1,3,5[10]-雌甾三烯-3,17-二醇-6-酮 6-[O-羧甲基]肟 | 35048-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1,3,5[10]-雌甾三烯-3,17-二醇-6-酮 6-[O-羧甲基]肟
• 中文别名: Β-雌二醇-6-酮6-(O-羧甲基肟)；&Beta-雌二醇-6-酮6-(O-羧甲基肟)；1,3,5[10]-雌甾三烯-3,17-二醇-6-酮6-[O-羧甲基]肟；Β-雌二醇-6 - 酮6 - (O-羧甲基肟)
• 英文名称: 6-keto-1,3,5(10)estratriene-3,17β-diol 6-carboxymethyloxime
• 英文别名: estradiol-6-carboxymethyloxime；17β-Oestradiol-6-(O-carboxymethyl)-oxim；6-Oxoestradiol-6-(O-carboxymethyl)oxim；Estradiol-6-(O-carboxymethyl)-oxim；6-Oxoestradiol-6-carboxymethoxim；Estradiol 6-(O-carboxymethyl)oxime；2-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ylidene]amino]oxyacetic acid
• CAS: 35048-47-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: AWARIMYXKAIIGO-XQRBHQRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C (decomp)
• 沸点：
  572.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境。

制备方法与用途

β-Estradiol-6-one 6-(O-carboxymethyloxime) 是一种PROTAC连接子，属于烷基链类，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5[10]-雌甾三烯-3,17-二醇-6-酮 6-[O-羧甲基]肟 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-Oxoestrone-6-carboxymethoxim
  参考文献：
  名称：

  Determination of estrogens by radioimmunoassay with antibodies to estrogen-C6-conjugates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(72)80018-7
• 作为产物：
  描述：

  [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-乙酰氧基-13-甲基-6-氧代-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢-7H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酸酯 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3,5[10]-雌甾三烯-3,17-二醇-6-酮 6-[O-羧甲基]肟
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 17β-cestradiol-6-(0-carboxymethyl) oxime — bovine serum albumin conjugate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(71)90072-9

文献信息

• Electrochemical Evaluation of the Interaction between Endocrine Disrupter Chemicals and Estrogen Receptor Using 17β-Estradiol Labeled with Daunomycin
  作者：Hideki Kuramitz、Junpei Natsui、Kazuharu Sugawara、Shinji Itoh、Shunitz Tanaka

  DOI：10.1021/ac010426b

  日期：2002.2.1

  about 10.0% (n = 7). The binding affinity between EDC and ER was also evaluated by comparison with 17beta-estradiol-ER interaction. Bisphenol A, p-nonylphenol and p,p'-DDT was used as a test compound. All test compounds demonstrated some ability to bind with ER. This electrochemical binding assay illustrates a new method for evaluating the binding capacity of EDCs to ER without the need for a separation

  开发了一种新的内分泌干扰物电化学筛选方法。为了评估EDC与雌激素受体（ER）的结合能力，制备了以道诺霉素作为电活性化合物标记的17β-雌二醇。与道诺霉素相比，制备的标记雌二醇（LE）的电化学敏感性高。通过LE的电极响应的降低观察到LE和ER之间的相互作用，表明LE与ER的特异性结合。LE和17β-雌二醇之间针对ER上的限制性结合位点的竞争反应导致LE的峰值电流增加。1 x 10（-8）M17β-雌二醇的相对标准偏差约为10.0％（n = 7）。EDC和ER之间的结合亲和力也通过与17beta-雌二醇-ER相互作用的比较来评估。双酚A 对壬基苯酚和p，p'-DDT用作测试化合物。所有测试化合物均显示出与ER结合的能力。该电化学结合测定法说明了一种无需结合和游离LE的分离程序即可评估EDC与ER结合能力的新方法。
• Simultaneous Multiselective Spectroelectrochemical Sensing of the Interaction between Protein and Its Ligand Using the Redox Dye Nile Blue as a Label
  作者：Hideki Kuramitz、Aigars Piruska、H. Brian Halsall、Carl J. Seliskar、William R. Heineman

