1,3-二乙烯苯 | 108-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二乙烯苯
• 中文别名: 1,3-二乙烯基苯
• 英文名称: 1,3-divinylbenzene
• 英文别名: m-divinylbenzene；1,3-diethenylbenzene；meta-divinylbenzene；divinylbenzene；1,3-bis-(ethylene)-benzene；1,3-bis(ethenyl)benzene
• CAS: 108-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₀
• mdl: MFCD00008618
• 分子量: 130.189
• InChiKey: PRJNEUBECVAVAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -66.9°C
• 沸点：
  175.9°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9250
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 蒸汽压力：
  0.58 mmHg
• 保留指数：
  1091.3 ;1092 ;1108 ;1084.8 ;1085.2 ;1086 ;1091
• 稳定性/保质期：
  <p><span style="color:#333333;"> </span></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• RTECS号：
  CZ9450000
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P270,P271,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H227,H302,H315,H317,H318,H335,H412
• 储存条件：
  包装应保持完整，并轻拿轻放。存放在通风良好的库房内，远离明火、高温及氧化剂。

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性（口服）- 大鼠 LD₅₀：4040 毫克/公斤
刺激数据（眼）- 兔子 500 毫克/24 小时 轻度
爆炸物危险特性：与空气混合可爆
可燃性危险特性：遇明火、高温、强氧化剂可燃；燃烧排放刺激烟雾
储运特性：包装完整、轻装轻卸；库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放
灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土
职业标准：TLV-TWA 10 PPM (50 毫克/立方米)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙烯苯 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-二乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of m-Diethynyl Benzene. A facile synthesis of (4,4,4,4,4,4)metacyclophane-(1,3,11,13,21,23,31,33,41,43,51,53)dodecayne

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19823240627
• 作为产物：
  描述：

  邻二乙苯 在 aluminum oxide 、 steam 、 zinc(II) oxide 、 calcium oxide 作用下， 生成 1,3-二乙烯苯
  参考文献：
  名称：

  Hopff; Ohlinger, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• Gold Nanoparticle-Catalyzed Environmentally Benign Deoxygenation of Epoxides to Alkenes
  作者：Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.3390/molecules16108209

  日期：——

  and green catalytic deoxygenation of epoxides to alkenes using gold nanoparticles (NPs) supported on hydrotalcite [HT: Mg6Al2CO3(OH)16] (Au/HT) with alcohols, CO/H2O or H2 as the reducing reagent. Various epoxides were selectively converted to the corresponding alkenes. Among the novel metal NPs on HT, Au/HT was found to exhibit outstanding catalytic activity for the deoxygenation reaction. Moreover

  我们开发了一种高效、绿色的环氧化物催化脱氧为烯烃的方法，使用负载在水滑石 [HT: Mg6Al2CO3(OH)16] (Au/HT) 上的金纳米粒子 (NPs)，并以醇、CO/H2O 或 H2 作为还原剂。各种环氧化物被选择性地转化为相应的烯烃。在 HT 上的新型金属 NPs 中，发现 Au/HT 对脱氧反应具有出色的催化活性。此外，Au/HT 可以从反应混合物中分离出来并在保留其催化活性和选择性的情况下重复使用。Au/HT 的高催化性能归因于 Au NPs 和 HT 之间的协同作用选择性形成 Au 氢化物物种。
• FeCl₂-catalyzed hydroboration of aryl alkenes with bis(pinacolato)diboron
  作者：Yang Liu、Yuhan Zhou、Huan Wang、Jingping Qu

  DOI：10.1039/c5ra14869c

  日期：——

  Alkylboronates were synthesized by a ligand-free ferrous chloride catalyzed anti-Markovnikov hydroboration of un-activated aryl alkenes with bis(pinacolato)diboron.

  烷基硼酸酯是通过无配体的氯化亚铁催化的非马尔科夫尼科夫氢硼化反应合成的，该反应使用双(邻苯二甲醇)二硼烷对未活化的芳基烯烃进行反应。
• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。
• Third order nonlinear optical properties of group 4 metallocenes
  作者：Lori K. Myers、Douglas M. Ho、Mark E. Thompson、Charles Langhoff

  DOI：10.1016/0277-5387(94)00337-e

  日期：1995.1

  compounds. The γ of the metallocene acetylide complexes are significantly larger than the sum of the free organic acetylene and the metallocene halide compounds. Cp 2 Zr(Cl)CHCH-1,4-phenyl-CHCH(Cl)ZrCp 2 has the largest γ (154×10 −36 esu) of any of the group 4 metallocene compounds studied. The origin of this optical nonlinearity is most likely due to a conjugated π system, which involves the Cp-metal

  摘要采用三次谐波发生技术，以1908 nm的基波激光频率测量了Ti，Zr和Hf茂金属卤化物，乙炔化物和烯基锆茂茂化合物的三阶非线性光学（NLO）系数（γ）。茂金属卤化物的γ小于5×10 -36 esu。茂金属双苯基乙炔化物在茂金属乙炔化物化合物中具有最大的γ（92×10 -36 esu）。茂金属乙炔配合物的γ明显大于游离有机乙炔和茂金属卤化物的总和。在研究的第4组茂金属化合物中，Cp 2 Zr（Cl）CH ＝ CH-1,4-苯基-CH ＝ CH（Cl）ZrCp 2具有最大的γ（154×10 -36 esu）。这种光学非线性的起源很可能是由于共轭π系统引起的，

表征谱图