(2S,3S)-2,3-Diphenylbutan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-Diphenylbutan-2-ol
• 英文别名: α-2,3-diphenylbutan-2-ol；β-2,3-diphenylbutan-2-ol；2,3-diphenylbutan-2-ol；(2RS:3RS)-2.3-diphenyl-butanol-(2)；(2S,3S)-2,3-diphenylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: NCIAKSBPWVOMFR-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Diphenylbutan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1'-[(2Z)-2-丁烯-2,3-二基]二苯 、 2,3-diphenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  三光气和DMAP作为叔醇化学选择性脱水的温和试剂

  摘要：

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01959
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基-1-丙醇 在 chromium trioxide pyridine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3S)-2,3-Diphenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苯基乙基烷基和苯基酮与有机金属试剂缩合反应中的立体选择性

  摘要：

  一系列酮，PhCHMeCOR（R =甲基，乙基，Pr中的缩合反应的立体化学结果我，卜吨作为报道溶剂在醚中，Ph），与各种有机镁和有机锂衍生物。根据两个过渡态之间的竞争来说明结果，根据R的性质，试剂亲核性和溶剂的极性，可以采用Karabatsos型或Felkin型构象。该反应的极性和空间分析允许设计非对映异构体α-苯基链烷醇的高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1039/p29830001645

文献信息

• The stereochemistry of condensation reactions of (±)-3-phenylbutan-2-one with phenylmetallic compounds as a function of the reagent nucleophilicity
  作者：Odón Arjona、Rafael Pérez-Ossorio、Alfredo Pérez-Rubalcaba、María L. Quiroga

  DOI：10.1039/c39820000452

  日期：——

  The influence of changing the metal and adding electrophilic catalysts or iron (III) and copper (I) salts on the stereochemical path of the nucleophilic addition of organometallics to (±)-3-phenylbutan-2 one is discussed.

  讨论了改变金属和添加亲电子催化剂或铁（III）和铜（I）盐对有机金属向（±）-3-苯基丁烷-2亲核加成的立体化学路径的影响。
• Arjona, Odon; Perez-Ossorio, Rafael; Perez-Rubalcaba, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 597 - 603
  作者：Arjona, Odon、Perez-Ossorio, Rafael、Perez-Rubalcaba, Alfredo、Quiroga, Maria L.

  DOI：——

  日期：——
• Triphosgene and DMAP as Mild Reagents for Chemoselective Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Moshood O. Ganiu、Alexander H. Cleveland、Jarrod L. Paul、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01959

  日期：2019.7.19

  The utility of triphosgene and DMAP as mild reagents for chemoselective dehydration of tertiary alcohols is reported. Performed in dichloromethane at room temperature, this reaction is readily tolerated by a broad scope of substrates, yielding alkenes preferentially with the (E)-geometry. While formation of the Hofmann products is generally favored, a dramatic change in alkene selectivity toward the

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。
• Stereoselectivity in the condensation reactions of 1-phenylethyl alkyl and phenyl ketones with organometallic reagents
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Odón Arjona、Rafael Pérez-Ossorio、Alfredo Pérez-Rubalcaba、María L. Quiroga、María J. Santesmases

  DOI：10.1039/p29830001645

  日期：——

  Stereochemical results of the condensation reactions of a series of ketones, PhCHMeCOR (R = Me, Et, Pri, But, Ph), with various organomagnesium and organolithium derivatives in ethers as solvents are reported. Results are accounted for on the basis of competition between two transition states which may adopt either Karabatsos- or Felkin-type conformations according to the nature of R, the reagent nucleophilicity

  一系列酮，PhCHMeCOR（R =甲基，乙基，Pr中的缩合反应的立体化学结果我，卜吨作为报道溶剂在醚中，Ph），与各种有机镁和有机锂衍生物。根据两个过渡态之间的竞争来说明结果，根据R的性质，试剂亲核性和溶剂的极性，可以采用Karabatsos型或Felkin型构象。该反应的极性和空间分析允许设计非对映异构体α-苯基链烷醇的高度立体选择性的合成。