1,3-二氢-5-甲基-2H-1,4-苯并二氮杂革-2-酮 | 70656-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1,3-二氢-5-甲基-2H-1,4-苯并二氮杂革-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzdiazepin-2-one
• 英文别名: 5-methyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-one；1,3-Dihydro-5-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-one；5-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；5-Methyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzdiazepin-2-on；5-methyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；1,3-dihydro-5-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；5-Methyl-1.3-dihydro-2H-1.4-benzodiazepinon-(2)；Ro 5-3663；5-Methyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one；5-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 70656-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00078599
• 分子量: 174.202
• InChiKey: DIDPQMKDRMWTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-5-甲基-2H-1,4-苯并二氮杂革-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2-氯甲基-4-甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  磷酰氯诱导的1，4-苯并二氮杂酮环缩成氯甲基喹唑啉

  摘要：

  描述了在磷酰氯中1，4-苯并二氮杂-2--2-酮到2-氯甲基喹唑啉的环收缩。提出了叠氮基喹唑啉的中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230458
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((2-acetylphenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以462 mg的产率得到1,3-二氢-5-甲基-2H-1,4-苯并二氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  结构与活性的关系，药物代谢和药代动力学特性的优化，以及新型脑渗透三重T型钙通道阻滞剂的体内研究。

  摘要：

  尽管可以使用多种抗癫痫药，但仍有20％至30％的癫痫患者对药物具有耐药性，癫痫发作没有得到适当控制。因此，需要新的策略来解决这种未满足的医疗需求。T型钙通道在神经元兴奋性和爆发放电中起关键作用，选择性的三重T型钙通道阻滞剂可能为治疗各种中枢神经系统疾病，特别是癫痫病提供新途径。在这里，我们描述了新的1,4-苯二氮卓类药物作为脑渗透剂和选择性三重T型钙通道阻滞剂的鉴定。从外消旋化合物4开始，优化工作导致制备了吡啶二氮杂卓31c具有改善的理化性质，溶解度和代谢稳定性。外消旋混合物通过手性制备型HPLC分离，所得铅化合物（3 R，5 S）-31c在广义非惊厥性癫痫样癫痫的WAG / Rij-rat模型中显示出有希望的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01356

文献信息

• N1-Arylation of 1,4-Benzodiazepine-2-ones with Diaryliodonium Salts
  作者：Raysa Khan、Robert Felix、Paul Kemmitt、Simon Coles、Graham Tizzard、John Spencer

  DOI：10.1055/s-0036-1590920

  日期：2018.1

  A library of N 1-arylated 5-phenyl-1,3-dihydro-2 H -1,4-benzodiazepin-2-ones has been synthesized starting with unsymmetrical diaryliodonium salts using aqueous ammonia as a base. This can also be applied to a similar 1,3,4-benzotriazepin-2-one derivative.

  N 1-芳基化 5-苯基-1,3-dihydro-2 H -1,4-benzodiazepin-2-ones 库已合成开始使用不对称二芳基碘盐使用氨水作为碱。这也可以应用于类似的 1,3,4-benzotriazepin-2-one 衍生物。
• Inhibition of matrix metalloproteases by substitued biaryl oxobutyric acides
  申请人：——

  公开号：US20020042418A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Matrix metalloprotease inhibiting compounds, pharmaceutical compositions thereof and a method of disease treatment using such compounds are presented. The compounds of the invention have the generalized formulas: 1 wherein r is 0-2, T is selected from 2 and R 40 is a mono- or bi-heterocyclic structure. These compounds are useful for inhibiting matrix metalloproteases and, therefore, combating conditions to which MMP's contribute, such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, periodontal disease, corneal ulceration, proteinuria, aneurysmal aortic disease, dystrophobic epidermolysis, bullosa, conditions leading to inflammatory responses, osteopenias mediated by MMP activity, tempero mandibular joint disease, demyelating diseases of the nervous system, tumor metastasis or degenerative cartilage loss following traumatic joint injury, and coronary thrombosis from athrosclerotic plaque rupture. The present invention also provides pharmaceutical compositions and methods for treating such conditions.

  本发明提供了抑制基质金属蛋白酶的化合物、其制药组合物以及使用这些化合物的疾病治疗方法。该发明的化合物具有以下通用式：其中r为0-2，T选自2，R40是单环或双环杂环结构。这些化合物有助于抑制基质金属蛋白酶，从而对抗MMP所贡献的疾病，如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、牙周病、角膜溃疡、蛋白尿、动脉瘤性主动脉疾病、营养不良性表皮松解性水疱病、导致炎症反应的疾病、MMP活性介导的骨质疏松、颞下颌关节疾病、神经系统脱髓鞘性疾病、肿瘤转移或创伤性关节损伤后的退行性软骨丢失以及由动脉粥样硬化斑块破裂引起的冠状动脉血栓形成。本发明还提供了治疗这些疾病的制药组合物和方法。
• Inhibition of matrix metalloproteases by substituted biaryl oxobutyric acids
  申请人：VanZandt C. Michael

  公开号：US20050267102A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Matrix metalloprotease inhibiting compounds, pharmaceutical compositions thereof and a method of disease treatment using such compounds are presented. The compounds of the invention have the generalized formulas: wherein r is 0-2, T is selected from and R 40 is a mono- or bi-heterocyclic structure. These compounds are useful for inhibiting matrix metalloproteases and, therefore, combating conditions to which MMP's contribute, such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, periodontal disease, comeal ulceration, proteinuria, aneurysmal aortic disease, dystrophobic epidermolysis, bullosa, conditions leading to inflammatory responses, osteopenias mediated by MMP activity, tempero mandibularjoint disease, demyelating diseases of the nervous system, tumor metastasis or degenerative cartilage loss following traumatic joint injury, and coronary thrombosis from athrosclerotic plaque rupture. The present invention also provides pharmaceutical compositions and methods for treating such conditions.

  本发明提供了抑制基质金属蛋白酶的化合物、其制药组合物以及使用这些化合物的疾病治疗方法。本发明的化合物具有广义的公式：其中r为0-2，T为选择自以下组合中的一种：且R40为单环或双杂环结构。这些化合物对于抑制基质金属蛋白酶非常有用，因此可以用于对抗MMP所贡献的疾病，例如骨关节炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、牙周病、角膜溃疡、蛋白尿、动脉瘤性主动脉疾病、营养不良性表皮松解症、导致炎症反应的疾病、MMP活性介导的骨质疏松症、颞下颌关节疾病、神经系统的脱髓鞘疾病、肿瘤转移或创伤性关节损伤后的退化性软骨丢失以及由动脉粥样硬化斑块破裂引起的冠状动脉血栓形成。本发明还提供了用于治疗这些疾病的制药组合物和方法。
• Xanthine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040138214A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Disclosed are substituted xanthines of general formula 1 wherein R 1 to R 4 are defined hereinbelow, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof, the prodrugs thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式1的取代黄嘌呤，其中R1至R4的定义如下，其互变异构体、立体异构体、混合物、前药及其盐具有有价值的药理学特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性具有抑制作用。
• XANTHINE DERIVATIVES, THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20090093457A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Disclosed are substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 4 are defined hereinbelow, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof, the prodrugs thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明公开了一种通式为的取代黄嘌呤，其中R1至R4的定义如下，其互变异构体、立体异构体、混合物、前药及其盐具有有价值的药理学特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。