(2S,3R)-2,3-Diphenylbutan-2-ol | 4539-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Diphenylbutan-2-ol
• 英文别名: β-2,3-diphenylbutan-2-ol；α-2,3-diphenylbutan-2-ol；(2RS:3SR)-2.3-diphenyl-butanol-(2)
• CAS: 4539-33-7；4613-10-9；56705-38-5；77669-95-5；77669-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: NCIAKSBPWVOMFR-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  326.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基-1-丙醇 在 chromium trioxide pyridine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3R)-2,3-Diphenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苯基乙基烷基和苯基酮与有机金属试剂缩合反应中的立体选择性

  摘要：

  一系列酮，PhCHMeCOR（R =甲基，乙基，Pr中的缩合反应的立体化学结果我，卜吨作为报道溶剂在醚中，Ph），与各种有机镁和有机锂衍生物。根据两个过渡态之间的竞争来说明结果，根据R的性质，试剂亲核性和溶剂的极性，可以采用Karabatsos型或Felkin型构象。该反应的极性和空间分析允许设计非对映异构体α-苯基链烷醇的高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1039/p29830001645

文献信息

• The stereochemistry of condensation reactions of (±)-3-phenylbutan-2-one with phenylmetallic compounds as a function of the reagent nucleophilicity
  作者：Odón Arjona、Rafael Pérez-Ossorio、Alfredo Pérez-Rubalcaba、María L. Quiroga

  DOI：10.1039/c39820000452

  日期：——

  The influence of changing the metal and adding electrophilic catalysts or iron (III) and copper (I) salts on the stereochemical path of the nucleophilic addition of organometallics to (±)-3-phenylbutan-2 one is discussed.

  讨论了改变金属和添加亲电子催化剂或铁（III）和铜（I）盐对有机金属向（±）-3-苯基丁烷-2亲核加成的立体化学路径的影响。
• Dynamic kinetic asymmetric arylation and alkenylation of ketones
  作者：Lin-Xin Ruan、Bo Sun、Jia-Ming Liu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1126/science.ade0760

  日期：2023.2.17

  Despite the importance of enantioenriched alcohols in medicinal chemistry, total synthesis, and materials science, the efficient and selective construction of enantioenriched tertiary alcohols bearing two contiguous stereocenters has remained a substantial challenge. We report a platform for their preparation through the enantioconvergent, nickel-catalyzed addition of organoboronates to racemic, nonactivated

  尽管富含对映体的醇在药物化学、全合成和材料科学中具有重要意义，但有效和选择性地构建具有两个相邻立构中心的富含对映体的叔醇仍然是一个巨大的挑战。我们报告了一个通过对映收敛、镍催化的有机硼酸盐加成外消旋非活化酮来制备它们的平台。我们通过芳基和烯基亲核试剂的动态动力学不对称加成，一步制备了几类重要的 α,β-手性叔醇，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。我们应用此协议来修改几种洛芬药物并快速合成生物学相关分子。我们期望这种镍催化的，
• Arjona, Odon; Perez-Ossorio, Rafael; Perez-Rubalcaba, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 597 - 603
  作者：Arjona, Odon、Perez-Ossorio, Rafael、Perez-Rubalcaba, Alfredo、Quiroga, Maria L.

  DOI：——

  日期：——
• ARIONA O.; PEREZ-OSSORIO R.; PEREZ-RUBALCABA A.; QUIROGA M. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 2, NO 4, 597-603
  作者：ARIONA O.、 PEREZ-OSSORIO R.、 PEREZ-RUBALCABA A.、 QUIROGA M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in the condensation reactions of 1-phenylethyl alkyl and phenyl ketones with organometallic reagents
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Odón Arjona、Rafael Pérez-Ossorio、Alfredo Pérez-Rubalcaba、María L. Quiroga、María J. Santesmases

  DOI：10.1039/p29830001645

  日期：——

  Stereochemical results of the condensation reactions of a series of ketones, PhCHMeCOR (R = Me, Et, Pri, But, Ph), with various organomagnesium and organolithium derivatives in ethers as solvents are reported. Results are accounted for on the basis of competition between two transition states which may adopt either Karabatsos- or Felkin-type conformations according to the nature of R, the reagent nucleophilicity

  一系列酮，PhCHMeCOR（R =甲基，乙基，Pr中的缩合反应的立体化学结果我，卜吨作为报道溶剂在醚中，Ph），与各种有机镁和有机锂衍生物。根据两个过渡态之间的竞争来说明结果，根据R的性质，试剂亲核性和溶剂的极性，可以采用Karabatsos型或Felkin型构象。该反应的极性和空间分析允许设计非对映异构体α-苯基链烷醇的高度立体选择性的合成。