1,2-二甲氧基-4-[2-(2-甲氧基苯基)乙炔基]苯 | 1253579-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲氧基-4-[2-(2-甲氧基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(2-methoxy-phenylethynyl)-benzene
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene；1,2-dimethoxy-4-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1253579-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: SLUIZAMYDLIANL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸硼烷 、 1,2-二甲氧基-4-[2-(2-甲氧基苯基)乙炔基]苯 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ortho-carborane
  参考文献：
  名称：

  Diaryl-substituted ortho-carboranes as a new class of hypoxia inducible factor-1α inhibitors

  摘要：

  二芳基取代邻位碳硼烷1通过在微波辐照条件下，结合N,N-二甲基苯胺和氯苯，利用癸硼烷与相应炔烃的耦合反应合成。在合成的化合物中，1a和1d表现出显著抑制缺氧诱导的HIF-1转录活性。这两种化合物均以浓度依赖性方式相似地抑制缺氧诱导的HIF-1α积累，而不影响HIF-1α mRNA表达。

  DOI：

  10.1039/c3dt52828f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙炔 、 2-tosyloxyanisole 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1-dicyclohexylphosphino-2-(di-tert-butylphosphinoethyl)ferrocene 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1,2-二甲氧基-4-[2-(2-甲氧基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  普通钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的Sonogashira偶联

  摘要：

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001524

文献信息

• Diaryl-substituted ortho-carboranes as a new class of hypoxia inducible factor-1α inhibitors
  作者：Hiroyuki Nakamura、Lisa Tasaki、Daisuke Kanoh、Shinichi Sato、Hyun Seung Ban

  DOI：10.1039/c3dt52828f

  日期：——

  Diaryl-substituted ortho-carboranes 1 were synthesized from the corresponding alkynes by decaborane coupling under microwave-irradiated conditions with a combination of N,N-dimethylaniline and chlorobenzene. Among the compounds synthesized, 1a and 1d exhibited significant inhibition of hypoxia-induced HIF-1 transcriptional activity. Both compounds similarly suppressed hypoxia-induced HIF-1α accumulation in a concentration-dependent manner without affecting HIF-1α mRNA expression.

  二芳基取代邻位碳硼烷1通过在微波辐照条件下，结合N,N-二甲基苯胺和氯苯，利用癸硼烷与相应炔烃的耦合反应合成。在合成的化合物中，1a和1d表现出显著抑制缺氧诱导的HIF-1转录活性。这两种化合物均以浓度依赖性方式相似地抑制缺氧诱导的HIF-1α积累，而不影响HIF-1α mRNA表达。
• A General Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Tosylates
  作者：Omar R'kyek、Nis Halland、Andreas Lindenschmidt、Jorge Alonso、Peter Lindemann、Matthias Urmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201001524

  日期：2010.9.3

  Coupled up: A new general palladium‐catalyzed procedure for the cross‐coupling of aryl and heteroaryl tosylates is described. This highly versatile and efficient process can be used for the synthesis of a wide variety of functionalized alkynes (see scheme).

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。