1,2-二碘-3,4,5,6-四甲基苯 | 5503-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二碘-3,4,5,6-四甲基苯
• 英文名称: 1,2-diiodo-3,4,5,6-tetramethylbenzene
• 英文别名: diiodoprehnitene；5,6-Diiod-tetramethylbenzol；Diiodprehnitol
• CAS: 5503-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₂I₂
• 分子量: 386.014
• InChiKey: ZACBVOGAUCKCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘-3,4,5,6-四甲基苯 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤代苯-1,2,3,4-四羧酸二亚胺的改进合成

  摘要：

  卤代苯-1,2,3,4-四羧酸二亚胺衍生物的制备具有挑战性，因为可能存在竞争性不正确的环化和 S N Ar 反应性。在这里，我们证明绕过传统的环状酸酐，而是直接将二卤代苯-1,2,3,4-四羧酸与伯胺在乙酸溶剂中反应，成功地以良好的收率提供了一系列理想的邻二亚胺产品。此外，我们证明了在微波反应器条件下可以很容易地实现空间上具有挑战性的N衍生化。这里描述的卤代二酰亚胺是有机材料化学的有吸引力的组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01241
• 作为产物：
  描述：

  四甲基萘 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1,2-二碘-3,4,5,6-四甲基苯
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。十四。苄基三甲基多卤化铵-氯化锌体系芳烃的芳香溴化和碘化

  摘要：

  芳烃与三溴化苄基三甲基铵或二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中，在 ZnCl2 存在下，在室温或 70°C 下反应，分别以良好的收率得到溴代或碘代芳烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.439

文献信息

• 一种硫酚与邻二碘苯的反应方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113620848A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种硫酚与邻二碘苯的反应方法，以硫酚与邻二碘苯为底物，在金属氢化物存在下、溶剂中反应，完成硫酚与邻二碘苯的反应，得到邻碘苯硫醚。本发明在NaH作用下，利用邻二碘苯与苯硫酚发生亲核反应生成邻碘苯硫醚产物。该方法无需过渡金属参与即完成了C‑S键偶联，操作简便，无金属试剂残留、污染等问题；同时，与现有前体相比，邻二碘苯价格便宜，方便制备，具有更好的原子经济性；其生成的产物苯硫醚邻位有一个碘，能够很方便的进行其他转化得到各种各样的1,2‑取代苯，特别的，只需要3当量的金属氢化物就可取得优异收率。
• The Direct Iodination of Polyalkylbenzenes Bearing Bulky Groups
  作者：Hitomi Suzuki、Kiyomi Nakamura、Ryozo Goto

  DOI：10.1246/bcsj.39.128

  日期：1966.1

  The following polyalkylbenzenes bearing bulky groups have been subjected to direct iodination using iodine and periodic acid, and the corresponding mono-iodinated products have been obtained in fairly high yields: 4-t-butyl-1, 2-dimethylbenzene, 5-t-butyl-1, 3-dimethylbenzene, 5-t-butyl-1, 2, 3-trimethylbenzene, 1, 2, 4, 5-tetraisopropylbenzene and p-di-t-butylbenzene. The polyiodination of polymethylbenzenes has also proceeded smoothly, giving polyiodo compounds in high yields. A comparison of various direct methods has proved the above reagent to be the best iodinating agent for a variety of polyalkylbenzenes.

  以下带有庞大基团的多元烷基苯，在直接碘化反应中使用了碘和过碘酸，得到了较高产率的单碘化产物：4-叔丁基-1,2-二甲基苯、5-叔丁基-1,3-二甲基苯、5-叔丁基-1,2,3-三甲基苯、1,2,4,5-四异丙基苯和p-二叔丁基苯。多元甲基苯的多碘化反应也顺利进行，得到了高产率的多碘化合物。比较多种直接方法后发现，上述试剂是多种多元烷基苯最好的碘化试剂。
• Syntheses of Diiodo and Triiodo Derivatives of 1,2,3-Trimethylbenzene (<i>Hemimellitene</i>) and 1,2,4-Trimethylbenzene (<i>Pseudocumene</i>). A Convenient Use of Polyiodo Derivatives for the Characterization of Polyalkylbenzenes and Their Derivatives
  作者：Hitomi Suzuki、Yasuhiro Haruta

  DOI：10.1246/bcsj.46.589

  日期：1973.2

  A complete set of diiodo and triiodo derivatives of 1,2,3-trimethylbenzene and 1,2,4-trimethylbenzene has been prepared and their physical properties are recorded. Use of polyiodo derivatives as a means for characterizing polyalkylbenzenes and their derivatives has been proposed.

  制备了一套完整的1,2,3-三甲基苯和1,2,4-三甲基苯的二碘和三碘衍生物并记录了它们的物理性质。已经提出使用多碘衍生物作为表征多烷基苯及其衍生物的手段。
• Synthesis of annulated dioxins as electron-rich donors for cation radical salts
  作者：Jonas Hellberg、Emma Dahlstedt、Margit E. Pelcman

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.017

  日期：2004.9

  The synthesis of a series of new alkoxylated linearly annulated dioxins is described together with their cyclic voltammetric behavior and some preliminary result on their ability to form cation radical salts. Of these dioxins, seven (8, 12, 19, 21, 27, 33, 34) are the first representatives of entirely new heterocyclic systems. Dioxins 8, 21, 22 and 27 gave good quality cation radical salts upon el

  描述了一系列新的烷氧基化的线性环化的二恶英的合成及其循环伏安行为，以及有关其形成阳离子自由基盐能力的一些初步结果。这些二恶英，七（8，12，19，21，27，33，34）是全新的杂环体系的第一个代表。二恶英8，21，22和27在电结晶得到了良好的质量阳离子自由基盐。
• 一种基于取代碘苯制备异硫脲化合物的方法
  申请人：上海药坦药物研究开发有限公司

  公开号：CN113735752B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明公开了一种基于取代碘苯制备异硫脲化合物的方法，以硫脲与取代碘苯为底物，在金属氢化物存在下、溶剂中反应，制备异硫脲化合物。异硫脲结构广泛存在于一些活性的天然产物、化学药物及反应催化剂、材料改性剂中，是重要的化学合成砌块。本发明使用取代碘苯作为底物，在NaH作用下与硫脲化合物进行亲核加成反应，实现了首次利用碘苯直接与硫脲进行C‑S偶联生成异硫脲化合物，方案操作十分简便，无需金属催化，原料廉价易得，官能团耐受性好。为S‑芳基异硫脲砌块的化合物合成提供了一种优秀方案。