  DOI：10.1021/ac801289t

  日期：2008.12.15

  labeled ligand were investigated using various ion-exchange films, such as perfluorosulfonated ionomer (Nafion), Nafion-silica, poly(acrylic acid) (PAA)-silica, poly(styrenesulfonic acid) (PSSA)-silica, and heparin-silica films, which were spin-coated on the ITO electrode. The optical signal was monitored to follow the accumulation of labeled ligand in the film and its electrochemical modulation. The signal

  使用抗生物素蛋白-生物素和17β-雌二醇-抗雌二醇抗体，证明了一种基于光谱电化学方法的蛋白质及其配体的新结合测定法。传感器由涂在由铟锡氧化物（ITO）组成的光学透明电极（OTE）上的选择性膜组成。衰减全反射（ATR）用于光学检测。使用电活性染料尼罗蓝（NB）标记的配体检测配体与蛋白质的结合事件。使用各种离子交换膜，例如全氟磺化离聚物（Nafion），Nafion二氧化硅，聚丙烯酸（PAA）二氧化硅，聚苯乙烯磺酸（PSSA）-，研究了NB和标记配体的光谱电化学行为。二氧化硅和肝素二氧化硅薄膜，将它们旋涂在ITO电极上。监测光信号以追踪膜中标记的配体的积累及其电化学调制。来自标记的配体的信号基于电荷选择性分配，所选的电解电势和用于测量吸光度的特定波长，具有三种选择性模式。标记的配体与其蛋白质之间的相互作用通过标记的配体的光学响应变化的减少来观察，表明标记的配体与蛋白质的特异性结合。
• HYDROPHILIC HIGH QUANTUM YIELD ACRIDINIUM ESTERS WITH IMPROVED STABILITY AND FAST LIGHT EMISSION
  申请人：SIEMENS HEALTHCARE DIAGNOSTICS INC.

  公开号：US20170320830A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Hydrophilic, high quantum yield, chemiluminescent acridinium compounds with increased light output, improved stability, fast light emission and decreased non specific binding are disclosed. The chemiluminescent acridinium esters possess hydrophilic, branched, electron-donating functional groups at the C2 and/or C7 positions of the acridinium nucleus.

  本发明揭示了具有增强的光输出、改善稳定性、快速光发射和减少非特异性结合的亲水性、高量子产率、化学发光的蒽醌化合物。这些化学发光的蒽醌酯在蒽醌核的C2和/或C7位置具有亲水性、分支的电子给体功能团。
• Production of antisera against contraceptive steroids
  作者：N. Kundu、S. Keenan、W.R. Slaunwhite

  DOI：10.1016/0039-128x(77)90139-8

  日期：1977.7

  A four step synthesis of 6-(0-carboxymethyl) oximinoethynylestradiol is reported. This compound, 6-(0-carboxymethyl) oximinomestranol, the 3-(0-carboxymethyl) oximes of norethindrone and norgestrel and the 3-hemisuccinate of ethynylestradiol were synthesized and conjugated with bovine serum albumin. Rabbits were immunized at 3 dose levels of haptene (20, 66 and 200 nmoles) and eight weeks later with a booster containing 66 nmoles of haptene. The antibody titer and association constant of responding rabbits was nearly independent of dose although most antibody production occurred after the booster injection. Antibodies to mestranol crossreacted more than 100 percent with ethynylestradiol and to a small extent with norethindrone and norgestrel.
• Specificity of antibodies to ovarian hormones in relation to the site of attachment of the steroid hapten to the peptide carrier
  作者：H.R. Lindner、E. Perel、A. Friedlander、A. Zeitlin

  DOI：10.1016/0039-128x(72)90076-1

  日期：1972.3