1,2:6,7-二苯并芘 (Van) | 192-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,2:6,7-二苯并芘 (Van)
• 中文别名: 1,2:6,7-二苯并芘(Van)
• 英文名称: Dibenzo[e,l]pyrene
• 英文别名: Dibenzopyren；hexacyclo[10.10.2.02,7.08,24.013,18.019,23]tetracosa-1(23),2,4,6,8(24),9,11,13,15,17,19,21-dodecaene
• CAS: 192-51-8
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: BMIAHKYKCHRGBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  353-355 °C
• 沸点：
  378.4°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9220 (rough estimate)
• 保留指数：
  3508;3508;3508;3475.2;576.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：二苯并[e,l]芘

IARC Carcinogenic Agent:Dibenzo[e,l]pyrene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第92卷：（2010年）一些非杂环多环芳烃及其相关暴露

IARC Monographs:Volume 92: (2010) Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 iron(III) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2:6,7-二苯并芘 (Van)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻碘联芳基化合物的环二聚法从下而上构造π扩展的芳烃

  摘要：

  开发了一种简单的方法来构建具有三亚苯基核的芳族化合物。该方法涉及通过碘键和CH键的双键裂解步骤，钯催化的邻碘联芳基化合物的环状二聚化。需要简单的反应条件，既不需要配体也不需要氧化剂，并且该反应在不影响效率或可扩展性的情况下可以耐受多种偶联伙伴。值得注意的是，可以生成四氯取代的合成子1,1,6,11-三氯-4-（4-氯苯基）三亚苯基，并通过与芳基硼酸的后期芳基化反应来制备一系列完全熔融的小石墨烯纳米带。以及随后的Scholl反应。综合策略使自下而上的访问以受控方式访问扩展的π系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201803603

文献信息

• Modular metal-free catalytic radical annulation of cyclic diaryliodoniums to access π-extended arenes
  作者：Daqian Zhu、Hui Peng、Yameng Sun、Zhouming Wu、Yun Wang、Bingling Luo、Tiantian Yu、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/d0gc04183a

  日期：——

  Tert-butylamine-catalyzed free radical annulations with cyclic diaryliodoniums occur in environmentally friendly ethyl acetate and do not require transition metal, providing diversified polycyclic aromatic hydrocarbons by modulating substituents.

  叔丁胺催化的自由基环化反应与环状二芳基碘嗡盐在环保的乙酸乙酯中进行，无需过渡金属，通过调节取代基可提供多样化的多环芳烃。

• The Rolling-Up of Oligophenylenes to Nanographenes by a HF-Zipping Approach
  作者：Ann-Kristin Steiner、Konstantin Y. Amsharov

  DOI：10.1002/anie.201707272

  日期：2017.11.13

  nature of oligophenylene‐based precursors efficient regioselective zipping to the target nanostructures was achieved. We show that fluorine positions in the precursor structure unambiguously dictate the “running of the zipping‐program” which results in rolling‐up of linear oligophenylene chains around phenyl moieties yielding target nanographenes. The high efficiency of zipping makes this approach attractive

  分子内芳基-芳基偶联是合理合成纳米石墨烯和纳米带的关键转变。在这方面，CF键活化被证明是一种通用的替代方法，可以合成几种独特的基于碳的纳米结构。在本文中，我们描述了前所未有的具有挑战性的转变，表明氧化铝对CF键的活化作用可形成高度有效的多米诺骨状C-C键。尽管基于低聚亚苯基的前体具有柔韧性，但仍实现了对目标纳米结构的有效区域选择性拉链。我们表明，前体结构中的氟位置明确决定了“拉链程序的运行”，这导致围绕苯基部分的线性低聚亚苯基链的卷曲，从而产生了目标纳米石墨烯。
• 一种芳基取代的三亚苯类化合物的制备方法及其应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN109942361B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种芳基取代的三亚苯类化合物的制备方法及其应用。该制备方法过程为：以式I化合物为原料，在惰性气体保护下，于有机溶液中，在无机碱的参与下，控制反应温度70～160℃，原料经钯催化反应得到芳基取代的三亚苯类化合物；式I化合物的结构为：其中，R1为H原子、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、F或Cl，R2为H原子、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、F或Cl，并且R1和R2中至少有一个为H原子。该合成路线未见文献报道，且原材料价廉易得；单元操作简单，设备要求低，适合快速构建三亚苯类化合物以及稠环化合物。
• Chemisorption-Induced Formation of Biphenylene Dimer on Ag(111)
  作者：Zhiwen Zeng、Dezhou Guo、Tao Wang、Qifan Chen、Adam Matěj、Jianmin Huang、Dong Han、Qian Xu、Aidi Zhao、Pavel Jelínek、Dimas G. de Oteyza、Jean-Sabin McEwen、Junfa Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c08284

  日期：2022.1.19

  2′-dibromobiphenyl (DBBP) and 2,2′,6,6′-tetrabromo-1,1′-biphenyl (TBBP), show completely different reaction pathways on a Ag(111) surface, leading to the selective formation of dibenzo[e,l]pyrene and biphenylene dimer, respectively. By combining low-temperature scanning tunneling microscopy, synchrotron radiation photoemission spectroscopy, and density functional theory calculations, we unravel the underlying

  我们报告了一个示例，该示例证明了表面支持的反应和分子吸附配置之间的明显相互依赖性。两个具有两个和四个溴取代基的基于联苯的分子，即 2,2'-二溴联苯 (DBBP) 和 2,2',6,6'-四溴-1,1'-联苯 (TBBP)，表现出完全不同的反应Ag(111) 表面上的通路，导致二苯并[ e , l的选择性形成]芘和联苯二聚体，分别。通过结合低温扫描隧道显微镜、同步辐射光电子能谱和密度泛函理论计算，我们揭示了潜在的反应机制。脱溴后，双自由基联苯可以通过表面 Ag 吸附原子稳定，而四自由基联苯由于其在 Ag(111) 上的极端不稳定性而经历自发的分子内环化。DBBP和TBBP之间这种不同的化学吸附诱导的前体状态因此在进一步退火后导致不同的反应途径。此外，使用键分辨扫描隧道显微镜和扫描隧道光谱，我们以原子精度确定了包含 4、6 和 8 元环的联苯二聚体产物的键长交替。
• Synthesis of Polybenzoacenes: Annulative Dimerization of Phenylene Triflate by Twofold C−H Activation
  作者：Mizuho Uryu、Taito Hiraga、Yoshito Koga、Yutaro Saito、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.202001211

  日期：2020.4.16

  phenanthrene-substituted aryl triflates proceeded regioselectively. The findings inspired us to develop a rapid and efficient synthesis of polybenzoacene derivatives. This study not only allows the transformation of phenyl triflates but also discloses a new retrosynthetic strategy towards fused polyaromatics, especially polybenzoacenes.

  熔融多芳族化合物在光电子器件和材料领域代表了一类新兴的π共轭分子。我们已经建立了前所未有的合成路线，通过钯催化的三氟甲磺酸亚砜通过双重CH活化，从简单的苯酚衍生物到各种稠合的多芳族化合物。可以通过Scholl反应将最初形成的部分稠合的多环芳烃平稳转化为各种完全稠合的多环芳烃。此外，菲取代的芳基三氟甲磺酸酯的反应在区域上进行。这些发现激发了我们开发快速高效合成聚苯并苯衍生物的方法。这项研究不仅允许苯基三氟甲磺酸酯的转化，而且还公开了一种新的逆向合成策略，用于稠合聚芳烃，尤其是聚苯并并苯。

表征谱图