1,3-二甲基-2-苯基苯 | 3976-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-2-苯基苯
• 英文名称: 2,6-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl；2,6-dimethyl-1,1′-biphenyl；1,3-dimethyl-2-phenylbenzene
• CAS: 3976-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: BGXRAGCQZCSMOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -2.5°C
• 沸点：
  262.55°C
• 密度：
  0.9907
• 保留指数：
  1465;1477

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-苯基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 2,6-双(溴甲基)联苯
  参考文献：
  名称：

  Voegtle,F. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1694 - 1711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-二甲基-2-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• Highly Active Monoligated Arylpalladacyles for Cross-Coupling Reactions
  作者：Chunming Zhang、Kelli Ogawa、Siyu Tu、Chengli Zu、Jim Ringer、Chris Derstine、Hien Do、Philip P. Fontaine、Jerzy Klosin

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00234

  日期：2019.10.18

  for a range of aryl halide and boronate coupling partners. Notably, aryl chlorides are viable coupling partners even under relatively mild conditions at short reaction times (e.g., 1 h at 60 °C). One of the best catalysts described here exhibits improved turnover frequency for a particularly difficult coupling reaction involving an aryl chloride and a sterically congested boronic ester.

  已经开发了一系列具有酰胺，尿素和氨基甲酸酯骨架的新型单连接芳基四环复合物，发现它们对Suzuki-Miyaura交叉偶联具有很高的活性。这些Palladacycle预催化剂衍生自简单，廉价的原料，并且对空气和湿气稳定。在测试的那些中最活跃的同类物是基于尿素的palladacycles，它与t Bu 3一起使用。P配体可诱导一系列芳基卤和硼酸酯偶联伙伴的高转化率。值得注意的是，即使在相对温和的条件下，较短的反应时间（例如，在60°C下1 h），芳基氯化物也是可行的偶合伴侣。这里描述的最好的催化剂之一对于特别困难的偶合反应表现出改善的周转频率，所述偶合反应涉及芳基氯和空间拥挤的硼酸酯。
• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• Room-temperature activation of aryl chlorides in Suzuki–Miyaura coupling using a [Pd(μ-Cl)Cl(NHC)]2 complex (NHC = N-heterocyclic carbene)
  作者：Olivier Diebolt、Pierre Braunstein、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/b804695f

  日期：——

  A straightforwardly synthesised complex, [Pd(μ-Cl)Cl(NHC)]2 (NHC = bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, IPr), has been employed to mediate Suzuki–Miyaura reactions involving aryl chlorides at very low catalyst loadings and at room temperature.

  一个直接合成的配合物，[Pd(μ-Cl)Cl(NHC)]2（NHC = 双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基，IPr），已被用于在极低的催化剂负载量和室温条件下促进含有芳基氯的铃木-宫浦反应。
• [2.2]Paracyclophane-based monophosphine ligand for palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl chlorides
  作者：Jiwu Ruan、Lee Shearer、Jun Mo、John Bacsa、Antonio Zanotti-Gerosa、Fred Hancock、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/b906139h

  日期：——

  A new [2.2]paracyclophane-based electron-rich and sterically bulky monophosphine ligand has been synthesized by an efficient and straightforward method. When combined with palladium, this ligand shows excellent performance in the Buchwald–Hartwig amination and Suzuki–Miyaura coupling reactions of various aryl chlorides. In both types of reactions, ortho-substituted, deactivated aryl chlorides are shown to be viable substrates. However, the Suzuki–Miyaura coupling appears to be easier, with palladium loading at 0.1 mol% being feasible.

  一种新的[2.2]对环芳烷基富电子且立体位阻大的单膦配体，通过一种高效且直接的方法合成。当与钯结合时，该配体在各种芳基氯的Buchwald–Hartwig氨基化和Suzuki–Miyaura偶联反应中显示出卓越的性能。在这两类反应中，邻位取代、钝化的芳基氯被证明是可行的底物。然而，Suzuki–Miyaura偶联似乎更简单，钯的负载量在0.1摩尔%时即可行。
• Facile access to sterically hindered aryl ketones via carbonylative cross-coupling: application to the total synthesis of luteolin
  作者：B. Michael O’Keefe、Nicholas Simmons、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.074

  日期：2011.6

  achieving the carbonylative cross-coupling of sterically hindered, ortho-disubstituted aryl ketones is reported. The commercially available PEPPSI-IPr catalyst is shown to efficiently promote the carbonylative cross-coupling of hindered ortho-disubstituted aryl iodides to give diaryl ketones; traditional phosphine catalysts are less effective. Carbonylative Suzuki-Miyaura cross-couplings provide a diverse array

  报道了实现空间位阻、邻二取代芳基酮的羰基化交叉偶联的通用和温和的方案。市售的 PEPPSI-IPr 催化剂被证明可以有效地促进受阻邻位二取代芳基碘化物的羰基化交叉偶联，得到二芳基酮；传统的膦催化剂效果较差。羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了多种联芳基酮，产率从高到高。还显示相同的催化剂催化羰基化 Negishi 交叉偶联反应，利用各种炔基-锌试剂产生相应的炔基芳基酮。报道了这种新方法在天然产物木犀草素合成中的应用。