戊酰氟 | 352-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 戊酰氟
• 英文名称: pentanoyl fluoride
• 英文别名: valeryl fluoride；Valerylfluorid；Valeriansaeurefluorid；n-Valeryl Fluoride；Pentanoyl-fluorid；Pentanoylfluorid
• CAS: 352-89-6
• 化学式: C₅H₉FO
• 分子量: 104.124
• InChiKey: KSGGIONYAUAWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酰氟 在 三氟化硼 、 苯 作用下， 生成 苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  Olah; Kuhn, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 在 potassium hydrogen difluoride 、 乙酸酐 作用下， 生成 戊酰氟
  参考文献：
  名称：

  Kitano; Fukui, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1955, vol. 58, p. 453,455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ENHANCED EFFECT OF SPRAY-DRIED POTASSIUM FLUORIDE ON FLUORINATION
  作者：Nobuo Ishikawa、Tomoya Kitazume、Takashi Yamazaki、Yoshiharu Mochida、Toshio Tatsuno

  DOI：10.1246/cl.1981.761

  日期：1981.6.5

  Spray-dried potassium fluoride was found to be much less hygroscopic and much more effective as a fluorinating agent than usual calcine-dried potassium fluoride. Organic compounds containing an activated halogen atom were readily fluorinated in acetonitrile with spray-dried potassium fluoride.

  发现喷雾干燥的氟化钾比通常的煅烧干燥的氟化钾吸湿性小得多并且作为氟化剂更有效。含有活化卤素原子的有机化合物在乙腈中用喷雾干燥的氟化钾很容易氟化。
• Transition metal-free hydrodefluorination of acid fluorides and organofluorines by Ph₃GeH promoted by catalytic [Ph₃C][B(C₆F₅)₄]
  作者：Ardalan Hayatifar、Alejandro Borrego、David Bosek、Matthew Czarnecki、Gabriel Derocher、Adam Kuplicki、Erik Lytle、Jonas Padilla、Charles Paroly、Gillian Tubay、Jackson Vyletel、Charles S. Weinert

  DOI：10.1039/c9cc05075b

  日期：——

  fluorides directly to their corresponding aldehydes without over-reduction via the conversion of Ph3GeH to the germylium cation [Ph3Ge]+ by a catalytic amount of the tritylium salt [Ph3C][B(C6F5)4]. Here, no transition metal catalyst is required and there is no decarbonylation of the acid fluoride, which are advantages over existing methods. The fluorine atoms can also be abstracted from organofluorine

  已经表明，锗烷Ph 3 GeH通过催化量的三ity盐将Ph 3 GeH转化为germ阳离子[Ph 3 Ge] +，将芳基和脂肪族氟化物直接转化为相应的醛，而没有过度还原。 [Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ]。在此，不需要过渡金属催化剂，并且不存在酰基氟的脱羰基，这是优于现有方法的优点。也可以使用这种方法从有机氟化合物中提取氟原子。
• Versatile Palladium-Catalyzed Approach to Acyl Fluorides and Carbonylations by Combining Visible Light- and Ligand-Driven Operations
  作者：Yi Liu、Cuihan Zhou、Meijing Jiang、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.2c01951

  日期：2022.6.1

  We describe the development of a general palladium-catalyzed carbonylative method to synthesize acyl fluorides from aryl, heteroaryl, alkyl, and functionalized organic halides. Mechanistic analysis suggests that the reaction proceeds via the synergistic combination of visible light photoexcitation of Pd(0) to induce oxidative addition with a ligand-favored reductive elimination. These together create

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。
• A Single‐Atom Cobalt Catalyst for the Fluorination of Acyl Chlorides at Parts‐per‐Million Catalyst Loading
  作者：Wen‐Hao Li、Bo‐Chao Ye、Jiarui Yang、Ye Wang、Chang‐Jie Yang、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang、Dingsheng Wang、Yadong Li

  DOI：10.1002/anie.202209749

  日期：2022.10.4

  A Co single-atom catalyst was synthesized via thermal decomposition of a zeolitic imidazolate framework (ZIF). The Co1−N4@NC catalyst generated a stable Co−F intermediate in situ through an oxidative fluorination pathway to replace the substitution fluorination of the unstable high-valent Co system. In the presence of Co−F intermediates, KF can be used to replace AgF. Co1−N4@NC exhibited ultrahigh

  通过沸石咪唑酯骨架（ZIF）的热分解合成了Co单原子催化剂。Co 1 -N 4 @NC 催化剂通过氧化氟化途径原位生成稳定的 Co-F 中间体，以取代不稳定的高价 Co 体系的取代氟化。在存在 Co-F 中间体的情况下，KF 可用于替代 AgF。Co 1 -N 4 @NC 对酰氯的氟化具有超高的催化活性。
• Oxidation of Primary Aliphatic and Aromatic Aldehydes with Difluoro(aryl)-λ³-bromane
  作者：Masahito Ochiai、Akira Yoshimura、Md. Mahbubul Hoque、Takuji Okubo、Motomichi Saito、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1021/ol202248x

  日期：2011.10.21

  Oxidation of primary aliphatic aldehydes with p-trifluoromethylphenyl(difluoro)-lambda(3)-bromane in dichloromethane at 0 degrees C afforded acid fluorides selectively In good yields, while that of aromatic aldehydes In chloroform at room temperature produced aryl difluoromethyl ethers. A larger migratory aptitude of aryl groups compared to primary alkyl groups during a 1,2-shift from carbon to an electron-deficient oxygen atom in bromane(III) Criegee-type intermediates will result in these differences in the reaction courses.