1,3,5-三甲基-2-苯氧基苯 | 61343-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三甲基-2-苯氧基苯
• 英文名称: phenyl 2,4,6-trimethylphenyl ether
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-phenoxybenzene；2,4,6-trimethyl diphenyl ether；2-phenoxy-1,3,5-trimethyl-benzene；Phenylmesitylaether；1,3,5-Trimethyl-2-phenoxy-benzene
• CAS: 61343-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: GGEGJDHYFUQUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲基-2-苯氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻乙烯基二芳基醚的光重排成邻羟基对苯二甲酸酯的证据，反对偶极中间体

  摘要：

  上的照射ø -乙烯基二芳基醚4，图7，和d-标记的衍生物16，重排发生导致苯酚6（从4）和相应的乙烯基桥连的羟基芪8/17（从7/16）作为主要产品。在6π-环化后，随后的化合物分别被转化成菲9和18，随后分别损失了甲醇和水。讨论了涉及分子间或分子内双自由基途径的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74086-x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3,5-三甲基苯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1,3,5-三甲基-2-苯氧基苯
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基苯基（TMP）作为芳基（TMP）碘鎓盐的原位形成和反应的有用助剂：二芳基醚的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一种芳基化的合成方法，该方法利用了不对称二芳基碘鎓盐的原位形成和反应。通过这种方式，芳基碘化物在与酚的无金属反应中用作试剂，三甲氧基苯基（TMP）基团用作“虚拟”基团，以促进各种芳基部分的转移。芳基亲电试剂和苯酚亲核试剂的范围很广（> 30个例子），收率很高（平均52-95％，平均80％）。单锅偶联反应避免了二芳基碘鎓盐的合成，并为后续反应和新颖的化学选择性提供了机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901187

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Arylative Dearomatization of β-Naphthols
  作者：Ren-Qi Xu、Ping Yang、Hang-Fei Tu、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201608724

  日期：2016.11.21

  The first Pd0‐catalyzed intermolecular arylative dearomatization of β‐naphthols with aryl halides is described. It was found that Q‐Phos could facilitate the palladium‐catalyzed cross‐coupling‐type dearomatization of β‐naphthols, while avoiding O‐arylation, to construct 2‐naphthalenones in excellent yields and with high chemoselectivity.

  描述了第一个Pd 0催化卤化芳基β-萘的分子间芳基脱芳香化反应。已经发现，Q-Phos可以促进钯催化的萘酚的交叉偶联型脱芳香化作用，同时避免O-芳基化，以高收率和高化学选择性构建2-萘烯酮。
• Oxidative Dearomatization of Phenols and Anilines via λ3- and λ5-Iodane-Mediated Phenylation and Oxygenation
  作者：S. Quideau、L. Pouységu、A. Ozanne、J. Gagnepain

  DOI：10.3390/10010201

  日期：——

  Treatment of 2-methylphenols with chloro(diphenyl)-λ3-iodane led to theirregioselective dearomatizing 2-phenylation into cyclohexa-2,4-dienone derivatives via aproposed ligand coupling reaction. In the same vein of investigation, treatment of2-methylanilines with the λ5-iodane 2-iodoxybenzoic acid IBX reagent led to theirregioselective dearomatization into previously undescribed ortho-quinol imines.

  对2-甲基苯酚与氯(diphenyl)-λ3-碘烷的反应促进了其区域选择性去芳构化反应，生成了环己-2,4-二烯酮衍生物，这一过程通过提出的配体耦合反应实现。同样，在这方面的研究中，2-甲基苯胺与λ5-碘烷2-碘氧苯甲酸（IBX）试剂的反应导致其区域选择性去芳构化，形成了先前未描述的邻-喹啉亚胺。
• Cu-nanoparticle catalyzed O-arylation of phenols with aryl halides via Ullmann coupling
  作者：Mazaahir Kidwai、Neeraj Kumar Mishra、Vikas Bansal、Ajeet Kumar、Subho Mozumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.050

  日期：2007.12

  Recyclable Cu-nanoparticles provide an efficient, economic, and novel method for the synthesis of diaryl ethers via Ullmann type coupling. This method provides a wide range of substrate applicability and avoids the use of a heavy metal co-catalyst and gives diaryl ethers in satisfactory yields.

  可回收的铜纳米粒子为通过Ullmann型偶联合成二芳基醚提供了一种高效，经济和新颖的方法。该方法提供了广泛的底物适用性，避免了使用重金属助催化剂，并以令人满意的收率得到了二芳基醚。
• [EN] METHOD FOR PREPARING BORIC ACID ESTER BASED ON LITHIUM COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER D'ACIDE BORIQUE À BASE DE COMPOSÉ DE LITHIUM<br/>[ZH] 基于锂化合物制备硼酸酯的方法
  申请人：UNIV SOOCHOW

  公开号：WO2020118922A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  本发明涉及锂化合物的应用，具体涉及基于锂化合物制备硼酸酯的方法，包括以下步骤，在惰性气体氛围下，将硼烷和羧酸混合，再加入催化剂锂化合物，然后进行硼氢化反应得到硼酸酯；所述硼氢化反应的时间为10～80分钟，温度为室温，硼氢化反应结束后，接触空气中止反应，反应液减压除去溶剂，得到不同取代的硼酸酯；所述锂化合物为正丁基锂、苯胺基锂、对甲基苯胺基锂、邻甲基苯胺基锂、2-甲氧基苯胺基锂、4-甲氧基苯胺基锂、2,6，-二甲基苯胺基锂或者2,6-二异丙基苯胺基锂。本发明公开的锂化合物可以在室温条件下高活性的催化羧酸和硼烷的硼氢化反应，锂化合物的用量为羧酸摩尔量的0.1%～0.9%，与已有的催化体系相比，利用了商业化试剂锂化合物，反应条件温和，在限定条件下不同取代基的硼酸酯的产率可达99%，并且可以进一步水解反应得到醇化合物。