1,2-双(4-乙氧基苯基)-2-羟基乙酮 | 53458-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(4-乙氧基苯基)-2-羟基乙酮
• 英文名称: 1,2-bis(4-ethoxyphenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: (+/-)-4,4'-diethoxybenzoin；(+/-)-p-ethoxybenzoin；4,4'-diethoxy-benzoin；4,4'-Diaethoxy-benzoin；4,4'-diethoxybenzoin；4,4''-Diethoxybenzoin
• CAS: 53458-15-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: VKLRZGKGEHXCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-乙氧基苯基)-2-羟基乙酮 在 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-bis(4-ethoxyphenyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  使用辻-Wacker 型环化可随时获取密集取代的呋喃

  摘要：

  已经开发了一种由 Pd(II) 和 Cu(II) 氯化物催化构建高度取代的呋喃的有效方法。该方法以统一的策略提供了从相应二醇中以相对温和的条件轻松获得二、三和四取代呋喃的方法。所开发的方法已经成功地用超过 25 种底物进行了测试，从而产生了多种取代模式的呋喃，分离产率高达 84%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02567
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 二硫化碳 、 四氯化碳 、 三氯化铝 、 乙醇 、 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1,2-双(4-乙氧基苯基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Notes - Triphenylethylene Derivatives III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01358a027

文献信息

• Enantioselective reduction and deracemisation using the non-conventional yeast Pichia glucozyma in water/organic solvent biphasic systems: preparation of (S)-1,2-diaryl-2-hydroxyethanones (benzoins)
  作者：Maria Caterina Fragnelli、Pilar Hoyos、Diego Romano、Raffaela Gandolfi、Andrés R. Alcántara、Francesco Molinari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.014

  日期：2012.1

  applied in the synthesis of enantiomerically pure (S)-benzoin through two different methodologies catalysed by whole cells from the non-conventional yeast Pichia glucozyma: the stereoselective monoreduction of benzil and the deracemisation of benzoin. The presence of the organic solvent influences the redox systems implied in the reactions, avoiding the formation of the corresponding diols, increasing

  水/有机溶剂两液相系统已通过非常规酵母毕赤酵母葡糖全细胞全细胞催化的两种不同方法，成功地用于对映体纯（S）-安息香的合成：苯甲醚的立体选择性单还原和脱消氨安息香。有机溶剂的存在影响反应中隐含的氧化还原体系，避免形成相应的二醇，提高对映选择性，并易于以高收率和优异的对映体过量分离产物。两种策略的使用已扩展到制备不同的手性安息香衍生物。
• Dynamic Kinetic Resolution of Benzoins by Lipase−Metal Combo Catalysis
  作者：Pilar Hoyos、María Fernández、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1021/jo061060b

  日期：2006.9.1

  The synthesis of some noncommercial racemic 1,2-diaryl-2-hydroxyethanones (benzoins) is described, optimizing the previously reported methodologies. In a further step, the kinetic resolution of these substrates is reported, obtaining conversions of around 50% and eep higher than 99% in very short reaction times. As enzymatic catalyst, after screening of several enzymes, the lipase TL (from Pseudomonas

  描述了一些非商业外消旋的1,2-二芳基-2-羟基乙酮（苯偶姻）的合成，优化了先前报道的方法。在进一步的步骤中，报告了这些底物的动力学拆分，在非常短的反应时间内获得了约50％的转化率和ee p高于99％。作为酶催化剂，在筛选了几种酶之后，脂酶TL（得自Pseudomonas stutzeri）是最有效的，它在log P极低的有机溶剂中工作值，例如THF。最后，首次描述了使用脂肪酶-钌催化的酯交换反应在有机溶剂中不同苯偶姻的动态动力学拆分，在所有情况下均获得高达90％的转化率，同时保持了优异的对映选择性。
• Galactose Oxidase Model: Biomimetic Enantiomer-Differentiating Oxidation of Alcohols by a Chiral Copper Complex
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Sreedevi Mannam、Pandi Mutupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.200802064

  日期：2009.1.19

  GO for it! An enantiopure galactose oxidase (GO) enzyme model has been synthesized from readily available (R)‐binam and Cu(OTf)2 (see scheme; TEMPO=2,2,6,6‐tetramethyl‐piperidin‐1‐oxyl), and has been effectively used as an efficient chiral catalyst for the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols. This is the first chiral copper‐catalyzed oxidative kinetic resolution of racemic benzoins and

  大胆试试吧！对映纯半乳糖氧化酶（GO）酶模型已从现成的（R）-比纳姆和Cu（OTf）2（参见方案; TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-氧）合成，并且已有效地用作仲醇的氧化动力学拆分的有效手性催化剂。这是外消旋安息香的第一个手性铜催化的氧化动力学拆分，也是合成高度重要的对映体富集的安息香的最简单方法。
• Chiral Cobalt-Catalyzed Enantiomer-Differentiating Oxidation of Racemic Benzoins by Using Molecular Oxygen as Stoichiometric Oxidant
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.200900387

  日期：2009.5.25

  An efficient enantioselective oxidative reaction catalyzed by a chiral cobalt complex has been developed by using molecular oxygen as the stoichiometric oxidant (see scheme). The very mild reaction conditions of the catalytic system provide access to a wide range of benzoins (α‐hydroxyketones) in high yield and excellent enantioselectivity (s (kf/ks) up to 47). This method is very versatile because

  通过使用分子氧作为化学计量的氧化剂，已经开发了一种有效的由手性钴配合物催化的对映选择性氧化反应（参见方案）。催化系统的反应条件非常温和，可以高产率获得各种安息香（α-羟基酮），并具有出色的对映选择性（s（k f / k s）至47）。该方法用途广泛，因为氧化过程的唯一副产品是水，这使我们的系统更加环保，绿色。
• Heat-sensitive adhesive agent and heat-sensitive adhesive sheet
  申请人：Ricoh Company, Ltd.

  公开号：EP1897925A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  Provided is a heat-sensitive adhesive agent that mainly comprises a thermoplastic resin and a heat-meltable substance capable of melting upon heating, and further comprises swellable mica.

  本发明提供了一种热敏粘合剂，它主要由热塑性树脂和加热时能够熔化的热熔物质组成，还包括可膨胀云母。