2-methyl-(E)-5-styryloxazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-(E)-5-styryloxazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-5H-1,3-oxazole-4,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: YYPSNIAHFHRRQM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-(1-ethoxy-ethylideneamino)-malonic acid dimethyl ester 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-methyl-(E)-5-styryloxazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用无溶剂环加成物从酰亚胺化合物到2-恶唑啉，双恶唑啉和2-咪唑啉-5-酮的新路线：合成，化学性质和PM3 MO计算

  摘要：

  衍生自二甲基氨基丙二酸酯的亚氨酸酯1与醛2（af），邻苯二甲醛2g和间苯二醛2h之间的1,3-偶极环加成。在无溶剂条件下，作为双极性亲和剂的4-氯苯基异氰酸酯9a，乙氧基羰基异硫氰酸酯9d以良好的产率选择性地进行区域选择性的反应。还报道了邻-和间-双-（2 -'-恶唑啉-5'-基）苯的合成6g，6h。这些环加成反应中的区域化学和反应性通过PM3 MO计算得到合理化。2-恶唑啉二甲基-4,4-二羧酸酯4a的立体选择性脱甲氧基羰基化描述。5-（2-甲酰基苯基）-2-恶唑啉4g的温和水解导致定量产量的新3,4-二氢异喹啉8h的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00295-0

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Dipolar Cycloadditions of an Activated Imidate
  作者：Roy K. Bowman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo0485536

  日期：2004.11.1

  simple Lewis acids revealed that N-malonylimidates undergo catalyzed [3+2] cycloaddition reactions with aldehydes, imines, and activated olefins to form oxazolines, imidazolines, and pyrrolines, respectively. Reactions proceed optimally at ambient temperature with the addition of 5 mol % of MgCl2 in CH3CN. Experiments aimed at elucidation of the reactive intermediate undergoing cycloaddition suggest

  对简单的路易斯酸的评估表明，N-丙二酰酰亚胺与醛，亚胺和活化的烯烃进行催化的[3 + 2]环加成反应，分别形成恶唑啉，咪唑啉和吡咯啉。通过在CH 3 CN中添加5mol％的MgCl 2，反应在环境温度下最佳地进行。旨在阐明进行环加成反应的中间体的实验表明，路易斯酸促进1，2-质子交换，得到金属配位的甲亚胺叶立德，而不是电离和质子转移，得到腈基叶立德。