1,2-二碘乙烯 | 590-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2-二碘乙烯
• 英文名称: (E)-1,2-diiodoethene
• 英文别名: (E)-1,2-diiodoethylene；vinyl diiodide；1,2-Diiodoethylene
• CAS: 590-27-2
• 化学式: C₂H₂I₂
• 分子量: 279.847
• InChiKey: CVOGMKGEVNGRSK-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.4°C
• 沸点：
  181.04°C (rough estimate)
• 密度：
  2.8755 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘乙烯 在 potassium cyanide 、 乙醇 作用下， 生成 顺丁烯二酸
  参考文献：
  名称：

  Keiser; Mc Master, American Chemical Journal, 1911, vol. 46, p. 521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 在 Rh/Al₂O₃ 、 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以52%的产率得到1,2-二碘乙烯
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cross-Coupling Between (E)-1,2-Diiodoethene and Carbazates: Entry to β-Functionalized N-Alkenylcarbazates

  摘要：

  目的： 这项工作旨在拓宽制备功能化 N-烯基咔嗪酸盐。 背景： 烯基咔嗪酸盐一般通过 Aza-Baylis-Hillman 反应、亲核 酮或炔烃的串联羰基化/酰胺化反应制备。 目标： 这项工作的目的是开发一种制备功能化烯基咔嗪酸盐的方法。 的方法，以解决上述方法中遇到的问题（使用缺电子烯烃 缺电子的烯烃、使用计量单位量的金属、只能制备对称的二咔嗪酸盐）。 方法： 利用铜催化的乙烯基二碘化物与咔唑盐之间的交叉偶联来制备 官能化 N-烯基咔嗪酸盐。 结果： 合成了各种 β-碘乙烯基咔嗪盐，收率高达良好。其中 得率最高。β-碘乙烯基咔嗪酸盐的功能化表明 碘乙烯基咔唑酸盐的官能化表明，通过过渡金属催化，这些分子中的碘乙烯基可以被多种官能团取代。 过渡金属催化的偶联反应。 结论 铜催化的交叉偶联反应能有效地制备功能化的 N- 烷基咔嗪酸盐。

  DOI：

  10.2174/1570180818666210803165347
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基(苯乙炔基)锡 在 1,2-二碘乙烯 、 (SiPy)PdCl₂ 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  A Novel Palladium-Catalyzed Homocoupling of Alkynylstannanes:  A New Synthetic Approach to Extended Linear-Carbon Polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9705553

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of Thioglycosides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/adsc.201300419

  日期：2013.9.16

  An efficient and unprecedented palladium‐catalyzed S‐glycosylation reaction of a range of alkenyl and alkynyl halides by using thiosugars as nucleophile partners has been established. With palladium diacetate in combination with Xantphos as the catalytic system, a variety of β‐alkenylthioglycosides as well as β‐alkynylthioglycosides can be prepared in good to excellent yields. The efficiency of this

  通过使用硫糖作为亲核试剂的伙伴，已经建立了有效且前所未有的钯催化的一系列链烯基和炔基卤化物的S-糖基化反应。将二乙酸钯与Xantphos结合用作催化体系，可以制备各种β-烯基硫代糖苷以及β-炔基硫代糖苷，而且收率很高。叶片封闭的β-葡萄糖苷酶抑制剂的正式合成充分证明了该通用方案的有效性。
• Stereomutation in the Seyferth reaction
  作者：Joseph B. Lambert、Eric G. Larson、Richard J. Bosch、Mollie L. E. TeVrucht

  DOI：10.1021/ja00305a019

  日期：1985.9

  La reaction de cyclopropanation entre le dibromomethylene, obtenu a partir du reactif Seyferth (PhHgCBr 3 ), et les alcenes electroniquement deficients est non stereospecifique

  La反应 de cyclopropanation entre le dibromomethylene, obtenu a partir du reactif Seyferth (PhHgCBr 3 ), et les alcenes electroniquement deficients est non立体特异性
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• Kinetic evidence for the formation of discrete 1,4-dehydrobenzene intermediates. Trapping by inter- and intramolecular hydrogen atom transfer and observation of high-temperature CIDNP
  作者：Thomas P. Lockhart、Paul B. Comita、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00404a018

  日期：1981.7

  LBL-11696 Pre print Submitted to the Journal of the American Chemical Society KINETIC EVIDENCE FOR THE FORMATION OF DISCRETE 1,4-DEHYDROBENZENE INTERMEDIATES. TRAPPING BY INTER- AND INTRAMOLECULAR HYDROGEN ATOM TRANSFER AND OBSERVATION OF HIGH-TEMPERATURE CIDNP. Thomas P. Lockhart. Paul B. Comita, and Robert C. Bergman September 1980 TWO-WEEK LOAN COPY Thi~ is a Library Circulating Copy wh1ch may b

  LBL-11696 预印本已提交至美国化学学会杂志 离散 1,4-脱氢苯中间体形成的动力学证据。通过分子间和分子内氢原子转移的捕获和高温 CIDNP 的观察。托马斯·P·洛克哈特。Paul B. Comita 和 Robert C. Bergman 1980 年 9 月 两周借阅本 这是一本图书馆的流通本，可借阅两周。个人保留副本）> 致电技术人员。信息。Division )> 根据合同 W-7405-ENG-48 为美国能源部准备
• The effect of vicinyl olefinic halogens on cross-coupling reactions using Pd(0) catalysis
  作者：Michael G. Organ、Haleh Ghasemi、Cory Valente

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.006

  日期：2004.10

  products reliably under all reaction conditions. Compound 5 did not provide cross coupled products under any of the reaction conditions used. The Negishi reaction was the only one that worked for templates 4 and 11. Studies indicate that oxidative addition of the most reactive carbon–halogen bond to Pd(0) is followed by elimination of the second halide, when the second halide is a bromide or an iodide

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。