1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5h)-二酮 | 1231160-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5h)-二酮
• 中文别名: 1,3-二溴-5-乙基己基-4H-噻吩并(3,4-C)吡咯-4,6(5H)-二酮>98；1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并(3,4-c)吡咯-4,6(5H)-二酮；1,3-二溴-5-乙基己基-4H-噻吩并(3,4-C)吡咯-4,6(5H)-二酮；1,3-二溴-5-乙基己基-4H-噻吩并(3,4-C)吡咯-4,6(5H)-二酮 >98%
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 1,3-dibromo-5-(2-ethylhexyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1231160-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₇Br₂NO₂S
• 分子量: 423.168
• InChiKey: AOZLCBYWDXFKCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117℃
• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3-Dibromo-5-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,4-
产品名称
c]pyrrole- 4,6(5H)-dione
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H17Br2NO2S
分子式
: 423.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3-Dibromo-5-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1231160-83-0
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 109 - 114 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.347
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5h)-二酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-di(bithophen-5'-yl)-5-(2-ethylhexyl)thieno[3,4]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TPD–thiophene-based small molecule donor for organic photovoltaic cells

  摘要：

  The donor-acceptor-donor (D-A-D) type small molecule, TPD2T, was synthesized by the Stille coupling reaction and consisted of the electron-withdrawing thiene[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD) unit as an electron-accepting (A) core and electron-rich bithiophene units as electron-donating (D) groups. The absorption maximum of the TPD2T film was observed at 460nm, and was broader and red-shifted compared to that in solution ((max) = 450nm). Organic photovoltaic cells fabricated with the conventional and inverted structures both exhibited similar power conversion efficiencies of 0.14-0.15%. Despite the low short-circuit current values, the TPD2T devices showed high open-circuit voltages of over 1.0V owing to the relatively low-lying HOMO level of TPD2T (-5.4eV).

  DOI：

  10.1080/15421406.2016.1200366
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Structural Insight into Aggregation and Orientation of TPD-Based Conjugated Polymers for Efficient Charge-Transporting Properties

  摘要：

  在本研究中，我们对基于TPD的聚合物中的电荷传输性质获得了新的结构洞察，这些性质不能仅从取向类型来解释。我们合成了两种类型的共聚物，分别包含单TPD或双TPD作为接受单元。尽管单TPD单元的平面性和能级相似，但其聚集状态有显著差异，且当引入双TPD单元时，X型聚集趋势似乎更强。在TPD1情况下，有效的π-π轨道重叠源自H型聚集，形成了三维电荷传输路径，具有边缘-顶面和顶面-顶面的双峰取向，实现了高效的电荷传输（空穴迁移率为1.84 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.31 cm²·V⁻¹·s⁻¹）。相比之下，尽管TPD2具有良好的边缘-顶面取向，但由于倾斜的分子间堆积模式呈X形（空穴迁移率为0.015 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.16 cm²·V⁻¹·s⁻¹），其表现出相对较低的迁移率和光致发光光谱中的分裂发射特性。对半导体聚合物进行了全面的表征，发现最终薄膜中的聚集类型，如H型或X型聚集，确实非常重要，甚至可能比取向更重要，以获得具有高电荷载流子迁移率的聚合物。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b04605

文献信息

• Synthesis, characterization, and photovoltaic property of a low band gap polymer alternating dithienopyrrole and thienopyrroledione units
  作者：Xiaolian Hu、Minmin Shi、Lijian Zuo、Yaxiong Nan、Yujing Liu、Lei Fu、Hongzheng Chen

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.03.057

  日期：2011.5

  The lower the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level of the conjugated polymer is, the higher the open-circuit voltage (VOC) of the obtained polymer solar cell (PSC) is. To achieve this goal, a new conjugated polymer (PDTPTPD) alternating dithienopyrrole (DTP) and thienopyrroledione (TPD) units was designed and synthesized by Stille coupling reaction. Through UV–vis absorption and cyclic

  越低的共轭聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能级，较高的开路电压（V OC所获得的聚合物太阳能电池（PSC）的）的。为了达到这个目的，设计了一种新的共轭聚合物（PDTPTPD）交替的二噻吩并吡咯（DTP）和噻吩并吡咯烷酮（TPD）单元，并通过Stille偶联反应合成。通过紫外可见吸收和循环伏安法（CV）测量，发现由于TPD部分的电负性，所得共聚物显示出1.62 eV的低光学带隙和-5.09 eV的低HOMO能级。光伏的初步研究表明，基于PDTPTPD：PCBM（[6,6] -phenyl-C 61的PSC丁酸甲基酯）共混物表现出1.9％的功率转换效率（PCE），与V OC为0.70V，而短路电流（我SC 6.97毫安/厘米的）2，这表明PDTPTPD是一种很有前途的光伏聚合物。
• [EN] WEAK ELECTRON-DONATING BUILDING BLOCKS, COPOLYMERS THEREOF AND RELATED DEVICES<br/>[FR] BLOCS STRUCTURAUX FAIBLES DONNEURS D'ÉLECTRONS, COPOLYMÈRES CORRESPONDANTS ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018119780A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  A compound having a formula (I) is provided, in which each of A and B is independently and respectively one of formula (II) and (III), given that at least one of A and B comprise an alkynyl, each of R1 and R2 is independently and respectively a C1-20 alkyl, a thienyl or a phenyl, and each of the thienyl and the phenyl is optionally and independently substituted with a C1-20 alkyl. An organic semiconductor polymer formed by an electron donor unit and an electron acceptor unit, a film formed by the organic semiconductor polymer, and a semiconductor device are also provided.

