1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烷-1,2-二酮 | 76471-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 4,4'-di-tert-butylbenzil
• 英文别名: 1,2-bis(4-(tert-butyl)phenyl)ethane-1,2-dione；4,4’-di-tert-butylbenzil；Ethanedione, bis[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-；1,2-bis(4-tert-butylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 76471-78-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: YCAUHIWHXSSOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.0-104.5 °C
• 沸点：
  444.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烷-1,2-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[2,3,4,5-Tetrakis(4-tert-butylphenyl)-6-pyrimidin-5-ylphenyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heterosuperbenzenes:  A New Family of Nitrogen-Functionalized, Graphitic Molecules

  摘要：

  A versatile synthetic route has been demonstrated to provide a series of soluble, fused polyaromatic C,N-molecules, with tunable optical and electronic properties and ligand functionality. The N-functionalized heterosuperbenzene, 1, is the founding member of this new family of active graphitic substructures.

  DOI：

  10.1021/ja017394u
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二溴二苯甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 dicobalt octacarbonyl 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过在扭曲的纳米石墨烯带中包含一个Tropone环来增强双光子吸收。

  摘要：

  设计，合成了一个新的扭曲的带状纳米石墨烯家族，评估了它们的光学和电化学性能，指出了它们的结构特征与双光子吸收（TPA）反应和电化学带隙之间前所未有的关联。已经制备了三种纳米石墨烯带：在边缘具有托普酮部分的含七元环的纳米石墨烯，其全碳类似物和纯六角形。我们发现，含七元环化合物的TPA截面和电化学带隙分别比全六角形多环芳烃（PAH）的高和低。有趣的是

  DOI：

  10.1002/anie.202000105

文献信息

• Raney Ni–Al alloy-mediated reduction of benzils in water
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Lu Dai、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.3184/030823409x12506792542783

  日期：2009.9

  Raney Ni–AI alloy in a dilute aqueous alkaline solution has been shown to be a powerful reducing agent and is highly effective for the reduction of alkylbenzils and alkoxybenzils to afford the corresponding 1,2-diarylethers at 90°C, in the absence of organic solvents. 4,4′-Dinitrobenzil was transformed selectively to 1,2-bis(4-aminophenyl)-ethane.

  Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强大的还原剂，并且在不存在有机物的情况下，在 90°C 下可以非常有效地还原烷基苄基和烷氧基苄基以提供相应的 1,2-二芳基醚。溶剂。4,4'-二硝基苄基选择性地转化为 1,2-双（4-氨基苯基）-乙烷。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative C–C Bond Cleavage of 1,3-Diaryl­diketones To Synthesize 1,2-Diketones
  作者：Ning Jiao、Chun Zhang、Xiaoyang Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1341243

  日期：——

  An aerobic oxidative C–C bond cleavage of 1,3-diaryldiketones for the synthesis of 1,2-diketones by using O2 as the oxidant has been developed. Control experiments illustrate that the copper catalyst not only assist the aerobic oxidative process of 1,3-diketones, but also catalyze the 1,2-Wagner–Meerwein-type rearrangement process.

  已经开发了 1,​​3-二芳基二酮的有氧氧化 C-C 键断裂，用于通过使用 O2 作为氧化剂合成 1,2-二酮。对照实验表明，铜催化剂不仅有助于 1,3-二酮的有氧氧化过程，而且还催化 1,2-Wagner-Meerwein 型重排过程。
• “Flexiball” Toolkit:  A Modular Approach to Self-Assembling Capsules
  作者：Brendan M. O'Leary、Tomas Szabo、Niels Svenstrup、Christoph A. Schalley、Arne Lützen、Mathias Schäfer、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja011651d

  日期：2001.11.1

  We report the synthesis and characterization of new, self-assembling molecular capsules. The modular strategy makes use of glycoluril building blocks available in multigram amounts combined with aromatic spacer elements. The lengthy syntheses encountered with earlier generations of capsules are avoided, and several capsules of nanometer dimensions are now accessible. Single bond attachments between

  我们报告了新的自组装分子胶囊的合成和表征。模块化策略利用与芳香族间隔元素相结合的多克量的甘脲结构单元。避免了早期胶囊遇到的冗长合成，现在可以使用几个纳米尺寸的胶囊。间隔物和甘脲模块之间的单键连接导致单体作为二聚体胶囊，其刚性低于早期对应物。使用 NMR 和 ESI 质谱的组合研究了同源和异源二聚体胶囊的主客体特性。它们对不同尺寸的客人表现出不太明显的选择性，并且当中央间隔单元上没有刚性元件时，它们增加的灵活性可以防止自组装。一些新胶囊带有向内定向的仲酰胺 NH 质子。这些可以进一步官能化，如它们的甲基化所示，得到叔类似物。这些结构对于在凹分子表面上放置官能团具有更广泛的意义。
• Substituent Effect in the Synthesis of α,α‐Dibromoketones, 1,2‐Dibromalkenes, and 1,2‐Diketones from the Reaction of Alkynes and Dibromoisocyanuric Acid
  作者：Eunjeong Cho、Aravindan Jayaraman、Junseong Lee、Kyoung Chul Ko、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801535

  日期：2019.4.16

  dibromoisocyanuric acid/H2O to afford α,α‐dibromoketone and 1,2‐diketone derivatives. Diarylalkynes with activating groups provided 1,2‐diketone derivatives as the major products, whereas diarylalkynes with a non‐activating group or alkylarylalkynes gave α,α‐dibromoketone derivatives as the major products. In addition, diarylalkynes with deactivating groups provided 1,2‐dibromoalkenes. The reaction was conducted at

  内部炔烃与二溴异氰尿酸/ H 2 O反应，得到α，α-二溴酮和1,2-二酮衍生物。具有活化基团的二芳基炔烃提供1,2-二酮衍生物作为主要产物，而具有非活化基团的二芳基炔烃或烷基芳基炔烃提供的α，α-二溴酮衍生物为主要产物。此外，带有失活基团的二芳基炔烃可提供1,2-二溴烯烃。该反应在室温下进行，并且在大多数情况下显示出良好的产率。已经基于实验观察和密度泛函理论（DFT）计算提出了反应途径。
• Catalyst-Free and Transition-Metal-Free Approach to 1,2-Diketones via Aerobic Alkyne Oxidation
  作者：Duyi Shen、Hongyan Wang、Yanan Zheng、Xinjing Zhu、Peiwei Gong、Bin Wang、Jinmao You、Yulei Zhao、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03010

  日期：2021.4.2

  A catalyst-free and transition-metal-free method for the synthesis of 1,2-diketones from aerobic alkyne oxidation was reported. The oxidation of various internal alkynes, especially more challenging aryl-alkyl acetylenes, proceeded smoothly with inexpensive, easily handled, and commercially available potassium persulfate and an ambient air balloon, achieving the corresponding 1,2-diketones with up

  报道了由好氧炔烃氧化合成1,2-二酮的无催化剂和无过渡金属的方法。各种内部炔烃（尤其是更具挑战性的芳基-烷基乙炔）的氧化反应进行得很顺利，且价格低廉，易于处理且可商购获得的过硫酸钾和环境气球，以高达85％的收率实现了相应的1,2-二酮。同时，机理研究表明它是一个自由基过程，1,2-二酮中的两个氧原子最有可能分别来自过硫酸盐和分子氧，而不是水。