1,3-二(4-吡啶甲基)脲 | 84824-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二(4-吡啶甲基)脲
• 英文名称: 1,3-bis(4-pyridylmethyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis(pyridin-4-ylmethyl)urea
• CAS: 84824-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: OKASJGXMIDPYIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(4-吡啶甲基)脲 以 氘代二甲亚砜 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [Pd(ethylenediamine)(2,2′-bipyridine)](NO₃)₂
  参考文献：
  名称：

  基于钯（II）的自组装复合物中的分子重组现象。

  摘要：

  一系列的自组装双核复合物（1 - 4）的Pd 2 L' 2大号2与nonchelating二齿配体1的等摩尔量的组合物是通过选择顺式-保护的钯（II）成分的顺式PDL的组合制备'， 3-双（（吡啶-4-基）甲基）脲，L。顺式保护'[在复合物的Pd制作的单元中的L 2（L）' 2（大号）2（NO] 3）4，1 - 4分别是乙二胺（en），四甲基乙二胺（tmeda），2,2'-联吡啶（bpy）和1,10-菲咯啉（phen）。钯（II）与配位体络合大号，然而，导致自组装的三核配合物[钯3（大号）6 ]（NO 3）6，5，Pd中3大号6的组合物。有关这项工作的几个其它单核配合物是均配型（6 - 9）和杂（10 - 12）的PDL'的2组成，式中的L'代表en，tmeda，bpy和phen。的L'中的复合物中的两个单元6 - 12都设有烯，TMEDA-TMEDA，联吡啶，联吡啶，苯-苯基，烯TMED

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00213
• 作为产物：
  描述：

  1-亚硝基-1-苯基-3-(4-吡啶基甲基)-脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,3-二(4-吡啶甲基)脲
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-nitroso-1-phenyl-3-(4-pyridylmethyl)ureas.

  摘要：

  将1-硝基-1-苯基和1-硝基-1-(4-甲基苯基)-3-(4-吡啶甲基)脲（Ia, b）在室温下用甲醇和乙醇处理，几乎定量产出N-(4-吡啶甲基)的甲基和乙基碳酸酯（IIIa, b），同时分别生成苯（IVa）和甲苯（IVb）。在70°C下用苯处理Ia, b，分别得到了4-吡啶甲基胺（V）和联苯（VIa）及其4-甲基衍生物（VIb）。在-5°C下用水相醋酸钠处理Ia, b，得到了1, 3-双(4-吡啶甲基)脲（VII）和苯基叠氮化物（VIIIa, b），产率超过90%。化合物Ia对大鼠腹水肝癌AH13表现出抗肿瘤活性，但对小鼠淋巴细胞白血病L1210无效。讨论了这些反应的机制以及Ia的抗肿瘤作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.385

文献信息

• Synergistic effects of hydrogen and halogen bonding in co-crystals of dipyridylureas and diiodotetrafluorobenzenes
  作者：Baillie A. DeHaven、Anna L. Chen、Emily A. Shimizu、Sahan R. Salpage、Mark D. Smith、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1080/10610278.2017.1364380

  日期：2018.4.3

  consistently display the urea assembly motif as the best acceptor/donor pair. Seven structures were obtained as the predicted 1:1 ratio with halogen bonding interactions linking ditopic halogen bond donors and the pyridyl units through N···I interactions ranging from 78.4 to 83.1% of the van der Waals radii. Modified structures were more likely when there was a structural mismatch with the geometrically challenging

