4-methyl-2,6-bis-(4-nitro-benzylidene)-cyclohexanone | 78258-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-methyl-2,6-bis-(4-nitro-benzylidene)-cyclohexanone
• 英文别名: 1-Methyl-3.5-bis-(4-nitro-benzal)-cyclohexanon-(4)；4-Methyl-2,6-bis-(4-nitro-benzyliden)-cyclohexanon；(2E,6E)-4-methyl-2,6-bis[(4-nitrophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 78258-88-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: WATOJXAPBDFTQJ-PWDIZTEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-bis-(4-nitro-benzylidene)-cyclohexanone 、 靛红 、 L-硫代脯氨酸 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-((E)-4-nitrobenzylidene)-7'-(p-nitrophenyl)-7',7a'- dihydro-1'H,3'H-dispiro[4-methylcyclohexane-1,6'-pyrrolo[1,2-c]thiazole-5',3''-indoline]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  Dispirooxindole-pyrrolothiazoles：合成、抗癌活性、分子对接和绿色化学指标评估

  摘要：

  使用偶氮甲碱叶立德与新型亲偶极体 2,6-二（芳基亚甲基）-4-甲基环己酮 4a -n 的1,3-偶极环加成反应，通过多组分技术合成了一组适度的二螺环吲哚-吡咯并噻唑衍生物5a -n没有任何催化剂。该反应以高产率 (86–98%) 和高度的立体选择性、区域选择性和化学选择性提供了简单有效的合成有用和生物学上重要的二螺环吲哚-吡咯并噻唑的途径。所有合成的化合物都使用常用的光谱方法进行表征，如 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 2D NMR 技术。此外，5a的分子结构经单晶 XRD 证实。使用 K562-白血病细胞系对合成的化合物进行细胞毒性评估。已发现化合物5  k是此类靶向 K562 白血病细胞的有效化合物，其 IC 50值为 13.28 ± 0.11 µg/ml。从分子对接数据可以看出，这些化合物5a-n的结合能在 -8.1 和 -10.8 kcal/mol 之间，从而抑制酪氨

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130716
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 对硝基苯甲醛 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ORLOV V. D.; TROYAN V. N., BECT. XARKOV. YH-TA, 1980, HO 202, 30-33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dispirooxindole-pyrrolothiazoles: Synthesis, anti-cancer activity, molecular docking and green chemistry metrics evaluation
  作者：Narayanasamy Nivetha、Arumugam Thangamani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130716

  日期：2021.10

  NMR and 2D NMR techniques. Further, the molecular structure of 5a was confirmed by single crystal XRD. The synthesized compounds were subjected to cytotoxicity evaluation using K562-leukemia cell line. Compound 5 k has been found to be an effective compound of this class in targeting K562-leukemia cell with IC50 value of 13.28 ± 0.11 µg/ml. From the molecular docking data, it is realized that these

  使用偶氮甲碱叶立德与新型亲偶极体 2,6-二（芳基亚甲基）-4-甲基环己酮 4a -n 的1,3-偶极环加成反应，通过多组分技术合成了一组适度的二螺环吲哚-吡咯并噻唑衍生物5a -n没有任何催化剂。该反应以高产率 (86–98%) 和高度的立体选择性、区域选择性和化学选择性提供了简单有效的合成有用和生物学上重要的二螺环吲哚-吡咯并噻唑的途径。所有合成的化合物都使用常用的光谱方法进行表征，如 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 2D NMR 技术。此外，5a的分子结构经单晶 XRD 证实。使用 K562-白血病细胞系对合成的化合物进行细胞毒性评估。已发现化合物5  k是此类靶向 K562 白血病细胞的有效化合物，其 IC 50值为 13.28 ± 0.11 µg/ml。从分子对接数据可以看出，这些化合物5a-n的结合能在 -8.1 和 -10.8 kcal/mol 之间，从而抑制酪氨
• ORLOV V. D.; TROYAN V. N., BECT. XARKOV. YH-TA, 1980, HO 202, 30-33
  作者：ORLOV V. D.、 TROYAN V. N.

  DOI：——

  日期：——