(E)-1-methyl-3-((E)-3-phenylallylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-((E)-3-phenylallylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-((E)-3-phenylallylidene)indolin-2-one；(3E)-1-methyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]indol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: MRFILVOTIDMOCH-HJHNEDDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-((E)-3-phenylallylidene)indolin-2-one 、 苯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三甲基丙酮酸 作用下， 反应 40.0h， 以21%的产率得到(E)-3-(3,3-diphenylallylidene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧代吲哚的芳基环化反应钯催化制备螺氧杂吲哚

  摘要：

  钯催化的3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧吲哚的一锅芳基环化反应通过氧化Heck芳基化反应（Fujiwara-Moritani反应）提供了螺二氢萘-2-氧吲哚骨架，烯丙基钯迁移和芳基CH键官能化/芳基化反应级联。这是钯催化的氧化芳基化的第一示例和芳基C 涉及的亲电子arylative淬火H键官能/芳基化级联反应的π烯丙基中间体和一个区域-受控的芳基C  H键活化由辅助钯-芳烃相互作用弱。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400965
• 作为产物：
  描述：

  3-(3'-N-methylindolyl)-1-phenylpropan-1-ol 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  级联反应涉及分子内的氧迁移：在无金属条件下有效合成3-烯丙基-吲哚-2-酮化合物

  摘要：

  摘要描述了在无金属条件下由3-（1H-吲哚-3-基）-1,1-二芳基丙烷-1-醇高效合成3-（二芳基亚烷基）吲哚的方法。NBS是导致转化中氧迁移容易的关键介质。该方案具有效率高，操作简单，反应条件温和，原子经济性好，底物范围广，产品收率高的优点。经过仔细调查后，提出了详细的机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.070

文献信息

• Consecutive multicomponent syntheses of N-substituted 3-arylallylidene indolones – Solid-state emitters and photoisomerization
  作者：Fabio Wilbert、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109938

  日期：2022.2

  indolones were synthesized as diastereomeric mixtures applying a novel consecutive three-component Heck-condensation sequence in the sense of a one-pot synthesis. The N-substitution pattern was found to be crucial for the fluorescence in the solid state. Accordingly, the synthetic route was extended to a consecutive four-component reaction to generate a diverse compound library of Boc-substituted 3-arylallylidene

  一系列可变取代的 3-芳基亚丙基吲哚酮被合成为非对映异构体混合物，在单锅合成的意义上应用新的连续三组分 Heck 缩合序列。该ñ发现 - 取代模式对固态荧光至关重要。因此，合成路线扩展到连续的四组分反应，以生成 Boc 取代的 3-芳基亚丙基吲哚酮的多样化化合物库。通过哈米特相关性研究结构-性质关系揭示了这些化合物最长波长吸收带的不连续行为。3-芳基烯丙基吲哚酮仅在固态下发荧光。例外是强供体取代的衍生物，它们也在溶液中发光并显示正发射溶剂化变色。使用N-甲苯磺酰基衍生物，发现了 AIE（聚集诱导发射）发色团，对于 ( p-茴香基) 2发现了 N 取代的衍生物聚集诱导发射增强 (AIEE)。3-芳基烯丙基吲哚酮的吸收光谱可以通过 TD(DFT) 计算合理化。有趣的是，可以光异构化的非对映异构体在光物理性质上非常相似。