1,27-二苯基-2,5,8,11,14,17,20,23,26-壬基二十七烷 | 105891-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,27-二苯基-2,5,8,11,14,17,20,23,26-壬基二十七烷
• 英文名称: 1,27-diphenyl-2,5,8,11,14,17,20,23,26-nonaoxaheptacosane
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethylbenzene
• CAS: 105891-54-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₉
• 分子量: 550.69
• InChiKey: SENSDOKALMLHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,27-二苯基-2,5,8,11,14,17,20,23,26-壬基二十七烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到十二聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  IEDDA生物正交系统的优化：改善反式-环辛烯/四嗪相互作用的有效方法。

  摘要：

  使用逆电子需求Diels-Alder环加成法（IEDDA）进行放射免疫治疗（RIT）的抗体预靶向方法，构成了一种针对实体癌的新兴治疗学方法。但是，IEDDA预靶向尚未达到临床试验。IEDDA策略的主要局限性很大程度上取决于反式环辛烯（TCO）的稳定性。实际上，TCO可能异构化成更稳定但不反应的顺式环辛烯（CCO），导致IEDDA效率急剧下降。因此，我们已经开发了有效且可重复的合成途径以及（PEG化的）TCO衍生物的分析跟进，为抗体修饰提供了高TCO异构纯度。我们已经建立了一个原始工艺，以限制在单克隆抗体的功能化之前允许TCO异构化为CCO，以允许高TCO /四嗪环加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112574
• 作为产物：
  描述：

  四甘醇单苄醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1,27-二苯基-2,5,8,11,14,17,20,23,26-壬基二十七烷
  参考文献：
  名称：

  IEDDA生物正交系统的优化：改善反式-环辛烯/四嗪相互作用的有效方法。

  摘要：

  使用逆电子需求Diels-Alder环加成法（IEDDA）进行放射免疫治疗（RIT）的抗体预靶向方法，构成了一种针对实体癌的新兴治疗学方法。但是，IEDDA预靶向尚未达到临床试验。IEDDA策略的主要局限性很大程度上取决于反式环辛烯（TCO）的稳定性。实际上，TCO可能异构化成更稳定但不反应的顺式环辛烯（CCO），导致IEDDA效率急剧下降。因此，我们已经开发了有效且可重复的合成途径以及（PEG化的）TCO衍生物的分析跟进，为抗体修饰提供了高TCO异构纯度。我们已经建立了一个原始工艺，以限制在单克隆抗体的功能化之前允许TCO异构化为CCO，以允许高TCO /四嗪环加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112574

文献信息

• Synthesis of Oligo(ethylene glycol) toward 44-mer
  作者：Saleh A. Ahmed、Mutsuo Tanaka

  DOI：10.1021/jo0617464

  日期：2006.12.1

  A synthetic method for oligo(ethylene glycol) toward 44-mer (FW = 1956.35) is described. Reiteration of Williamson's ether synthesis and hydrogenation to remove protecting benzyl group affords desired oligo(ethylene glycol) toward 44-mer in moderate yields. The advantages in this method are use of commercially easily available materials as starting materials and procedures avoiding difficulty in purification

  描述了一种低聚（乙二醇）向44聚体（FW = 1956.35）的合成方法。重复威廉姆森的醚合成和氢化以除去保护的苄基，以中等收率向44-聚体提供所需的寡聚（乙二醇）。该方法的优点是使用市售易得的材料作为起始材料和方法，从而避免了尽可能多地纯化产物的困难。
• One-pot synthesis of monodisperse dual-functionalized polyethylene glycols through macrocyclic sulfates
  作者：Xiaoyan Lv、Xing Zheng、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1039/c8ob02392a

  日期：——

  oligoethylene glycols, especially hetero-functionalization, provides a series of highly valuable intermediates for life and materials sciences. However, the existing methods for the preparation of these compounds suffer excessive protecting and activating group manipulation as well as tedious purification. Here, a one-pot dual-substitution strategy with macrocyclic sulfates of polyethylene glycols as the

  单分散低聚乙二醇的双功能化，尤其是杂功能化，为生命科学和材料科学提供了一系列极有价值的中间体。然而，用于制备这些化合物的现有方法遭受过度的保护和活化基团操纵以及繁琐的纯化。在这里，开发了一种以聚乙二醇的大环硫酸盐为主要中间体的单锅双取代策略，可在一个步骤中方便，可扩展地制备一系列均官能化和杂官能化的低聚乙二醇。通过避免保护和活化基团的操纵和中间纯化，获得了很高的合成功效。
• Coudert, Gerard; Mpassi, Michel; Guillaumet, Gerald, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 1, p. 19 - 26
  作者：Coudert, Gerard、Mpassi, Michel、Guillaumet, Gerald、Selve, Claude

  DOI：——

  日期：——
• COUDERT, G.;MPASSI, M., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 1, 19-26
  作者：COUDERT, G.、MPASSI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Optimization of IEDDA bioorthogonal system: Efficient process to improve trans-cyclooctene/tetrazine interaction
  作者：Jean-Baptiste Béquignat、Nancy Ty、Aurélie Rondon、Ludivine Taiariol、Françoise Degoul、Damien Canitrot、Mercedes Quintana、Isabelle Navarro-Teulon、Elisabeth Miot-Noirault、Claude Boucheix、Jean-Michel Chezal、Emmanuel Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112574

  日期：2020.10

  approach for solid cancers. However, IEDDA pretargeting has not reached clinical trial. The major limitation of the IEDDA strategy depends largely on trans-cyclooctene (TCO) stability. Indeed, TCO may isomerize into the more stable but unreactive cis-cyclooctene (CCO), leading to a drastic decrease of IEDDA efficiency. We have thus developed both efficient and reproducible synthetic pathways and analytical

  使用逆电子需求Diels-Alder环加成法（IEDDA）进行放射免疫治疗（RIT）的抗体预靶向方法，构成了一种针对实体癌的新兴治疗学方法。但是，IEDDA预靶向尚未达到临床试验。IEDDA策略的主要局限性很大程度上取决于反式环辛烯（TCO）的稳定性。实际上，TCO可能异构化成更稳定但不反应的顺式环辛烯（CCO），导致IEDDA效率急剧下降。因此，我们已经开发了有效且可重复的合成途径以及（PEG化的）TCO衍生物的分析跟进，为抗体修饰提供了高TCO异构纯度。我们已经建立了一个原始工艺，以限制在单克隆抗体的功能化之前允许TCO异构化为CCO，以允许高TCO /四嗪环加成。