1,2-二甲氧基-4-丙-2-炔基-苯 | 933067-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲氧基-4-丙-2-炔基-苯
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyne
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-prop-2-ynyl-benzene；1,2-Dimethoxy-4-(prop-2-yn-1-yl)benzene；1,2-dimethoxy-4-prop-2-ynylbenzene
• CAS: 933067-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XSLOCXLRSGKNTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0856 g/cm3(Temp: 39.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-丙-2-炔基-苯 在 bis[N(C₂H₅)2]-bis{[N-((2,6-iPr)phenyl)]benzamidate}titanium 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种易于使用，区域选择性和坚固的双（氨基甲酸酯）钛加氢胺化前催化剂：制备四氢异喹啉和苯并喹啉生物碱的机理和合成研究。

  摘要：

  酰胺化物支持的钛酰胺基络合物是用于末端炔烃与伯胺的分子间加氢胺化的有效和区域选择性的预催化剂。报道了第一双（氨基甲酸酯）负载的钛-亚氨基配合物的合成和表征。在使用氘代底物的产品分布研究过程中建议了其作为活性催化物质的作用。双（氨基甲酸酯）负载的预催化剂表现出良好的官能团耐受性，甚至在存在酯基和酰胺基的情况下进行加氢胺化反应。在合成多种1-取代的四氢异喹啉碱类生物碱和一锅加氢胺化程序中，利用该官能团耐受性可高产制备苯并[a]喹啉嗪骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600735
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1,2-二甲氧基-4-丙-2-炔基-苯
  参考文献：
  名称：

  联芳基亚膦酸酯金（I）配合物是将炔丙基芳烃氧化环化为Indan-2-one的高级催化剂

  摘要：

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201301015

文献信息

• A General Cyclocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates with Acetylenes: Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidenefuran-2-ones
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101083

  日期：2011.7.11

  Making use of CO: An improved efficient synthesis of 5‐aryl‐3‐alkylidenefuran‐2‐ones has been developed (see scheme). Starting from readily available (hetero)aryl bromides or aryl triflates and alkynes, furanones were produced in good yields through a double carbonylation process. To illustrate the generality of the method more than 25 furanone derivatives were synthesized, including the permethylated

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and Benzyl Acetylenes to 3-Alkylidenefuran-2-ones under Mild Conditions and Its Density Functional Theory Modeling
  作者：Xiao-Feng Wu、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202138

  日期：2012.12.7

  A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative coupling of aryl iodides to benzyl acetylenes has been developed. Various furanones have been prepared in excellent yields from their corresponding benzyl acetylenes at room temperature under a CO atmosphere. For aliphatic alkynes, their corresponding alkynones were obtained in good yields. Detailed DFT calculations have also

  已经开发了一种通用有效的方法，用于钯催化芳基碘化物与苄基乙炔的羰基化偶联。在室温和CO气氛下，由其相应的苄基乙炔以优异的产率制备了各种呋喃酮。对于脂族炔烃，其相应的炔酮以良好的收率获得。还已经进行了详细的DFT计算以了解反应途径，并提出了最可能的反应机理。
• Synthesis of α-Keto-1,2,3-triazoles Through Copper Iodide Catalyzed Oxygenation
  作者：Swantje Nawratil、Maria Grypioti、Christophe Menendez、Sonia Mallet-Ladeira、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.201301035

  日期：2014.1

  Benzyltriazoles have been catalytically oxidized by using CuI and tert-butyl hydroperoxide to yield phenyl(1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone derivatives in good yields at room temperature.

  苄基三唑已通过使用 CuI 和叔丁基氢过氧化物催化氧化，在室温下以良好的产率得到苯基（1H-1,2,3-三唑-4-基）甲酮衍生物。
• Asymmetric Construction of Six‐Membered Rings by Cyclization of Allenes with Dinuclear Gold Catalysis
  作者：Youai Qiu、Jing Zhou、Junzhao Li、Chunling Fu、Yinlong Guo、Haoyang Wang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201503179

  日期：2015.11.2

  A simple and efficient method for the synthesis of 1,4‐dihydroarenes by gold‐catalyzed 6‐endo cyclization of benzylic allenes has been developed. Furthermore, asymmetric hydroarylation of enantioenriched allenes has been realized to offer a practical and convergent approach to aromatic ring‐fused six‐membered cycles containing a chiral stereocenter such as 1,4‐dihydronaphthalenes, 1,4‐dihydrodibenzo[b

  一种用于通过金催化6-合成的1,4- dihydroarenes简单且有效的方法内苄丙二烯的环化得到了发展。此外，已认识到对映体富集的烯的不对称加氢芳基化反应为包含手性立体中心的芳环稠合六元环（如1,4-二氢萘，1,4-二氢二苯并[ b，d ]噻吩，和双核[（dppm）Au 2 Cl 2施加4,7-二氢苯并[ b ]噻吩[dppm ＝亚甲基双（二苯基膦）]与AgOTf组合作为催化剂，以确保手性转移的高效率。ESI-MS已成功用于表征某些关键的反应性双核金中间体。
• HETEROCYCLIC THIOESTER AND KETONE HAIR GROWTH COMPOSITIONS AND USES
  申请人：MGI GP, Inc.

  公开号：EP1083873B1

  公开（公告）日：2006-08-09