(S)-3-Benzoylamino-2-chloro-propionic acid methyl ester | 180850-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzoylamino-2-chloro-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-benzamido-2-chloropropanoate
• CAS: 180850-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: UTKXGCLWAMOEOJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzoylamino-2-chloro-propionic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在β-碳原子上立体标记的L-α-氨基酸的多功能合成

  摘要：

  使用涉及分子内取代反应的序列在（2S）-异丝氨酸（7）的立体特异性标记的样品的α中心进行立体化学反转，从而可以完成立体特异性标记的氮丙啶（19）的合成。这些是用于L-氨基酸的非常通用的制备的合成子，所述L-氨基酸在β-碳原子处立体定向地标记。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00521-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Benzoylamino-2-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-3-Benzoylamino-2-chloro-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在β-碳原子上立体标记的L-α-氨基酸的多功能合成

  摘要：

  使用涉及分子内取代反应的序列在（2S）-异丝氨酸（7）的立体特异性标记的样品的α中心进行立体化学反转，从而可以完成立体特异性标记的氮丙啶（19）的合成。这些是用于L-氨基酸的非常通用的制备的合成子，所述L-氨基酸在β-碳原子处立体定向地标记。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00521-2

文献信息

• Versatile synthesis of L-α-amino acids stereospecifically labelled on the β-carbon atom
  作者：Kenneth J.M. Beresford、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00521-2

  日期：1996.7

  the stereochemistry at the α-centre of stereospecifically labelled samples of (2S)-isoserine (7) using a sequence involving an intramolecular substitution reaction has allowed synthesis of the stereospecifically labelled aziridines (19) to be completed. These are synthons for a very versatile preparation of L-amino acids which are stereospecifically labelled at the β-carbon atom.

  使用涉及分子内取代反应的序列在（2S）-异丝氨酸（7）的立体特异性标记的样品的α中心进行立体化学反转，从而可以完成立体特异性标记的氮丙啶（19）的合成。这些是用于L-氨基酸的非常通用的制备的合成子，所述L-氨基酸在β-碳原子处立体定向地标记。