1,2-氮杂环丁烷二羧酸1-叔丁基2-乙基酯 | 1260639-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-氮杂环丁烷二羧酸1-叔丁基2-乙基酯
• 英文名称: N-Boc-azetidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-Tert-butyl 2-ethyl azetidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl azetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1260639-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: IKEVFCBVUFBCBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±33.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  127.2±25.4℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 1,2-氮杂环丁烷二羧酸1-叔丁基2-乙基酯 在 sodium persulfate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到trans 1-tert-butyl 2-ethyl 4-(2-methylquinolin-4-yl)azetidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Minisci-光氧化还原介导的受N保护的仲胺的α-杂芳基化：氮杂环丁烷的显着选择性

  摘要：

  据报道，在Minisci介导的光氧化还原条件下，通过N-保护的胺（包括氮杂环丁烷）的C–H官能化，可以开发出对N-杂芳烃具有一般性，温和性和耐受性的功能。探索了广泛的取代氮杂环丁烷，包括螺环衍生物和杂环。该反应能够一步一步由未活化的原料胺和杂环产生富含sp3的复杂药物样结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00991

文献信息

• Minisci-Photoredox-Mediated α-Heteroarylation of N-Protected Secondary Amines: Remarkable Selectivity of Azetidines
  作者：Cyril Bosset、Hélène Beucher、Guillaume Bretel、Elisabeth Pasquier、Laurence Queguiner、Cyril Henry、Ann Vos、James P. Edwards、Lieven Meerpoel、Didier Berthelot

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00991

  日期：2018.10.5

  The development of a general, mild, and functional-group-tolerant direct functionalization of N-heteroarenes by C–H functionalization with N-protected amines, including azetidines under Minisci-mediated photoredox conditions, is reported. A broad scope of substituted azetidines, including spirocyclic derivatives, and heterocycles were explored. This reaction enables the production of sp3-rich complex

  据报道，在Minisci介导的光氧化还原条件下，通过N-保护的胺（包括氮杂环丁烷）的C–H官能化，可以开发出对N-杂芳烃具有一般性，温和性和耐受性的功能。探索了广泛的取代氮杂环丁烷，包括螺环衍生物和杂环。该反应能够一步一步由未活化的原料胺和杂环产生富含sp3的复杂药物样结构。