  摘要在此，我们研究了含有脲和吡啶基的三种线性共形成物与二碘四氟苯 (DITFB) 的三种区域异构体的共结晶，以提供 11 种共晶。线性邻-、间-和对-二吡啶基脲改变脲羰基氧和两个吡啶基氮受体之间的距离和几何形状，而供体由脲 NH 基团和 DITFB 中的活化卤化物组成。静电电位计算表明，邻二吡啶基脲共形成物呈现两种显着不同的受体。相比之下，间和对二吡啶基脲共形成物中的受体显示出 5-6 kJ/mol 的静电势，应该具有竞争力，可能会导致组装基序的改变。总体而言，十个共晶始终显示尿素组装基序作为最佳受体/供体对。根据预测的 1:1 比例获得了七个结构，其中卤素键相互作用通过范德华半径的 78.4% 到 83.1% 的 N…I 相互作用将双位卤键供体和吡啶基单元连接起来。当与几何上具有挑战性的 o-DITFB 供体和间或对二吡啶基脲共形成物存在结构不匹配时，更可能发生修饰结构。大多数共晶结构 (10/11)
• Equipping metallo-supramolecular macrocycles with functional groups: assemblies of pyridine-substituted urea ligands
  作者：Ralf W. Troff、Rainer Hovorka、Torsten Weilandt、Arne Lützen、Mario Cetina、Martin Nieger、Dieter Lentz、Kari Rissanen、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1039/c2dt30190c

  日期：——

  A series of di-(m-pyridyl)-urea ligands were prepared and characterized with respect to their conformations by NOESY experiments and crystallography. Methyl substitution in different positions of the pyridine rings provides control over the position of the pyridine N atoms relative to the urea carbonyl group. The ligands were used to self-assemble metallo-supramolecular M2L2 and M3L3 macrocycles which are generated in a finely balanced equilibrium in DMSO and DMF according to DOSY NMR experiments and ESI FTICR mass spectrometry. Again, crystallography was used to characterize the assemblies. Methyl substitution in positions next to the pyridine nitrogen prevents coordination, while the other ligands form small metallo-supramolecular macrocycles. The incorporated urea carbonyl groups provide hydrogen bonding sites which converge towards the center of the assemblies.

  我们制备了一系列二（间位吡啶基）脲配体，并通过 NOESY 实验和晶体学研究确定了它们的构象特征。通过在吡啶环的不同位置进行甲基取代，可以控制吡啶 N 原子相对于脲羰基的位置。这些配体被用于自组装金属超分子 M2L2 和 M3L3 大环，根据 DOSY NMR 实验和 ESI FTICR 质谱分析，这些大环是在 DMSO 和 DMF 中精细平衡生成的。同样，晶体学也被用来表征这些组装体。吡啶氮旁边位置的甲基取代阻止了配位，而其他配体则形成了小的金属超分子大环。加入的脲羰基提供了氢键位点，这些氢键位点向组装体的中心汇聚。
• Synthesis, structural characterization and anion binding studies of palladium macrocycles with hydrogen-bonding ligands
  作者：Pilar Diaz、Jorge A. Tovilla、Pablo Ballester、Jordi Benet-Buchholz、Ramón Vilar

  DOI：10.1039/b703660d

  日期：——

  The reactions between [Pd(P–P)(OTf)2] (where P–P = dppp or dppf) and two different bipyridyl ligands (L1 = 1,3-bis(4-pyridylmethyl)urea and L2 = 1,3- bis(pyridinylmethyl)benzenedicarboxamide) containing hydrogen-bonding units have been studied. The X-ray crystal structures of three of these assemblies have been solved showing them to be the [2 + 2] metallo-macrocycles [Pd(P–P)(Ln)]2(OTf)4 [P–P = dppp, n = 1, (1); P–P = dppp, n = 2, (2); P–P = dppf, n = 1, (3)]. To confirm whether the dimeric assembly of one of these species (1) is retained in solution, several investigations have been carried out. 1H NMR studies in DMSO and high resolution ESI mass spectrometry have shown that 1 is in equilibrium with a larger [3 + 3] metallo-macrocycle. The equilibrium between these two species can be modified by changing the temperature, concentration or solvent. Also, addition of certain anions (e.g. [H2PO4]–) to the mixture shifts the equilibrium favoring the formation of the [2 + 2] metallo-macrocycle over the [3 + 3] (initially present in a larger proportion).

