(2S,3S)-2,3-Diphenylbutan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-Diphenylbutan-2-ol
• 英文别名: α-2,3-diphenylbutan-2-ol；β-2,3-diphenylbutan-2-ol；2,3-diphenylbutan-2-ol；(2RS:3RS)-2.3-diphenyl-butanol-(2)；(2S,3S)-2,3-diphenylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: NCIAKSBPWVOMFR-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Diphenylbutan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1'-[(2Z)-2-丁烯-2,3-二基]二苯 、 2,3-diphenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  三光气和DMAP作为叔醇化学选择性脱水的温和试剂

  摘要：

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01959
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基-1-丙醇 在 chromium trioxide pyridine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3S)-2,3-Diphenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苯基乙基烷基和苯基酮与有机金属试剂缩合反应中的立体选择性

  摘要：

  一系列酮，PhCHMeCOR（R =甲基，乙基，Pr中的缩合反应的立体化学结果我，卜吨作为报道溶剂在醚中，Ph），与各种有机镁和有机锂衍生物。根据两个过渡态之间的竞争来说明结果，根据R的性质，试剂亲核性和溶剂的极性，可以采用Karabatsos型或Felkin型构象。该反应的极性和空间分析允许设计非对映异构体α-苯基链烷醇的高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1039/p29830001645

文献信息

• The stereochemistry of condensation reactions of (±)-3-phenylbutan-2-one with phenylmetallic compounds as a function of the reagent nucleophilicity
  作者：Odón Arjona、Rafael Pérez-Ossorio、Alfredo Pérez-Rubalcaba、María L. Quiroga

  DOI：10.1039/c39820000452

  日期：——

  The influence of changing the metal and adding electrophilic catalysts or iron (III) and copper (I) salts on the stereochemical path of the nucleophilic addition of organometallics to (±)-3-phenylbutan-2 one is discussed.

  讨论了改变金属和添加亲电子催化剂或铁（III）和铜（I）盐对有机金属向（±）-3-苯基丁烷-2亲核加成的立体化学路径的影响。
• Arjona, Odon; Perez-Ossorio, Rafael; Perez-Rubalcaba, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 597 - 603
  作者：Arjona, Odon、Perez-Ossorio, Rafael、Perez-Rubalcaba, Alfredo、Quiroga, Maria L.

  DOI：——

  日期：——