1,2-恶唑烷-5-羧酸 | 36839-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,2-恶唑烷-5-羧酸
• 英文名称: isoxazolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Isoxazolidinecarboxylic acid；1,2-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 36839-09-5
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: AHKFLJODSRVDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-恶唑烷-5-羧酸 、 4-羟苯基丙酮酸 、 三氟乙酸 在 草酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到4-amino-2-(2-(4-hydroxyphenyl)acetoxy)butanoic acid trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  KAHA 连接的产物选择性：酯与酰胺与环羟胺的形成

  摘要：

  在与α-酮酸反应时，环状羟胺形成酯而不是预期的酰胺作为主要产物。在本报告中，我们记录了对羟胺结构和溶剂混合物对 KAHA 连接中酰胺与酯的产物​​比的影响的系统研究。我们表明该比率几乎完全由羟胺的结构决定，而反应溶剂或α-酮酸的结构仅占很小的比例。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588480
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl isoxazolidine-2,5-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,2-恶唑烷-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  KAHA 连接的产物选择性：酯与酰胺与环羟胺的形成

  摘要：

  在与α-酮酸反应时，环状羟胺形成酯而不是预期的酰胺作为主要产物。在本报告中，我们记录了对羟胺结构和溶剂混合物对 KAHA 连接中酰胺与酯的产物​​比的影响的系统研究。我们表明该比率几乎完全由羟胺的结构决定，而反应溶剂或α-酮酸的结构仅占很小的比例。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588480

文献信息

• Product Selectivity in KAHA Ligations: Ester vs. Amide Formation with Cyclic Hydroxylamines
  作者：Jeffrey Bode、Florian Rohrbacher、Simon Baldauf、Thomas Wucherpfennig

  DOI：10.1055/s-0036-1588480

  日期：2017.9

  Cyclic hydroxylamines form esters instead of the expected amides as major product upon reaction with α-ketoacids. In this report, we document a systematic investigation into the effect of the hydroxylamine structure and the solvent mixture on the product ratio of amides vs. ester in the KAHA ligation. We show that the ratio is almost exclusively determined by the structure of the hydroxylamine, with

  在与α-酮酸反应时，环状羟胺形成酯而不是预期的酰胺作为主要产物。在本报告中，我们记录了对羟胺结构和溶剂混合物对 KAHA 连接中酰胺与酯的产物​​比的影响的系统研究。我们表明该比率几乎完全由羟胺的结构决定，而反应溶剂或α-酮酸的结构仅占很小的比例。