  我们研究了[Pd(P-P)(OTf)2]（其中 P-P = dppp 或 dppf）与含有氢键单元的两种不同双吡啶配体（L1 = 1,3-双(4-吡啶基甲基)脲和 L2 = 1,3-双(吡啶基甲基)苯二甲酰胺）之间的反应。其中三个组装体的 X 射线晶体结构已经解析，显示它们是 [2 + 2] 金属大环 [Pd(P-P)(Ln)]2(OTf)4 [P-P = dppp，n = 1，(1)；P-P = dppp，n = 2，(2)；P-P = dppf，n = 1，(3)]。为了确认这些物种之一（1）的二聚体是否保留在溶液中，我们进行了多项研究。DMSO 中的 1H NMR 研究和高分辨率 ESI 质谱分析表明，1 与一个较大的 [3 + 3] 金属大环处于平衡状态。这两种物质之间的平衡可以通过改变温度、浓度或溶剂来改变。此外，在混合物中加入某些阴离子（如 [H2PO4]-）也会改变平衡，使[2 + 2]金属大环的形成比[3 + 3]（最初存在的比例较大）更有利。
• PYRIDINIUM COMPOUNDS, A SYNTHESIS METHOD THEREFOR, METAL OR METAL ALLOY PLATING BATHS CONTAINING SAID PYRIDINIUM COMPOUNDS AND A METHOD FOR USE OF SAID METAL OR METAL ALLOY PLATING BATHS
  申请人：Atotech Deutschland GmbH

  公开号：US20200231565A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention concerns pyridinium compounds, a synthesis method for their preparation, metal or metal alloy plating baths containing said pyridinium compounds and a method for use of said metal or metal alloy plating baths. The plating baths are particularly suitable for use in filling of recessed structures in the electronics and semiconductor industry including dual damascene applications.

  本发明涉及吡啶化合物、其制备的合成方法、含有所述吡啶化合物的金属或金属合金电镀浴以及使用所述金属或金属合金电镀浴的方法。这些电镀浴特别适用于填充电子和半导体行业中的凹陷结构，包括双重达曼赛应用。
• Crystal-Engineering Studies of Coordination Polymers and a Molecular-Looped Complex Containing Dipyridyl-Amide Ligands
  作者：Biing-Chiau Tzeng、Yung-Chi Huang、Bo-So Chen、Wan-Min Wu、Shih-Yang Lee、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1021/ic061528t

  日期：2007.1.1

  structural backbone from L1 to L2, the reaction of L2 with Cd(OAc)2 gives [Cd(OAc)2(L2)(H2O)]n (2), a 1-D chain structure. The reaction of Cd(NO3)2, instead of Cd(OAc)2, with L2 gives [Cd(NO3)2(L2)3/2]n (3), where the coordinated-anion effect on the assembly process has been observed for 2 and 3. The former forms a 1-D chain structure, and the latter, a 2-D sheet structure, depending on the coordinated

  我们在这里报告配位聚合物和包含两个双吡啶基酰胺配体，1,3-双吡啶-4-基甲基尿素（L1）和N，N'-双-4-甲基吡啶基草酰胺的分子环复合物的晶体工程研究（L2）。Cd（OAc）2与L1的反应生成[Cd（OAc）2（L1）] n（1），通过与两个L1和两个乙酸酯配体的配位形成一维链，然后与一个L1轴向配位尿素的羰基通过第三个L1配体导致1形成“ 1-D链的二聚体”。在从L1到L2的结构主链上发生微小变化的情况下，L2与Cd（OAc）2的反应得到[Cd（OAc）2（L2）（H2O）] n（2），一维链结构。Cd（NO3）2代替Cd（OAc）2与L2的反应生成[Cd（ ）2（L2）3/2] n（3），其中对组装过程的配位阴离子效应为观察2和3。前者形成一维链状结构，后者形成二维片状结构，具体取决于所用的配位阴离子。作为一维链结构的[HgCL2（L1）] n（4）和[CuCL2（L2）] n