Melissate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Melissate
• 英文别名: triacontanoate
• 化学式: C30H59O2-
• 分子量: 451.8
• InChiKey: VHOCUJPBKOZGJD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 、 Melissate 生成 氢(+1)阳离子 、 水 、 omega-Hydroxytriacontanoate 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  Essential role of the cytochrome P450 CYP4F22 in the production of acylceramide, the key lipid for skin permeability barrier formation

  摘要：

  鞘磷脂骨架神经酰胺是角质层中主要的脂质种类，对于皮肤渗透屏障的形成起着关键作用。酰胺酰化脂是一种重要的表皮特异性鞘磷脂。然而，包括其合成基因、反应及其顺序以及细胞内产生的位置等酰胺酰化脂的详细信息仍然不清楚。在本研究中，我们确定了细胞色素P450家族4亚家族F多肽22（CYP4F22）作为酰胺酰化脂合成所需的缺失脂肪酸ω-羟化酶。我们还确定CYP4F22是一种I型内质网膜蛋白，其底物是超长链脂肪酸。我们的发现不仅提供了酰胺酰化脂产生的分子机制的重要见解，而且还提供了皮肤渗透屏障形成的分子机制的重要见解。

  DOI：

  10.1073/pnas.1503491112

文献信息

• Essential role of the cytochrome P450 CYP4F22 in the production of acylceramide, the key lipid for skin permeability barrier formation
  作者：Yusuke Ohno、Shota Nakamichi、Aya Ohkuni、Nozomi Kamiyama、Ayano Naoe、Hisashi Tsujimura、Urara Yokose、Kazumitsu Sugiura、Junko Ishikawa、Masashi Akiyama、Akio Kihara

  DOI：10.1073/pnas.1503491112

  日期：2015.6.23

  The sphingolipid backbone ceramide is the major lipid species in the stratum corneum and plays a pivotal function in skin permeability barrier formation. Acylceramide is an important epidermis-specific ceramide species. However, the details of acylceramide production, including its synthetic genes, reactions and their orders, and intracellular site for production, have remained unclear. In the present study, we identified the cytochrome P450, family 4, subfamily F, polypeptide 22 (CYP4F22) as the missing fatty acid ω-hydroxylase required for acylceramide synthesis. We also determined that CYP4F22 is a type I endoplasmic reticulum membrane protein and that its substrate is ultra-long-chain fatty acids. Our findings provide important insights into the molecular mechanisms of not only acylceramide production but also skin permeability barrier formation.

  鞘磷脂骨架神经酰胺是角质层中主要的脂质种类，对于皮肤渗透屏障的形成起着关键作用。酰胺酰化脂是一种重要的表皮特异性鞘磷脂。然而，包括其合成基因、反应及其顺序以及细胞内产生的位置等酰胺酰化脂的详细信息仍然不清楚。在本研究中，我们确定了细胞色素P450家族4亚家族F多肽22（CYP4F22）作为酰胺酰化脂合成所需的缺失脂肪酸ω-羟化酶。我们还确定CYP4F22是一种I型内质网膜蛋白，其底物是超长链脂肪酸。我们的发现不仅提供了酰胺酰化脂产生的分子机制的重要见解，而且还提供了皮肤渗透屏障形成的分子机制的重要见解。