkoxy-(1-alkenyl)benzolen mit 3-Chlor-3-cyclobuten-1,2-dion. Anwendungsbereich und Grenzen

  摘要：

  The reaction of alkoxy-(1-alkenyl)benzenes with semisquaric chloride (3) has been investigated systematically. 1,2-Dialkoxy- and 1-alkoxy'-2-alkoxy ''-4-(1-alkenyl)benzenes (6a-j) and (11a-i) react with 3 to give the 3,4-dihydrocyclobuta[a]naphthalene-1,2-diones (8a-j) and (12a-i). Treatment of the dihydrocyclobuta[a]naphthalene-1,2-diones with 1.2 equiv. bromine effects dehydrogenation and affords cyclobuta[a] naphthalene-1,2-diones (9a-e) and (13b-f). Any efforts to extend this annulation reaction to dimethoxy-(l-alkenyl)benzenes with the methoxy groups in other than the 1,2-positions, e. g. 14a, b, 16a, b have been unsuccessful. The reaction of 1,2,3-trimethoxy-4-(l-propenyl) [and 4-(1-butenyl)]-benzenes (18a) and (18b) with semisquaric chloride (3) leads to the elimination of HCl and CH3OH and gives 5,6-dimethoxy-3-methyl [and 3-ethyl]-cyclobuta[a]naphthalene-1,2-diones (20a) and (20b). The reaction pathway of this novel annulation reaction is discussed.

  DOI：

  10.1002/prac.199733901100

文献信息

• A novel one-pot method for the stereoselective synthesis of tetrahydropyrimidinones in a low melting mixture
  作者：Pramila Devi、Mallikharjuna Rao Lambu、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/d0ob00697a

  日期：——

  A direct and metal free one-pot method has been developed for the stereoselective synthesis of tetrahydropyrimidinone derivatives from a vinyl arene and formaldehyde using a tartaric acid–dimethylurea (TA : DMU) melt as a green reaction medium. The substrate scope of this method is very general and the tetrahydropyrimidinone (THPM) derivatives are synthesized in good yields with a high degree of diastereoselectivity

  已开发出一种直接和无金属的一锅法，该方法使用酒石酸-二甲基脲（TA：DMU）熔体作为绿色反应介质，从乙烯基芳烃和甲醛立体选择性合成四氢嘧啶酮衍生物。该方法的底物范围非常广泛，四氢嘧啶酮（THPM）衍生物以高收率合成，具有非对映选择性。在该反应中，熔体起溶剂，催化剂和试剂的三重作用。
• Reactions en milieu heterogene solide-liquide faiblement hydrate : la reaction de wittig dans le systeme hydroxydes alcalins/solvant organique aprotique
  作者：Yves Le Bigot、Michel Delmas、Antoine Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85886-5

  日期：1988.1

  The Wittig reaction carried out in a slighty hydrated solid-liquid media constituted by a solid alkaline hydroxyde and an organic phase which includes the phosphonium salt and the aldehyde leads easily to the corresponding alkene with very good yields specially with furanic aldehydes. The ylide formation at the interface appears as the most important step of this condensation.

  在由固体碱性羟基和包括phase盐和醛的有机相组成的略微水合的固液介质中进行的Wittig反应易于以非常好的收率产生相应的烯烃，特别是呋喃醛。界面处的叶立德形成似乎是这种缩合的最重要步骤。
• Reactions en milieu heterogene solide-liquide faiblement hydrate II-la reaction de wittig dans les systemes carbonates alcalins/solvant organique aprotique
  作者：Yves Le Bigot、Michel Delmas、Antoine Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87435-4

  日期：1986.1
• One-Pot Two-Step Oxidative Cleavage of 1,2-Arylalkenes to Aryl Ketones Instead of Arylaldehydes in an Aqueous Medium: A Complementary Approach to Ozonolysis
  作者：Naina Sharma、Abhishek Sharma、Rakesh Kumar、Amit Shard、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/ejoc.201000672

  日期：2010.11

  A new approach has been developed for a one-pot and selective oxidative cleavage of aryl- and 1,2-diarylalkenes leading to one-carbon shorter aryl ketones; thereby, providing a complementary approach to classical ozonolysis. The methodology was applicable to diverse aromatic and polyaromaticarylalkenes bearing electron-donating or -withdrawing groups on the aromatic ring. The protocol also provided

  已开发出一种新方法，用于芳基和 1,2- 二芳基烯烃的一锅法选择性氧化裂解，产生一个碳的较短芳基酮；因此，为经典臭氧分解提供了一种补充方法。该方法适用于在芳环上带有给电子或吸电子基团的各种芳族和聚芳芳基烯烃。该方案还提供了一个有用的一锅氧化裂解-缩合序列，它可能在天然产物全合成中具有重要的应用。
• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen. 27. Synthese von Dihydrocyclobuta[a]naphthalen-1,2-dionen und Cyclobuta[a]naphthalen-1,2-dionen durch Anellierung von Alkoxy-(1-alkenyl)benzolen mit 3-Chlor-3-cyclobuten-1,2-dion. Anwendungsbereich und Grenzen
  作者：Arthur H. Schmidt、Gunnar Kircher、Mathias Spring、Markus W. Hendriok、Christian Künz

  DOI：10.1002/prac.199733901100

  日期：——

  The reaction of alkoxy-(1-alkenyl)benzenes with semisquaric chloride (3) has been investigated systematically. 1,2-Dialkoxy- and 1-alkoxy'-2-alkoxy ''-4-(1-alkenyl)benzenes (6a-j) and (11a-i) react with 3 to give the 3,4-dihydrocyclobuta[a]naphthalene-1,2-diones (8a-j) and (12a-i). Treatment of the dihydrocyclobuta[a]naphthalene-1,2-diones with 1.2 equiv. bromine effects dehydrogenation and affords cyclobuta[a] naphthalene-1,2-diones (9a-e) and (13b-f). Any efforts to extend this annulation reaction to dimethoxy-(l-alkenyl)benzenes with the methoxy groups in other than the 1,2-positions, e. g. 14a, b, 16a, b have been unsuccessful. The reaction of 1,2,3-trimethoxy-4-(l-propenyl) [and 4-(1-butenyl)]-benzenes (18a) and (18b) with semisquaric chloride (3) leads to the elimination of HCl and CH3OH and gives 5,6-dimethoxy-3-methyl [and 3-ethyl]-cyclobuta[a]naphthalene-1,2-diones (20a) and (20b). The reaction pathway of this novel annulation reaction is discussed.