  提供一种具有化学式（I）的化合物，其中A和B分别独立地是化学式（II）和（III）中的一种，假设A和B中至少有一个包含炔基，R1和R2分别独立地是C1-20烷基、噻吩基或苯基，噻吩基和苯基中的每一个可以选择性地且独立地被C1-20烷基取代。还提供了由电子给体单元和电子受体单元形成的有机半导体聚合物，由有机半导体聚合物形成的薄膜，以及半导体器件。
• 一种DBTPD的合成方法
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN104402901B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一种1,3-二溴-5-烷基-4H-噻吩[3,4-c]-吡咯-4,6(5H)-二酮(DBTPD)的合成方法，具体为以3,4-噻吩二甲酸酐与烷基胺为原料，以甲苯为溶剂，90～130℃条件下反应15～24h后冷却至室温，然后在0℃条件下加入二溴亚砜和有机碱，在室温下搅拌1～5小时后，再加热至110～130℃反应15～24h即可制得。该方法能够实现一步合成，中间产物无需进一步分离纯化；合成过程中采用二溴亚砜不仅起到脱水作用，同时还能起到溴化剂的作用，而无水有机碱作为催化剂则避免了浓硫酸、三氟乙酸等强酸的使用，使反应的安全性大大提高；并且该方法产物收率可达90％。
• Enhanced Performance of Quasi-Solid-State Dye-Sensitized Solar Cells by Branching the Linear Substituent in Sensitizers Based on Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione
  作者：Quanyou Feng、Weiyi Zhang、Gang Zhou、Zhong-Sheng Wang

  DOI：10.1002/asia.201200720

  日期：2013.1

  properties for these sensitizers were then systematically investigated. It is found that the sensitizers have similar photophysical and electrochemical properties, such as absorption spectra and energy levels, owing to their close chemical structures. However, the quasi‐solid‐state dye‐sensitized solar cells (DSSCs) based on the two types of sensitizers exhibit very different performance parameters. Upon

  噻吩并[3,4- c ^ ]吡咯-4,6-二酮基与三苯基胺的有机增感剂（FNE38和FNE40）或久洛尼定（FNE39和FNE41）作为电子给体单元已被设计和合成。线性己基或支链烷基链（2-乙基己基）被掺入染料的分子骨架中，以最大程度地减少分子间的相互作用。然后系统地研究了这些敏化剂的吸收，电化学和光伏性质。发现敏化剂由于其紧密的化学结构而具有相似的光物理和电化学性质，例如吸收光谱和能级。但是，基于两种敏化剂的准固态染料敏化太阳能电池（DSSC）表现出非常不同的性能参数。在己基部分上引入短乙基后，两个开路电压（V oc）和准固态DSSC的短路电流（J sc）。定量研究了源自抑制电荷重组的V oc增益，并与实验观察到的V oc增强非常吻合。因此，增强的太阳能转换效率（η的6.16％），构成增加了23％，则在标准AM达到1.5太阳光，而无需使用coadsorbant剂用于准固态DSSC基于敏F
• Synthesis, characterization and photovoltaic properties of dithienobenzodithiophene-based conjugated polymers
  作者：Caili Lang、Jingzhe Fan、Yueyue Gao、Ming Liu、Yong Zhang、Fengyun Guo、Liancheng Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.064

  日期：2017.2

  Two new donor-acceptor typed conjugated polymers (P1 and P2) based on the large coplanar and more-extended donor dithieno[2,3-d:2,3-d′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiphene and thienopyrroledione (TPD) units were synthesized. P1 and P2 have the same polymer backbone, but with different side chains, where P1 has 2-ethylhexyl side chains and P2 has the longer branched 4-ethyoctyl side chains. The solubility

  基于大的共平面且延伸范围更大的供体双硫双[2,3- d：2,3- d ']苯并[1,2- b：4,5- ]的两种新的供体-受体型共轭聚合物（P1和P2）b′]二噻吩和噻吩并二酮（TPD）单元被合成。P1和P2具有相同的聚合物主链，但具有不同的侧链，其中P1具有2-乙基己基侧链，P2具有较长的支链4-乙基辛基侧链。溶解度测量结果表明，具有更长支链4-乙基辛基侧链的P2在有机溶剂中的溶解度高于P1。研究了光学，电化学和光电性能。P1和P2在溶液状态和薄膜状态下均显示出非常相同的吸收特征，表明P1和P2中聚合物链的分子平面性增强，这得益于大的共平面二硫杂[2,3- d：2,3- d ']苯并[1,2- b：4,5- b”]二噻吩单位。P1和P2的带隙分别为1.83 eV和1.74 eV。制作并在100 mW cm -2的AM 1.5G光照下测量以P1或P2作为电子给体组分和PC 71 BM作为电子受体的太阳能电池。结果表明，基于P2