1,2-二碘-3,5-二甲基苯 | 4102-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二碘-3,5-二甲基苯
• 英文名称: 1-iodo-3,5-dimethyliodobenzene
• 英文别名: 1,2-diiodo-3,5-dimethylbenzene；4,5-Diiod-m-xylol
• CAS: 4102-49-2
• 化学式: C₈H₈I₂
• 分子量: 357.961
• InChiKey: BWEXGFATNVJEBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  2.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘-3,5-二甲基苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3,5-dimethylphenyl(4’-hydroxyphenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  酚类芳基碘鎓盐的制备和结构†

  摘要：

  在三氟甲磺酸存在下，通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃与芳基甲硅烷基醚的反应制备苯酚基的芳基碘鎓盐。通过单晶X射线晶体学建立了几种在苯环的对位具有羟基的芳基碘鎓盐的结构。在碱性条件下，4-羟基苯基（苯基）碘鎓盐形成二聚的高价碘（III）配合物，即氧苯基（苯基）碘鎓碘化物盐，其固体结构通过X射线晶体学证实。酚碘鎓盐在与各种阴离子亲核试剂反应中可能是有用的酚转移试剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc06211k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 1,2-二碘-3,5-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  四种异构二碘间二甲苯的合成。它们在硫酸和多聚磷酸中的异构化

  摘要：

  已合成了四种异构二碘间二甲苯，并研究了它们在浓酸中的异构化，以阐明在 2-碘间二甲苯的雅各布森反应中观察到的新重排机制。2,4- 和 4,5- 二碘间二甲苯在冷硫酸或热多磷酸存在下，分别异构化为 4,6- 和 2,5- 二碘间二甲苯。所有四种异构体都容易与热硫酸发生歧化反应，得到三和四碘间二甲苯的混合物。在与多磷酸的反应中未观察到歧化。已经讨论了磺基在该反应中所起的重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1590

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012130905A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to substituted benzimidazole compounds of general formula (I) in which R3, R5 and A are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper-proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式（I）中的取代苯并咪唑化合物，其中R3、R5和A如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法，包括含有所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防过度增殖和/或血管生成障碍的疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分联合使用。
• Reactivity-Controlled Regioselectivity: A Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.200901056

  日期：2010.2

  combination of N 1 /N 2 chemoselectivity on the amidine and reactivity-controlled X 1 /X 2 chemoselectivity on the 1,2-dihaloarene. This reaction proves to be fairly general for the regiospecific synthesis of 1,2-substituted benzimidazoles.

  我们在 1,2-分化二卤代芳烃和 N-取代脒之间的串联胺化反应中展示了卓越的区域选择性。这种CuI催化反应的区域化学结果是通过脒的N 1 /N 2 化学选择性和1,2-二卤代芳烃的反应性控制的X 1 /X 2 化学选择性的组合实现的。该反应证明对于 1,2-取代苯并咪唑的区域特异性合成是相当普遍的。
• METHOD FOR THE ORGANOCATALYTIC ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACIDS FOR CHEMICAL, REACTIONS USING ORTHOSUBSTITUTED ARYLBORONIC ACIDS
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US20100197960A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present disclosure describes operationally simple methods for the low temperature, catalytic activation of carboxylic acids for organic reactions, in particular for direct amidation reactions with amines. The methods involve the use of orthosubstituted arylboromc acids of the formula (I), wherein the groups R 1 to R 5 are as defined herein. In preferred embodiments R 1 is halogen. The arylboromc acids catalyze nucleophilic 1,2-addition reactions, conjugate 1,4-addition reactions, and cycloaddition reactions, including Diels-Alder reactions involving α,β-unsaturated carboxylic acids.

  本披露描述了一种操作简单的低温、催化活化羧酸进行有机反应的方法，特别是用于与胺直接进行酰胺化反应。该方法涉及使用式(I)的邻取代芳基硼酸，其中基团R1至R5如本文所定义。在优选实施例中，R1是卤素。芳基硼酸催化亲核1,2-加成反应、共轭1,4-加成反应和环加成反应，包括涉及α，β-不饱和羧酸的Diels-Alder反应。
• Method for the organocatalytic activation of carboxylic acids for chemical, reactions using orthosubstituted arylboronic acids
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US08822720B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present disclosure describes operationally simple methods for the low temperature, catalytic activation of carboxylic acids for organic reactions, in particular for direct amidation reactions with amines. The methods involve the use of orthosubstituted arylboromc acids of the formula (I), wherein the groups R1 to R5 are as defined herein. In preferred embodiments R1 is halogen. The arylboromc acids catalyze nucleophilic 1,2-addition reactions, conjugate 1,4-addition reactions, and cycloaddition reactions, including Diels-Alder reactions involving α,β-unsaturated carboxylic acids.

  本公开说明书描述了一种操作简单的低温催化活化羧酸的方法，特别是用于与胺直接进行酰胺化反应。该方法涉及使用式(I)的邻取代芳基硼酸，其中基团R1到R5的定义如本文所述。在优选实施方案中，R1为卤素。芳基硼酸催化亲核1,2-加成反应、共轭1,4-加成反应和环加成反应，包括涉及α,β-不饱和羧酸的Diels-Alder反应。
• Direct insertion into the C–C bond of unactivated ketones with NaH-mediated aryne chemistry
  作者：Fan Luo、Chen-Long Li、Peng Ji、Yuxin Zhou、Jingjing Gui、Lingyun Chen、Yuejia Yin、Xinyu Zhang、Yanwei Hu、Xiaobei Chen、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Zhi-Xiang Yu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.032

  日期：2023.9

  Density functional theory (DFT) calculations reveal that the two adjacent iodines in o-diiodoarenes play critical roles in the formation of aryne. The nucleophilic attack of hydride to the electrophilic iodine requires that the adjacent iodine act as a directing group to accelerate this process, whereas mono-substituted iodobenzene lacking the neighboring-group participation makes it difficult. The in-situ-formed

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。