1-亚硝基-1-苯基-3-(4-吡啶基甲基)-脲 | 87344-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-亚硝基-1-苯基-3-(4-吡啶基甲基)-脲
• 英文名称: 1-nitroso-1-phenyl-3-(4-pyridylmethyl)-urea
• 英文别名: 1-nitroso-1-phenyl-3-(4-pyridylmethyl)urea；1-Nitroso-1-phenyl-3-(pyridin-4-ylmethyl)urea
• CAS: 87344-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: CZSNCHIBWMVYMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C (decomp)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚硝基-1-苯基-3-(4-吡啶基甲基)-脲 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 N-(4-吡啶基甲基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-nitroso-1-phenyl-3-(4-pyridylmethyl)ureas.

  摘要：

  将1-硝基-1-苯基和1-硝基-1-(4-甲基苯基)-3-(4-吡啶甲基)脲（Ia, b）在室温下用甲醇和乙醇处理，几乎定量产出N-(4-吡啶甲基)的甲基和乙基碳酸酯（IIIa, b），同时分别生成苯（IVa）和甲苯（IVb）。在70°C下用苯处理Ia, b，分别得到了4-吡啶甲基胺（V）和联苯（VIa）及其4-甲基衍生物（VIb）。在-5°C下用水相醋酸钠处理Ia, b，得到了1, 3-双(4-吡啶甲基)脲（VII）和苯基叠氮化物（VIIIa, b），产率超过90%。化合物Ia对大鼠腹水肝癌AH13表现出抗肿瘤活性，但对小鼠淋巴细胞白血病L1210无效。讨论了这些反应的机制以及Ia的抗肿瘤作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.385
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-pyridylmethyl)urea 在 盐酸 、 三氧化二氮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-亚硝基-1-苯基-3-(4-吡啶基甲基)-脲
  参考文献：
  名称：

  Nitrosation of 1-phenyl-3-(pyridylmethyl)ureas and the reactivity of two nitrosated isomers.

  摘要：

  1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(I)在酸性条件下与亚硝酸钠进行亚硝化反应，生成了两个位置异构体，1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(II)和3-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(III)。亚硝化反应使用了几种亚硝化试剂在不同条件下进行，每个异构体的鉴定采用高效液相色谱法。区域选择性依赖于所用的介质和试剂。在0°C下，使用气体亚硝化试剂在有机溶剂中，I主要生成III。亚硝酸钠与酸（1 M 高氯酸、1 M 盐酸或99% 甲酸）的组合主要生成II。然而，使用N2O3时，主要产物取决于介质的pH值。此外，还考察了亚硝基异构体的化学性质和抗肿瘤活性的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.980

文献信息

• Cyclization of 1-aryl-1-nitroso-3-(2-pyridylmethyl)ureas to 2-aryl-5-(2-pyridyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-ones.
  作者：Shozo KAMIYA、Kentaro YAMAGUCHI、Makoto MIYAHARA、Naoki MIYATA

  DOI：10.1248/cpb.38.3226

  日期：——

  1-Aryl-1-nitroso-3-(2-pyridylmethyl)ureas cyclize to 2-aryl-5-(2-pyridyl)-2, 4-dihydro-1, 2, 4-triazol-3-ones on being heated in acetone, chloroform or ether, in 59-86% yields. Their structures were condirmed by X-ray crystallography, and the molecular geometry of the 2, 4-dihydro-1, 2, 4-triazol-3-one ring is discussed in comparison with those of related zwitterionic ring compounds. Similar treatment of the corresponding 4-pyridyl derivative, 1-aryl-1-nitroso-3-(4-pyridylmethyl)urea did not give any cyclized compound, and 1, 3-bis(4-pyridylmethyl)urea was obtained in 60% yield. Mechanisms are proposed for the above reactions.

  1-Aryl-1-nitroso-3-(2-pyridylmethyl)ureas在丙酮、氯仿或乙醚中加热后环化为2-aryl-5-(2-pyridyl)-2, 4-dihydro-1, 2, 4-triazol-3-ones，产率在59-86%之间。它们的结构通过X射线晶体学得到证实，2, 4-dihydro-1, 2, 4-triazol-3-one环的分子几何结构与相关的两性离子环状化合物的分子几何结构进行了比较。对相应的4-吡啶衍生物1-aryl-1-nitroso-3-(4-pyridylmethyl)urea进行类似处理后，没有得到任何环化化合物，而1, 3-bis(4-pyridylmethyl)urea的产率达到了60%。上述反应的机理已经提出。
• Kamiya, Shozo; Sueyoshi, Shoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1738 - 1742
  作者：Kamiya, Shozo、Sueyoshi, Shoko

  DOI：——

  日期：——
• KAMIYA, SHOZO;YAMAGUCHI, KENTARO;MIYAHARA, MAKOTO;MIYATA, NAOKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3226-3229
  作者：KAMIYA, SHOZO、YAMAGUCHI, KENTARO、MIYAHARA, MAKOTO、MIYATA, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• MIYAHARA MAKOTO; MIYAHARA MICHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 3, 980-985
  作者：MIYAHARA MAKOTO、 MIYAHARA MICHIKO

  DOI：——

  日期：——